Fluorobenzen
Fluorobenzen | |
---|---|
Numele IUPAC | |
Fluorobenzen | |
Abrevieri | |
Ph-F | |
Denumiri alternative | |
fluorură de fenil, monofluorobenzen | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 6 H 5 F |
Masa moleculară ( u ) | 96.103 |
Aspect | lichid incolor cu miros de benzen |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 207-321-7 |
PubChem | 10008 |
ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)F |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,03 [1] |
Indicele de refracție | 1.4684 [2] |
Solubilitate în apă | 1,54 g / L la 30 ° C [1] |
Temperatură de topire | –42 ° C [1] |
Temperatura de fierbere | 85 ° C [1] |
Proprietăți termochimice | |
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -150,6 [2] |
S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 205,9 [2] |
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 146,4 [2] |
Proprietăți toxicologice | |
LD 50 (mg / kg) | 4400 șobolan oral [1] |
Informații de siguranță | |
Punct de flacără | –15 ° C [1] |
Simboluri de pericol chimic | |
Pericol | |
Fraze H | 225, 319 |
Sfaturi P | 210, 243, 260, 305 + 351 + 338, 403 |
Fluorobenzenul este un compus organic cu formula C 6 H 5 F, adesea prescurtat PhF. Este un derivat al benzenului , în care unul dintre cei șase atomi de hidrogen a fost înlocuit cu un atom de fluor . Este un compus relativ inert utilizat pentru sinteza de medicamente , pesticide , fungicide și alte substanțe chimice.
fundal
Fluorobenzenul a fost sintetizat pentru prima dată în 1883 de Emanuele Paternò și Vincenzo Oliveri. [3] Au folosit metoda lui Lenz pentru a obține acid p- fluorobenzensulfonic și ulterior l-au desulfonat prin aplicarea unei proceduri standard de desulfonare care implică salificarea acidului cu potasiu și încălzire în prezența acidului clorhidric. Procedura pentru sinteza fluorobenzenului a făcut un salt calitativ în 1886 cu Otto Wallach la Universitatea din Bonn . [4] Preparatul a implicat două reacții: mai întâi clorura de diazoniu a fost transformată în compusul piperidinic , apoi cel din urmă a fost scindat cu acid fluorhidric :
- [PhN 2 ] Cl + 2 C 5 H 10 NH → PhN = N-NC 5 H 10 + [C 5 H 10 NH 2 ] Cl
- PhN = N-NC 5 H 10 + 2 HF → PhF + N 2 + [C 5 H 10 NH 2 ] F
Sinteză
La nivel de laborator, sinteza se realizează prin reacția Schiemann . Începe cu anilina care este diazotizată; adăugând tetrafluoroborat de sodiu precipită tetrafluoroborat de benzendiazoniu, care dă în cele din urmă fluorobenzen prin descompunere termică : [5]
Sunt posibile și alte procese din punct de vedere industrial, inclusiv piroliza clorodifluormetanului în prezența ciclopentadienei și fluorarea anodică a benzenului cu fluorură de tetraetilamoniu în acetonitril . [6]
Reactivitate și utilizări
Fluorobenzenul este un compus relativ inert deoarece legătura C - F este foarte puternică. Este un bun solvent pentru speciile foarte reactive. A fost sintetizat un complex de titan în care fluorobenzenul acționează ca un liant (vezi figura). [7]
Fluorobenzenul este utilizat pentru sinteza medicamentelor (de exemplu, flurazepam și haloperidol ), pesticide , fungicide și alte substanțe chimice. [6]
Informații privind toxicitatea / siguranța
Fluorobenzenul este considerat relativ scăzut toxic, dar este iritant pentru ochi. Nu există date privind efectele cancerigene. [1]
Notă
- ^ a b c d e f g GESTIS .
- ^ a b c d Lide 2005
- ^ Biblioteca de ziare - Biblioteca Națională Centrală a Romei , pe Digitale.bnc.roma.sbn.it . Adus la 1 noiembrie 2018 .
- ^ Wallach 1996
- ^ Potop 1933
- ^ a b Siegemund 2002
- ^ Perutz și Braun 2007 , pp. 725-728 .
Bibliografie
- DT Flood, fluorobenzen , în organ. Sintetizator. , vol. 13, 1933, p. 46, DOI : 10.15227 / orgsyn.013.0046 .
- GESTIS, Fluorobenzen , pe gestis-en.itrust.de . Adus la 8 octombrie 2014 . Pagina fluorobenzen din baza de date GESTIS.
- DR Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005 , at hbcpnetbase.com , CRC Press, Boca Raton, 2005. Accesat la 7 octombrie 2014 .
- ( EN ) RN Perutz și T. Braun, Activarea legăturii C - F mediată prin metale de tranziție , în Comprehensive Organometallic Chemistry III , vol. 1, Elsevier, 2007, DOI : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5 .
- ( EN ) Günter Siegemund, Compuși de fluor, organici , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- E. Paternò, V. Oliveri, Fluorobenzina și fluorotoluen, Gazzetta Chimica Italiana , vol. 13 , pp. 533-535 (1883).
- O. Wallach, Ueber einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen , în Justus Liebigs Annalen der Chemie , vol. 235, nr. 3, 1886, pp. 255-271, DOI : 10.1002 / jlac.18862350303 .
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikționarul conține dicționarul lema « fluorebenzen »
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe fluorebenzen