Fluorobenzen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Fluorobenzen
Formula structurală a fluorobenzenului
Model fluorobenzenic
Numele IUPAC
Fluorobenzen
Abrevieri
Ph-F
Denumiri alternative
fluorură de fenil, monofluorobenzen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 5 F
Masa moleculară ( u ) 96.103
Aspect lichid incolor cu miros de benzen
numar CAS 462-06-6
Numărul EINECS 207-321-7
PubChem 10008
ZÂMBETE
C1=CC=C(C=C1)F
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,03 [1]
Indicele de refracție 1.4684 [2]
Solubilitate în apă 1,54 g / L la 30 ° C [1]
Temperatură de topire –42 ° C [1]
Temperatura de fierbere 85 ° C [1]
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) -150,6 [2]
S 0 m (J K −1 mol −1 ) 205,9 [2]
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 146,4 [2]
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 4400 șobolan oral [1]
Informații de siguranță
Punct de flacără –15 ° C [1]
Simboluri de pericol chimic
ușor inflamabil iritant
Pericol
Fraze H 225, 319
Sfaturi P 210, 243, 260, 305 + 351 + 338, 403

Fluorobenzenul este un compus organic cu formula C 6 H 5 F, adesea prescurtat PhF. Este un derivat al benzenului , în care unul dintre cei șase atomi de hidrogen a fost înlocuit cu un atom de fluor . Este un compus relativ inert utilizat pentru sinteza de medicamente , pesticide , fungicide și alte substanțe chimice.

fundal

Fluorobenzenul a fost sintetizat pentru prima dată în 1883 de Emanuele Paternò și Vincenzo Oliveri. [3] Au folosit metoda lui Lenz pentru a obține acid p- fluorobenzensulfonic și ulterior l-au desulfonat prin aplicarea unei proceduri standard de desulfonare care implică salificarea acidului cu potasiu și încălzire în prezența acidului clorhidric. Procedura pentru sinteza fluorobenzenului a făcut un salt calitativ în 1886 cu Otto Wallach la Universitatea din Bonn . [4] Preparatul a implicat două reacții: mai întâi clorura de diazoniu a fost transformată în compusul piperidinic , apoi cel din urmă a fost scindat cu acid fluorhidric :

[PhN 2 ] Cl + 2 C 5 H 10 NH → PhN = N-NC 5 H 10 + [C 5 H 10 NH 2 ] Cl
PhN = N-NC 5 H 10 + 2 HF → PhF + N 2 + [C 5 H 10 NH 2 ] F

Sinteză

La nivel de laborator, sinteza se realizează prin reacția Schiemann . Începe cu anilina care este diazotizată; adăugând tetrafluoroborat de sodiu precipită tetrafluoroborat de benzendiazoniu, care dă în cele din urmă fluorobenzen prin descompunere termică : [5]

PhN 2 BF 4 → PhF + BF 3 + N 2

Sunt posibile și alte procese din punct de vedere industrial, inclusiv piroliza clorodifluormetanului în prezența ciclopentadienei și fluorarea anodică a benzenului cu fluorură de tetraetilamoniu în acetonitril . [6]

Reactivitate și utilizări

Fluorobenzenul este un compus relativ inert deoarece legătura C - F este foarte puternică. Este un bun solvent pentru speciile foarte reactive. A fost sintetizat un complex de titan în care fluorobenzenul acționează ca un liant (vezi figura). [7]

Structura complexului [(C 5 Me 5 ) 2 Ti (FC 6 H 5 )] + .

Fluorobenzenul este utilizat pentru sinteza medicamentelor (de exemplu, flurazepam și haloperidol ), pesticide , fungicide și alte substanțe chimice. [6]

Informații privind toxicitatea / siguranța

Fluorobenzenul este considerat relativ scăzut toxic, dar este iritant pentru ochi. Nu există date privind efectele cancerigene. [1]

Notă

  1. ^ a b c d e f g GESTIS .
  2. ^ a b c d Lide 2005
  3. ^ Biblioteca de ziare - Biblioteca Națională Centrală a Romei , pe Digitale.bnc.roma.sbn.it . Adus la 1 noiembrie 2018 .
  4. ^ Wallach 1996
  5. ^ Potop 1933
  6. ^ a b Siegemund 2002
  7. ^ Perutz și Braun 2007 , pp. 725-728 .

Bibliografie

Elemente conexe

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei