La câteva luni după fondarea noului club - născut după o despărțire între managerii de la Milano - [3] în toamna anului 1908, Nerazzurri, a cărui stemă a fost creată de pictorul Giorgio Muggiani[4] , a participat la Cupa Chiasso : în primul derby milanez a avut loc în timpul evenimentului, rezolvat în favoarea rossonerilor (2-1). [5]
La 10 ianuarie 1909, din nou împotriva concetățenilor (de data aceasta în turele de calificare regionale ale Campionatului ), echipa din Fossati - care avea un rol dublu între teren și bancă - [6] a organizat primul meci oficial. [7] Pe un teren cântărit de condițiile atmosferice - circumstanță care a limitat afluxul de public - Milano a preluat conducerea, situație care a rămas neschimbată până la intervalul [8] : forțat să joace în număr mai mare din cauza ieșirii din teren al lui Marktl (al cărui contrast cu Scarioni a fost fatal [8] ) Inter a evitat la început dublarea adversarului - cu portarul Cocchi capabil să neutralizeze un penalty - [8] și ulterior a găsit egal cu Gama . [8] Cu toate acestea, Rossoneri s-au impus, cu scorul final de 3-2. [8] După întâlnire a apărut controversa de ambele părți, din cauza pozițiilor neregulate ale lui Mädler (în virtutea rivalilor) și a lui Niedermann [6] : totuși, nu a fost impusă nicio măsură. [6]
Două săptămâni mai târziu, Nerazzurri - căruia aritmetica îi acorda încă speranțe de calificare - a căzut și împotriva Uniunii milaneze (o altă echipă ambrogiană a vremii), terminând grupa pe locul trei. [9]