Formaldehida

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Notă despre dezambiguizare.svg Dezambiguizare - "Formolo" se referă aici. Dacă îl cauți pe biciclist, vezi Davide Formolo .
Formaldehida
formula structurala
Formaldehidă-3D-bile-A.png
Numele IUPAC
metanal
Denumiri alternative
formol

formolo
formaldehidă
oxid de metilen
oximetilen
metilaldehidă

Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută CH 2 O
Masa moleculară ( u ) 30.03
Aspect gaz incolor
numar CAS 50-00-0
Numărul EINECS 200-001-8
PubChem 712
DrugBank DB03843
ZÂMBETE
C=O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,13 (la -19 ° C)
Temperatură de topire −116,9 ° C (156,2 K)
Temperatura de fierbere −19,0 ° C (254,1 K)
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −108,6
Δ f G 0 (kJ mol −1 ) −102,5
S 0 m (J K −1 mol −1 ) 218,8
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 35.4
Informații de siguranță
Punct de flacără −53 ° C (220 K)
Limite de explozie 7 - 73% vol.
Temperatură de autoaprindere 430 ° C (703 K)
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta coroziv toxic pe termen lung inflamabil oxidant
Pericol
Fraze H 350 - 341 - 301 - 311 - 331 - 314 - 317
Sfaturi P 301 + 310 - 303 + 361 + 353 - 305 + 351 + 338 - 320 - 361 - 405 - 501 [1]

Formaldehida (sau formaldehida , denumirea IUPAC : metanal ) este cea mai simplă dintre aldehide . Formula sa chimică este CH2 O. în 37% soluție apoasă ea este , de asemenea , cunoscut comercial sub numele de formol sau formol [2] .

Caracteristici

Molecula sa este plană; carbon atom are sp 2 hibridizare și este în centrul unui triunghi aproximativ echilateral, la nodurile din care sunt doi de hidrogen și atomi de oxigen .

Paraformaldehidă ( 1,3,5-trioxan )

Gazos la temperatura camerei, se găsește în general sub două forme: ca soluție apoasă de 37% sau ca paraformaldehidă sub formă de 1,3,5-trioxan , o moleculă ciclică formată prin unirea a trei molecule de formaldehidă. Ciclizarea este o reacție reversibilă, paraformaldehida poate fi transformată înapoi în formaldehidă.

În soluție apoasă, formaldehida este în echilibru cu forma sa hidratata, metanediol [CH2 (OH) 2 CAS. 463-57-0 EINECS 207-339-5]. Acest echilibru la temperatura camerei este aproape complet deplasat spre dreapta (K> 1000); prin urmare, o „soluție apoasă de formaldehidă” este de fapt o soluție apoasă de metandiol. [3]

Formaldehidă de echilibru.svg

Soluțiile sale apoase sunt incolore și au un miros caracteristic. Formaldehida prezintă comportamentul chimic tipic al aldehidelor, cu diferența de a avea o reactivitate mai mare. Formaldehida este un electrofil puternic și, ca atare, poate da reacție de substituție cu compuși aromatici și adăugarea la alchene .

În prezența bazelor , acesta suferă reacția Cannizzaro (vezi alcooli ), transformându-se în acid formic și metanol .

Reacția Cannizzaro este un exemplu de disproporționare (sau dismutație ), adică o reacție în care o parte a unui compus suferă oxidare în timp ce o altă parte suferă o reducere .

Formaldehida în soluție apoasă reacționează ușor cu oxigenul din aer, care îl oxidează la acid formic.

Producție

Sinteza de laborator

Formaldehida a fost identificată pentru prima dată în 1859 de chimistul rus Aleksandr Butlerov . În articolul său, Butlerov referire la formaldehidă ca „dioximetilenică“ (sau dioxid de metilen) deoarece formula lui empirică a fost incorectă (C 4 H 4 O 4). A fost identificat definitiv doar de August Wilhelm von Hofmann , care a anunțat mai întâi producerea de formaldehidă prin trecerea vaporilor de metanol în aer peste un fir fierbinte de platină. Cu modificări, metoda lui Hoffmann rămâne baza actualei căi industriale.

Căile soluției de formaldehidă implică, de asemenea, oxidarea metanolului sau iodurii de metil .

Sinteza industrială

Formaldehida este produsă industrial prin oxidarea catalitică a metanolului. Cei mai comuni catalizatori sunt argintul metalic sau un amestec de oxid de fier și oxizi de molibden sau vanadiu. În procesul Formox utilizat în mod obișnuit, metanolul și oxigenul reacționează la 250-400 ° C în prezența oxidului de fier în combinație cu molibden și / sau vanadiu pentru a produce formaldehidă:

Catalizatorul pe bază de argint funcționează în mod normal la o temperatură mai mare, în jur de 650 ° C. Două reacții chimice pe acesta produc simultan formaldehidă: cea prezentată mai sus și reacția de dehidrogenare :

În principiu, formaldehida ar putea fi generată prin oxidarea metanului , dar această cale nu este fezabilă din punct de vedere industrial, deoarece metanolul este mai ușor oxidabil decât metanul.

Utilizări

Formaldehida este un bactericid puternic; din acest motiv, soluțiile apoase care îl conțin sunt utilizate pe scară largă ca dezinfectanți pentru uz casnic; în producția de țesături la nivel industrial este utilizată ca bactericid. Soluțiile de formaldehidă sunt, de asemenea, utilizate pentru conservarea probelor de material biologic. De asemenea, este utilizat pe scară largă în tehnicile de îmbălsămare .

De asemenea, este utilizat în soluție apoasă (formalină) pentru producerea de vaccinuri, atât pentru a produce anatoxine (sau toxoide), adică toxinele care își pierd toxicitatea, dar mențin imunogenitatea, începând de la toxinele bacteriene, cât și pentru a produce vaccinuri pe baza microorganismelor ucise. Cu toate acestea, cea mai mare parte a formaldehidei produse este destinată producției de polimeri și alți compuși chimici.

Prin reacție cu fenol, polimerizează dând Bakelita , o rășină termorezistentă. În mod similar, reacționează cu uree și melamină , ale căror rășini sunt utilizate ca laminate de plastic, adezivi și spume izolante. Formaldehida este, de asemenea, un reactiv utilizat pentru a produce alți compuși organici; mulți dintre ei sunt polioli , cum ar fi pentaeritritol .

Printre aditivii alimentari este identificat prin inițialele E 240 și este utilizat ca conservant. De fapt, este prezent în fumul de lemn și este, împreună cu polifenoli , responsabil pentru conservarea produselor alimentare afumate. Formaldehida, împreună cu uree , se utilizează ca adeziv vopsea pentru PAL , melaminat sau MDF panouri (MDF); este, de asemenea, conținut în panourile fonoabsorbante ale tavanelor false și în pereții despărțitori ai birourilor open space . De-a lungul anilor, tinde să se evapore în mediul înconjurător. Este utilizat pentru producerea izoprenolului . În vopsirea textilelor este utilizată în aplicarea cu naftoli pentru a conferi o stabilitate mai mare soluțiilor naftolice și în tratamentul ulterior al unor coloranți obținuți cu coloranți direcți cu scopul de a îmbunătăți rezistența lor la apă și spălarea în general.

Efecte asupra sănătății umane

Având în vedere utilizarea pe scară largă a rășinilor derivate din formaldehidă în producția de produse, acoperiri și spume izolante, deoarece acestea tind să elibereze molecule de formaldehidă în mediu în timp, formaldehida este unul dintre cei mai frecvenți poluanți interiori. La concentrații în aer peste 0,1 ppm poate irita membranele mucoase și ochii prin inhalare. Ingerarea sau expunerea la cantități mari pune viața în pericol. S-a constatat cancerigenitatea la rozătoare, unde formaldehida determină o rată de incidență mai mare decât cea normală a cancerului de nas și gât; formaldehida este capabilă să interfereze cu legăturile dintre ADN și proteine .

Asociația Internațională pentru Cercetarea Cancerului (AIRC) din 2004 a inclus formaldehida pe lista substanțelor considerate cu certitudine cancerigene pentru specia umană [4] . Ar trebui să se ia în considerare faptul că concentrațiile de formaldehidă prezente în mod normal în interiorul clădirilor sunt în general scăzute, în timp ce riscurile pentru lucrătorii industriali care utilizează formaldehidă trebuie evaluate cu atenție.

Organizația Mondială a Sănătății a indicat, ca limită maximă pentru concentrația acceptabilă de formaldehidă în casă, 100 micrograme / metru (egal cu 0,1 părți pe milion - ppm). Până în momentul în care produsul a fost interzis, acesta a fost unul dintre ingredientele din comprimatele de Formitrol pentru durere în gât.

De la 1 ianuarie 2016, formaldehida a trecut de la clasificarea „suspectat de a provoca cancer” la „poate provoca cancer” (Regulamentul (UE) nr. 605/2014).

Notă

  1. ^ Formă de 25% soluție apoasă de formaldehidă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
  2. ^ formolo , în Treccani.it - ​​Treccani Vocabulary online , Institute of the Italian Encyclopedia.
  3. ^ Cinetica și echilibrul chimic al hidratării formaldehidei ( PDF ), la dissertations.ub.rug.nl (arhivat din original la 21 iulie 2013) .
  4. ^ (EN) Monografii IARC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni - Vol. 88 (PDF) pe monographs.iarc.fr. Adus la 18 septembrie 2012 (arhivat din original la 14 noiembrie 2009) .

Bibliografie

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 21880 · LCCN (EN) sh85050805 · GND (DE) 4017845-6 · BNF (FR) cb12062041r (dată) · NDL (EN, JA) 00.56345 milioane