Fructoză

Fructoză
Denumiri alternative
D - (-) - fructoză, L - (+) - fructoză, levuloză
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 6 H 12 O 6
Masa moleculară ( u )	180,16 g / mol
Aspect	solid incolor până la alb
numar CAS	57-48-7
Numărul EINECS	200-333-3
PubChem	11769129
ZÂMBETE	C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	~ 1,65 g / cm³ (20 ° C)
Solubilitate în apă	376 g / L (20 ° C)
Temperatură de topire	100 ° C (373 K) (descompunere)
Informații de siguranță
Fraze H	---
Sfaturi P	--- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Fructoza (sau fructoza), un zahar simplu, este un topologic (sau constituțional) izomerul monozaharidă al glucozei , de care diferă prin aceea că ea este cetoză mai degrabă decât aldoză . Ambele sunt importante în alimentația umană și animală, adesea folosite ca îndulcitori și în industria alimentară a dulciurilor și a produselor de panificație .

În natură apare, solid sau în soluție apoasă , în majoritatea fructelor zaharate și a sucurilor lor relative, apoi în miere și într-un procent mai mic, în diferite legume, cum ar fi sfecla de zahăr sau trestia de zahăr , din care, totuși, este cea mai bună cunoscută zaharoză ^[2] . Fructoza este cea mai dulce dintre toate tipurile de zaharuri .

Chimie

Derivarea denumirii de fructoză: fruct + glucoză = fructoză

Molecula de fructoză cu topologie liniară.

Fructoza este cea mai cunoscută oxietonă cu șase carbonuri (cetohexoză). La fel ca toate monozaharidele cu un lanț suficient de lungă (≥ 4 atomi de carbon), în stare cristalină moleculele sale sunt în (hetero) ciclică, hemiacetal topologie, (mai precis este β -fruttopyranose anomer ^[3] ), termodinamic mai stabil (datorită efectelor entropice ) decât forma deschisă corespunzătoare.

Fructoza naturală ( D- (-) - fructoză ) aparține, ca toate zaharurile naturale, seriei sterice Fischer D și este optic activă ( levorotatorie , de unde și denumirea istorică de levuloză). Este solubil în apă, iar soluția sa, ca și în cazul glucozei, provoacă mutare , deși în acest caz fenomenul este rapid, complex și dependent de temperatură ^[4] . Amestecul de echilibru are putere de rotație optică [ α ] = –92,3 ° ^[5] și conține în principal tautomerii β -fruttopiranoză (65%) și β- fructofuranoză (10%), partea rămasă fiind formată din anomerii α corespunzători (~ 25%) și formă deschisă (<1%) ^[6] .

D- fructoza se condensează cu D- glucoză pentru a da zaharoză sau D- glucopiranozil- (1 α → 2 β ) - D- fructofuranozidă, o dizaharidă nereducătoare , deoarece carbonii anomeri ai celor două unități sunt blocați împreună de un oxigen- legătură bis-acetal punte. Pe de altă parte, zaharoza dextrorotatoare poate fi hidrolizată (chimic sau enzimatic), pentru a da un amestec echimolecular de D- glucoză și D- fructoză, cu totul stângaci (de aici termenul zahăr inversat în zaharoză hidrolizată).

De asemenea, moleculele de D- fructoză se pot condensa împreună pentru a da oligomeri topologici furanoizidici (homo) numiți fructani , cel mai cunoscut exemplu dintre care este inulina .

Există, de asemenea, enantiomerul L - (+) - fructoză dextrorotator nenatural, obținut exclusiv prin sinteză.

Producție și consum

Fructoză

Deși este denumită adesea comercial „zahăr din fructe”, fructoza comercială se obține în principal prin conversia glucozei prezente în amidonul de porumb printr-un proces enzimatic ( izomerizare ), care are ca rezultat un sirop de porumb gros ^[7] bogat în fructoză (55-60% ), cunoscut și sub numele de HFCS ( Sirop de porumb cu conținut ridicat de fructoză ) ^[8] , din care poate fi extrasă și cristalizată și fructoză pură.

Deși producția de sirop de porumb este redusă, prețul fructozei este mai mare decât cel al zahărului rafinat obișnuit, care este produs pe o scară mai mare. Utilizarea fructozei din comerț a crescut de patru ori astăzi comparativ cu începutul anilor 1900 .

Abia recent, din 2012, fructoza naturală, extrasă și cristalizată din fructe (în special din struguri și curmale), a fost disponibilă pe piață, grație dezvoltării unei tehnologii inovatoare, brevetată la nivel internațional și industrializată de start-up-ul sicilian Naturalia Ingrediente ^[9] , controlate de Grupul industrial Maccaferri.

Fiind conținut în cantități bune, de asemenea, în miere și fructe obișnuite, poate fi luat în cantitate suficientă pentru necesarul zilnic, chiar și doar prin consumul acestor alimente.

Beneficiile fructozei în comparație cu zaharoza sunt reale, deși minime:

• o putere mai mare de îndulcire
• aport caloric ușor mai mic decât zaharoza (3,75 k Cal / g vs 4 k Cal / g)
• cu un indice glicemic mai mic decât zaharoza (aproximativ 20 vs. 50-70 c.ca), a fost recomandat mai ales celor care suferă de hiperglicemie și diabeticilor , deși astăzi a fost înlocuit de îndulcitori substitutivi mult mai eficienți.

Unii speculează că utilizarea fructozei comerciale ca îndulcitor este „mai sănătoasă” decât consumul de zahăr rafinat industrial (și adesea comparat cu zahărul brut), deoarece acesta din urmă este procesat în mod repetat cu procese industriale mai agresive din punct de vedere chimic. Alții, pe de altă parte, susțin că procesele de prelucrare a zahărului rafinat sunt, în orice caz, monitorizate prin reglementări stricte impuse fabricilor de zahăr în sine, pentru a garanta zaharoza cu un grad foarte ridicat de puritate.

Mai mult, fructoza, prin păstrarea mai bună a umezelii, este utilizată în industria alimentară a produselor de panificație , pentru a conserva mai bine produsele din mucegai și fermentare. Odată cu adăugarea de fermenti lactici, produce acid acetic și ATP ( adenozin trifosfat ) și, prin urmare, este utilizat pentru a îmbunătăți conservarea produselor coapte aluate, obținând o crustă mai moale și mai parfumată și încetinirea vechiului produs.

Metabolism

Metabolismul fructozei este substanțial diferit între mușchi și ficat. În orice caz, trebuie avut în vedere faptul că ficatul este principalul organ pentru metabolismul acestui zahăr. În mușchi, fructoza este fosforilată pe carbonul 6 de hexokinază și apoi transformată în fructoză 6-fosfat , care devine un substrat pentru fosfofructocinază și este apoi metabolizată pe calea glicolitică. În ficat nu există hexokinază, ci glucokinază care are o afinitate scăzută pentru hexoze, deci fructoza este metabolizată într-un alt mod. În ficat, fructoza este fosforilată în poziția 1 de fructoză-1-fosfat kinază . Acesta din urmă nu poate fi fosforilat în continuare pe carbonul 6 de către fosfofructokinază (PFK) și, prin urmare, nu poate intra încă în glicoliză. Fructoza-1-fosfat devine un substrat al aldolazei B (amintiți-vă că aldolaza A este specifică pentru fructoză-1,6-bisfosfat), capabilă să descompună această moleculă în dihidroxiacetonă fosfat și gliceraldehidă. Gliceraldehida nou obținută poate fi fosforilată direct de gliceraldehida kinază prin consumul de ATP, în gliceraldehidă-3-fosfat, care intră în cele din urmă în calea glicolitică. Ca alternativă la reacția gliceraldehidă kinază, gliceraldehida obținută din scindarea aldolică a fructozei-1-fosfat poate fi redusă la glicerol prin alcool dehidrogenază cu oxidarea NADH la NAD ⁺ . Prin urmare, glicerolul este fosforilat cu consumul de ATP din glicerol kinază, în glicerol-3-fosfat. Acesta din urmă este deshidrogenat de glicerol-3-fosfat dehidrogenază, în dihidroxiacetonă fosfat, cu reducerea NAD ⁺ la NADH (prin urmare, în această etapă NADH consumat de alcool dehidrogenază este restabilit pentru a reduce gliceraldehida la glicerol). În cele din urmă, fosfatul de dihidroxiacetonă nou obținut este izomerizat în gliceraldehidă-3-fosfat de triosa fosfat izomerază. GAP poate intra în glicoliză în acest moment.

Dieta și patologiile

Pentru știința alimentară se știe că aportul excesiv de fructoză, precum și pentru toți carbohidrații , amidonul și carbohidrații , determină creșterea în greutate ^[10] , până la obezitate , stres oxidativ , leziuni microvasculare, hiperuricemie și în special hipertrigliceridemie (rezultând steatoză hepatică ) și hipertensiune arterială . Poate duce la rezistența la insulină ^[11] și la epuizarea mineralelor. Trebuie remarcat cât de mult apar aceste efecte cu fructoza prezentă în alimente (sub formă de D-fructoză) și în îndulcitori sub formă de L-fructoză, absentă în natură. Din aceste motive, Asociația Americană pentru Diabet (ADA) de astăzi nu recomandă utilizarea de rutină a fructozei ca îndulcitor la subiecții diabetici și, de asemenea, sugerează non-diabeticilor să vă modereze aportul în dietă ^[12] .

În special, există o afecțiune patologică numită fructozurie ^[13] , caracterizată prin prezența fructozei în urină și sânge. Poate deriva dintr-un aport excesiv de fructoză, dar și din disfuncții ale metabolismului hepatic și intestinal; enzima care o metabolizează este fructokinaza hepatică, care catalizează transportul unui radical fosforic de la ATP la molecula de fructoză, cu formarea de fructoză-1-fosfat, prezentă în ficat și mucoasa intestinală. Adesea, există doar forme ușoare de intoleranță la aceasta, dar forme patologice și ereditare de fructozurie se datorează adesea deficitului unei alte enzime, și anume f-1-fosfat aldolaza. Pentru a stabili cauza reală, sunt necesare diferite teste specifice privind intoleranțele alimentare ; de exemplu, este posibil să fiți toleranți la fructoză și, în schimb, să fiți intoleranți la zaharoză dacă aveți deficiență în enzima invertază (sau zaharază), ceea ce facilitează descompunerea zaharozei în glucoză și fructoză. Cu toate acestea, cea mai frecventă intoleranță alimentară la carbohidrați este lactoza , în timp ce celelalte intoleranțe sunt legate în mod generic de îmbătrânirea normală.

Deficiențele ereditare ale enzimei aldolază B duc la o acumulare de fructoză în ficat, rinichi și intestinul subțire. În ficat interferează cu alți metaboliți și previne transformarea glicogenului și sinteza glucozei.

În 2017, un studiu al spitalului pediatric Bambino Gesù a evidențiat modul în care excesul de fructoză supraîncarcă ficatul persoanelor mai tinere, cu mecanisme similare cu cele cauzate de alcoolism, ducând la ficatul gras ^{[14] [15]}

Spre deosebire de propaganda în creștere, care vede fructoza ca fiind principala cauză a obezității, diabetului și a consecințelor complicații cardiometabolice ^{[16] [17]} , două meta-analize din 2017 efectuate de cercetători de la Universitatea din Camberra ^{[18] [19]} , reevaluate beneficiile potențiale ale fructozei.

Studiile efectuate la subiecți sănătoși, supraponderali sau obezi și persoane cu pre-diabet sau cu boli evidente (diabet de tip 1 sau tip 2), au arătat că înlocuirea izoenergetică a glucozei și zaharozei cu fructoză reduce răspunsul glicemic postprandial și crește control glicemic fără efecte metabolice adverse (de exemplu asupra greutății corporale și concentrației trigliceridelor din sânge).

Aceste rezultate confirmă opinia științifică exprimată în 2011 de Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară, care confirmă existența unei relații cauză-efect între consumul de fructoză, ca alternativă la glucoză și zaharoză și reducerea glicemiei post-prandiale. . ^[20] .

Notă

Elemente conexe

• Fructani
• Zaharoza
• Glucoză
• Galactoza
• Carbohidrați
• Fructozurie

Alte proiecte

• Wikționarul conține dicționarul lema « fructoză »
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre fructoză

linkuri externe

• Fruttosio , pe Treccani.it - ​​Enciclopedii online , Institutul Enciclopediei Italiene .
• ( EN ) Fructose , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
• Fruttosio , în Treccani.it - ​​Enciclopedii online , Institutul Enciclopediei Italiene.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei