Furfural
| Furfural | |
|---|---|
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| 2-furaldehidă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 4 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 96,09 g / mol |
| Aspect | lichid maro |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-627-7 |
| PubChem | 7362 |
| ZÂMBETE | C1=COC(=C1)C=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,16 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 83 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | −37 ° C (236 K) |
| Temperatura de fierbere | 162 ° C (435 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 60 ° C (333 K) |
| Limite de explozie | 2.1 - 19.3 Vol% |
| Temperatură de autoaprindere | 315 ° C (588 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 226 - 301 + 331 - 312 - 315 - 319 - 351 - 335 |
| Sfaturi P | 281 - 304 + 340 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 - 309 + 310 [1] |
Furfural (sau 2-furaldehidă sau furforaldehidă ) este un compus organic derivat dintr-o varietate de produse agricole, inclusiv porumb , ovăz , grâu , tărâțe și rumeguș . Numele derivă din latinul furfur , care înseamnă tărâțe, referindu-se la cea mai comună sursă. Chimic este o aldehidă aromatică derivată din furan , cu o formulă brută C 5 H 4 O 2 și o formulă condensată C 4 H 3 O-CHO.
Istorie
Furfural a fost izolat în 1832 de chimistul german Johann Wolfgang Döbereiner , care l-a obținut ca produs secundar al sintezei acidului formic [2] La acea vreme, acidul formic se forma prin distilarea furnicilor , ale căror corpuri conțin probabil o parte din plantă. contează. În 1840, chimistul scoțian John Stenhouse a constatat că aceeași substanță chimică ar putea fi produsă prin distilarea unei game largi de cereale, cum ar fi porumbul pe știuleț, ovăz, grâu , tărâțe , într- o soluție apoasă de acid sulfuric ; el a determinat și formula empirică (C 5 H 4 O 2 ). În 1901 chimistul german Carl Harries și-a dedus formula structurală .
Cu excepția cazurilor rare în care a fost folosit în parfumuri , furfuralul a rămas o substanță puțin cunoscută până în 1922, când Compania Quaker Oats a început producția de masă din ovăz. Chiar și astăzi furfurala este produsă din deșeuri agricole, cum ar fi bagajul și porumbul.
Proprietate
Furfural se dizolvă rapid în cei mai comuni solvenți organici , dar este slab solubil în apă și alcani .
Aspect
La temperatura camerei apare ca un lichid maro cu miros amar, de migdale. Este un compus toxic , iritant .
Reacții
Furfural are aceeași reactivitate ca și alte aldehide și compuși aromatici. Indicativ pentru aromaticitatea sa mai mică în comparație cu benzenul este faptul că furfuralul este hidrogenat rapid la derivatul tetrahidrofuran corespunzător. La temperaturi peste 250 ° C, furfuralul se descompune în furan și monoxid de carbon atât de repede încât uneori riscă să explodeze. Când este încălzit în prezența acidului, furfuralul se întărește într-o rășină dură, rezistentă la căldură.
Furfural dă reacții de culoare:
- cu floroglucină și acid clorhidric formează un precipitat verde închis la fierbere.
- în soluția de acetat de anilină există deja o culoare roșie la rece.
Producție
Multe materiale vegetale conțin polizaharida hemiceluloză , un polimer de carbohidrați care conține câte 5 atomi de carbon. Când este încălzită cu acid sulfuric , hemiceluloză suferă hidroliză care eliberează aceste zaharuri, în principal xiloză . În aceleași condiții de căldură și acid, xiloză și alte pentoze suferă deshidratare, pierzând 3 molecule de apă și devenind furfural:
- C 5 H 10 O 5 → C 5 H 4 O 2 + 3 H 2 O
La porumb, aproximativ 10% din masă din materia vegetală poate fi recuperat ca furfural. Furfuralul și apa se evaporă împreună din amestecul de reacție și se separă prin condensare. Producția globală se ridică la aproximativ 450.000 de tone (date din 2004). China este cel mai mare producător de furfural, cu aproximativ jumătate din producția globală. [3]
În laborator, sinteza furfuralului din porumb se efectuează cu reflux în acid sulfuric diluat. [4] .
Utilizări
Furfural este utilizat ca solvent în petrochimie pentru a extrage diene (cum ar fi cele utilizate la fabricarea cauciucului sintetic) din alte hidrocarburi .
Furfural, la fel ca derivatul său alcool furfurilic , poate fi utilizat singur sau cu fenol , acetonă sau uree pentru a produce rășini solide. Aceste rășini sunt utilizate pentru a produce fibră de sticlă , unele componente ale aeronavei și pentru frâne .
Furfural este, de asemenea, un produs intermediar în producția de solvenți precum furan , 2-metiltetrahidrofuran și tetrahidrofuran . Compusul hidroximetilfurfural derivat din hexoză a fost identificat într-o gamă largă de procese de încălzire a alimentelor.
Testul furfural
Testul furfural este efectuat pentru a detecta prezența grăsimilor sau a zaharurilor nereducătoare, cum ar fi zaharoza.
| Experiment | Observare | Concluzie |
|---|---|---|
| Substanță alcoolică + 1 ml de HCI concentrat, câteva picături de soluție alcoolică de α-naftol, se amestecă și se lasă să se odihnească câteva minute. | devine roșu | există grăsimi |
| Substanță în apă + soluție alcoolică de α-naftol, apoi adăugați câteva picături de HCI pentru a lăsa să stea câteva minute. | precipitat galben pal | sunt prezente zaharuri nereducătoare precum zaharoza [ fără sursă ] |
Siguranță
Deși se găsește în multe alimente și potențatori organoleptici, furfuralul este toxic cu un LD50 de 400 - 500 mg / kg (șoarece, oral). [3] . Este iritant pentru piele și expunerea continuă poate duce la alergii , precum și la susceptibilitate neobișnuită la arsuri solare.
Notă
- ^ furfural sheet on IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ JW Döbereiner, Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 3, nr. 2, 1832, pp. 141–146, DOI : 10.1002 / jlac.18320030206 .
- ^ a b HE Hoydonckx, WM Van Rhijn, W. Van Rhijn, DE De Vos, PA Jacobs "Furfural and Derivatives" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2
- ^ (EN) Sinteze organice , vol. 1, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0280 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe furfural
linkuri externe
- Furfurale , pe Sapienza.it , De Agostini .
- (EN) Furfural , de Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | LCCN (EN) sh99011536 · GND (DE) 4272610-4 · NDL (EN, JA) 00.56377 milioane |
|---|
