Carbohidrați

Dezambiguizare - „Zuccheri“ se referă aici. Dacă sunteți în căutarea pentru alte sensuri, vezi Zuccheri (dezambiguizare) .

Glucidele sau glucidele (din greacă γλυκύς, adică „dulce“) sunt compuși chimici organici formați prin atomi de carbon , hidrogen și oxigen . Ele sunt , de asemenea , numite hidrati de carbon ^[1] (din „carbon hidrați “) sau zaharide. Carbohidrații au numeroase biologice functii, inclusiv a unei surse de energie și transportul de energie (de exemplu: amidon , glicogen ) și cea structurală (de celuloză în plante și cartilajul la animale ). Acestea joacă , de asemenea , un rol fundamental în sistemul imunitar , fertilitatea și dezvoltarea biologică.

Clasificare și structură chimică

Structura amilozei , o componentă de amidon

Din punct de vedere chimic, hidrați de carbon sunt aldehide sau cetone în care diverse grupări hidroxil au fost adăugate, de obicei , unul pentru fiecare atom de carbon atom care nu face parte din aldehidă sau gruparea funcțională cetonă. Carbohidrații cu mai mare greutate moleculară pot fi , prin urmare considerata polyhydroxyaldehydes sau polyhydroxyketones . Cele mai multe glucide pot fi descrise prin formula C _n (H ₂ O) _n, unde n este un număr mai mare decât sau egal cu trei. Unele excepții sunt acizii uronici și deoxysugars , cum ar fi fucozei . Există mai multe clasificări ale zaharide. În funcție de numărul de unități repetitive care le compun, ele pot fi împărțite în:

• monozaharide : formate dintr - o singură unitate repetitivă; acestea includ glucoză , galactoză , fructoză și deoxiriboză ;
• oligozaharide : formate prin câteva unități repetitive ( în general , de la 2 la 9);
  • dizaharide : formate de două unități repetitive;
  • trizaharide : formate din trei unități repetitive;
• polizaharide : formate din mai multe unități repetitive; acestea includ amidon ( în general , mai mult de 10 ^[2] ).

Unitățile de oligozaharide și polizaharide sunt legate prin legături glicozidice . Carbohidratii sunt de asemenea împărțite în:

• carbohidrații simpli: monozaharide și oligozaharide ;
• glucide complexe: polizaharide .

Monozaharide și dizaharide sunt , de asemenea , numite zaharuri. Prin extensie, multe biomolecule a căror structură este constituită dintr-un carbohidrat pentru care alte grupări funcționale sunt legate sunt de asemenea numite „carbohidrați“; câteva exemple în acest sens sunt aminozaharuri (care corespunde unui carbohidrat la care o grupare amino este legată) și glicoproteine (care constau dintr - un carbohidrat legat de o proteină).

Clasificarea monozaharide

Glucoză enantiomeri , cu D, configurația L evidențiată

Monozaharidele sunt clasificate în funcție de trei caracteristici diferite:

• localizarea lor carbonil grup;
• numărul de carbon atomi care conțin;
• chiralitate lor.

În cazul în care gruparea carbonil este aldehidei, monozaharidă este o aldoză ; în cazul în care gruparea carbonil este cetonei, amestecul de monozaharida este un cetoză . Monozaharidele cu trei carbon atomi sunt numite triozele , cu patru ele sunt numite tetroses , cu cinci pentoze , cu șase hexoze și cu șapte heptoses . Aceste două sisteme de clasificare sunt adesea combinate. De exemplu, glucoza este un aldohexoză , riboza este un aldopentose și fructoza este un ketohexose . Fiecare atom de carbon care poartă o grupare hidroxil (-OH), cu excepția primei și ultimei carbon, este asimetric, cu stereocentrii având două configurații posibile (R sau S). Datorită acestei simetrie, există un număr de izomeri pentru fiecare monozaharid formula. D-glucoză, de exemplu, are formula _(CH2 O) ₆ și patru din șase atomi de carbon sale sunt stereogenic, făcând un D-glucoză din 16 posibili stereoizomeri . În cazul glyceraldehyde , un aldotriose , există o pereche de posibili stereoizomeri care sunt enantiomeri și epimeri . 1-3-dihidroxiacetonă, cetoză care corespunde aldoz glyceraldehyde , este o moleculă simetrică fără stereocentrii. Clasificarea în D sau L se face în funcție de orientarea cel mai îndepărtat de carbon asimetric din gruparea aldehidă sau cetonă: într - un standard de proiecție Fischer în cazul în care gruparea hidroxil este la dreapta moleculei, zahărul are configurația D; în cazul în care este în stânga, zahărul are configurația L. Zaharurile din seria D sunt cele cu relevanță biologică și în mod normal, acestea sunt menționate, de aceea D este adesea omis.

Clasificarea polizaharide

Polizaharidele sunt împărțite în:

• homopolizaharide : sunt compuse din mai multe unități repetitive identice;
• heteropolizaharide : format din diferite unități repetitive.

Celuloza și chitină sunt exemple de polizaharide. Alte polizaharide includ calozitate , laminarine , xilan , manan , fucoidan și galactomanan .

rolul biologic

Bumbac fibre reprezintă cea mai pură sursă de celuloză în natură, cu o mai mare concentrație de 90%.

Carbohidratii sunt sursa cea mai comuna de energie în organismele vii, iar digestia lor necesită mai puțină apă decât cea de proteine sau grasimi . Proteinele și grăsimile sunt componente structurale necesare pentru țesuturi și celule biologice, și sunt , de asemenea , o sursă de energie pentru cele mai multe organisme. În special, monozaharide sunt cea mai mare resursa pentru metabolism . Atunci când nu este nevoie imediată de monozaharide acestea sunt adesea transformate în mai multe SPACE- de economisire forme, cum ar fi polizaharide . In multe animale, inclusiv la om, această formă de depozitare este de glicogen , localizat în ficat și mușchi celule. Plantele, pe de altă parte, utilizarea de amidon ca o rezervă. Alte polizaharide , cum ar fi chitina , care contribuie la formarea exoscheletul artropodelor , îndeplinesc o funcție structurală. Polizaharidele reprezintă o clasă importantă de biologice polimeri . Rolul lor în organismele vii este de obicei structurale sau de depozitare. Amidon (un polimer de glucoză) este utilizat ca o polizaharidă de stocare în plante, și se găsește în ambele amilozei și ramificate amilopectina forme. La animale, polimerul de glucoza structural similare este cea mai dens ramificat glicogen , uneori numit „amidon animal“. Proprietățile glicogen permit să fie metabolizat mai rapid, care se adaptează la viața activă a animalelor în mișcare. Cele mai multe forme comune de glicogen sunt hepatice de glicogen și musculare glicogen. glicogenului hepatic se găsește în ficat, este zahăr și energie rezerva la animale și durează 24 de ore. Musculare glicogen este rezerva de zahăr utilizat în mod direct de către celulele musculare, fără a trece prin fluxul sanguin. Glicogenului hepatic, pe de altă parte, înainte de a ajunge celulele și, în special, țesutul muscular, trebuie să fie eliberat în fluxul sanguin. Glucoza este relevant în producția de mucin , un biofilm protector al ficatului și intestinului. Ficatul trebuie să fie în sănătate excelentă pentru a sintetiza glucoza lipsesc din proteine, așa cum este necesar în dietele low-carb. Celuloza se gaseste in peretii celulelor si alte organisme, și se crede a fi cea mai moleculă organică din abundență pe Pământ. Structura chitină este similară, are catene laterale care conțin azot , crescând puterea. Se găsește în exoskeletons de artropode și în pereții celulari ai unor ciuperci .

Rolul în nutriție

O dieta complet liber de carbohidrat poate duce la cetoza . Cu toate acestea, creierul nevoile de glucoză pentru a obține energie din. Carbohidrații furniza 3,75 kcal per gram, proteine ​​4 kcal pe gram, în timp ce grăsimile furnizează 9 kcal per gram. În cazul proteinelor, cu toate acestea, această informație este înșelătoare ca doar o parte din aminoacizii pot fi utilizate pentru producerea energiei. De asemenea, la om, doar o parte din carbohidrati poate furniza energie, printre ei sunt multe monozaharide și unele dizaharide . Alte tipuri de carbohidrați , pot fi , de asemenea digerat, dar numai cu ajutorul intestinale bacterii . Carbohidrații complecși nu asimilabile de oameni, cum ar fi celuloza, hemicelulozei și pectină , sunt o componentă importantă a fibrelor dietetice . ^[3] Alimentele bogate in carbohidrati sunt paine, paste, legume, cartofi, tărâțe, orez și cereale. Cele mai multe dintre aceste alimente sunt bogate în amidon . ^[3] FAO (Organizația pentru Alimentație și Agricultură) și OMS ( Organizația Mondială a Sănătății ) recomanda ingera 55-75% din cantitatea totală de energie din carbohidrati, dar numai 10% din zaharuri simple. Indicele glicemic si sarcina glicemic sunt concepte dezvoltate pentru a analiza comportamentul alimentelor in timpul digestiei . Aceste alimente bogate în carbohidrați clasifice pe baza ratei efectului lor asupra sânge glucoză nivel. Indicele insulinei este similară clasificare, mai recent , care clasifică produsele alimentare bazate pe efectul său asupra sângelui insulina nivelurile cauzate de diferite macronutrienți, în special carbohidrați și anumiți aminoacizi în produsele alimentare. Indicele glicemic este o masura a cat de repede carbohidratii din alimente sunt absorbite, în timp ce sarcina glicemic este măsura care determină impactul unei anumite cantități de carbohidrați prezenți într-o masă.

Metabolism

Principalele metabolice cai de monozaharide sunt:

• Glycolysis : proces prin care o molecula de glucoza este transformata in doua molecule de piruvatului cu o eliberare de energie sub formă de 2 molecule de ATP și cu reducerea a două molecule de NAD ⁺ la NADH + H ^+.
• Ciclul Krebs : proces continuu îndreptate spre dezorganizarea doi atomi de carbon prezent în acetil-CoA (rezultatul acțiunii piruvat dehidrogenază pe piruvat) , în două molecule de dioxid de carbon cu o eliberare de energie sub formă de 3 NADH + 3 H ^+, 1 FAD _H2 și 1 GTP (ușor convertibile în ATP prin acțiunea enzimei nucleozid difosfat kinaza ).
• Phosphogluconate cale: un proces paralel glicolizei pentru a furniza organismului cu riboza-5-fosfat și NADPH .

Oligozaharidele și polizaharide sunt mai întâi împărțite în monozaharide de enzime numite „ glicozidazele “ și apoi în mod individual catabolizată . În unele cazuri, cum ar fi de celuloză , legătura glicozidică este deosebit de dificil de a descompune și , prin urmare , sunt necesare enzime specifice (în acest caz , celulaza ) , fără de care este imposibil să catabolize aceste zaharuri.

Reducerea și oxidarea carbohidraților

Deși existente predominant ciclice formă hemiacetal , hidrați de carbon sunt în echilibru cu forma lor lanț deschis. Acest lucru face ca grupare aldehidă supusă reducere de reacții, de obicei , folosind catalizator de hidrogenare sau tetrahidroborat de sodiu . O aplicație a acestei reacții constă în sinteza îndulcitor sorbitol , obținut din reducerea D-glucoză:

Funcția aldehidă este de asemenea supus oxidării , de exemplu cu brom, formând compuși cunoscuți ca și acizii aldonic . Folosind condiții de oxidare mai drastice, de exemplu prin utilizarea de acid azotic , este de asemenea posibil să se oxideze terminalul _CH2 gruparea OH, producând acizi aldaric . Aldonic și acizii aldaric tind să existe în principal sub formă de lactone . În cele din urmă, este posibil ca numai oxidarea terminalului _CH2 gruparea OH are loc cu gruparea -CHO rămânând neschimbată, producând acizi uronici . Formarea acestui tip de compuși are loc în principal biochimică prin acțiunea enzimelor , deoarece oxidarea grupării aldehidă este favorizată cu reactanți chimici. Un exemplu de acid uronic este reprezentat de acidul glucuronic , obținut prin oxidarea D-glucoză și care joacă un rol important în eliminarea substanțelor toxice prin urina. În general, zaharuri susceptibile la oxidare sunt denumite zaharuri reducătoare . Toate aceste zaharuri a căror carbon anomeric nu este angajată într - o legătură stabilă reduc, la fel ca în cazul glicozidelor și dizaharide , cum ar fi zaharoza . În plus față de aldozelor , cetozele sunt , de asemenea , zaharuri reducătoare, deoarece acestea au , de asemenea , o funcție aldehidă ca urmare a unui echilibru cu un intermediar enediol ( diol cu o dublă legătură, RC (OH) (CHOH)). Benedict și Fehling lui reactivi sunt frecvent utilizate în practica de laborator pentru determinarea proprietăților reducătoare de zaharuri.

scindarea oxidativă

Oxidarea cu acid periodic merită o mențiune separată, deoarece aceasta din urmă determină , de asemenea , o scindare a moleculei de carbohidrat. Reacția, utilizată pentru a determina structura carbohidraților, implică ruperea legăturii CC al unui 1,2- diol cu formarea a două cetone :

_R2 (HO) CC (OH) R _'2 + Hio ₄ → _R2 C = O + R' ₂ C = O + Hio ₃ + H ₂ O

sau a unui compus carbonil-α hidroxi cu formarea unui acid carboxilic și o cetonă:

RC (O) -C (OH) R _'2 + Hio ₄ → RCO ₂ H + R' ₂ C = O + Hio ₃

Când există trei atomi de carbon învecinați legați la grupările OH, reacția consumă două moli de acid periodic și carbonul central este oxidat la acid formic (HCO ₂ H):

_R2 (OH) CC (OH) -C (OH) R _'2 + 2 Hio ₄ → _R2 C = O + H + HCO ₂ R' ₂ C = O + 2 Hio ₃

Link-ul a subliniat cu cratima este cel care suferă divizat.

semiacetal formarea

Acest articol sau secțiune pe subiectul chimiei se consideră a fi verificate . Expunere de motive: Relevanța dintre titlul și conținutul secțiunii nu este clar. Alăturați-vă discuției și / sau corectați intrarea. Urmați sfaturile de proiectare de referință .

Gruparea aldehidă sau cetonă a unui lanț linear al unei monozaharide va reacționa cu o grupare reversibil hidroxil de pe un alt atom de carbon pentru a forma un semiacetal sau o semicetal , formând un heterociclu inelar cu o punte de oxigen între cei doi atomi de carbon. Inele cu cinci sau șase atomi sunt numite furanosis și pyranosis și există în echilibru cu forma de lanț deschis. În timpul conversiei din forma cu lanț deschis la forma ciclică, atomul de carbon care conține oxigen carbonil, numit carbonul anomeric , devine un centru chiral cu două configurații posibile: atomul de oxigen poate lua o poziție situată deasupra sau dedesubtul planului " inel. Cei doi posibili stereoizomeri rezultați sunt numite anomeri . În anomerul a, -OH care inlocuieste carbonul anomeric este pe partea opusă (trans) a inelului (conform _CH2OH). Forma alternativă oferă anomer β. Deoarece forma cu lanț deschis rapid interconvert inel și, există ambele anomeri la echilibru .

Anomalia se dovedește a fi foarte important atunci când zaharuri reacþioneazã formează molecule mari, cum ar fi polizaharide sau oligozaharide prin legături numite glucozide. O monozaharidă poate fi legat chimic la o altă monozaharida prin legătura care se formează între un carbon anomeric unuia și gruparea hidroxil a celuilalt. Distincția dintre legătura α-glucozidică și-β glucozidică este foarte important, deoarece în sistemul nostru digestiv sunt enzime numite α-amilaze capabile de divizare numai legătura α și nu cea β. De exemplu, amidonul are legături α-glicozidice, care pot fi dizolvate de enzimele salivare și pancreatice; celuloză, care ca amidonul este un polimer de glucoză, are legături β-glicozidice care nu pot fi atacate de enzime umane.

• 

  α- D - glucopiranoză

• 

  β- D - glucopiranoză

Modificarea de rotație este un fenomen, legat tocmai stabilirea unui echilibru între anomeri, care constă în variația puterii de rotație a carbohidraților observate lor soluție .

glicozide

Același subiect în detaliu: glicozidice .

Când un hemiacetal reacționează cu o funcție alcool a unui alt compus chimic , se obține un glicozid. Partea non-dulce a compusului obținut este numit aglicon. Glicozide, prin angajarea de carbon anomeric în formarea unui grajd legătură eterică , spre deosebire de zaharuri originale, nu arată modificarea de rotație . Ele sunt supuse hidrolizei prin acțiunea acizilor în soluție apoasă .

Glicozide reprezintă o clasă de substanțe care sunt larg răspândite în natură și mai multe dintre ele posedă proprietăți farmacologice.

Sinteza Kiliani-Fischer

Același subiect în detaliu: sinteza Kiliani-Fischer .

Sinteza Kiliani-Fischer permite omologarea de carbohidrați, adică, permite alungirea lanțului. Aceasta se face prin reacția zahărului începând cu cianura , în mod tipic NaCN , care produce o adiție nucleofilă a grupării carbonil prin adăugarea unui nou grup nitril (-CsN) și generând două epimeri . Nitril este transformat ulterior în acid carboxilic la hidroliză și aceasta formează o lactonă . În acest moment diastereomerul de interes este separat și supus reducerii cu sodiu amalgam . În acest fel , un nou zahăr obținut care diferă de zahăr începând prin prezența unui atom de carbon suplimentar, fără a schimba stereochimia celorlalți chirale atomi de carbon.

Utilizări

Multe zaharuri, inclusiv zaharoză (care este numit „zahăr“ prin excelență ^[3] ) și fructoză , sunt utilizate pentru produsele alimentare. În particular, zaharoză este extras din trestie de zahăr și de zahăr din sfeclă .

Celuloza joaca un rol important în industria textilă și a hârtiei, și este utilizat ca materie primă pentru producerea de mătase artificială , acetat de celuloză , celuloid și nitroceluloză .

Chitina are multe utilizări, inclusiv chirurgicale sutura .

Notă

Bibliografie

• TW Graham Solomons, Organic Chemistry, ed. A 2, Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 901-938, ISBN 88-08-09414-6 .
• (RO) David Briggs, Mark Wahlqvist, Visionary Voyager, Fapte alimentare - glucide , Penguin Books, 1998.

Elemente conexe

• Zahăr
• Calculul hidrati de carbon

Alte proiecte

• Wikicitat conține citate pe carbohidrati
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe carbohidrați

linkuri externe

• Glucidi , pe Treccani.it - Online Enciclopedii, Institutul Enciclopediei Italiene .
• (RO) Glucidi , în Enciclopedia Britannica , Encyclopaedia Britannica, Inc.
• Experiențe de laborator - Carbohidrati , pe itchiavari.org.
• Lidia Baratta, Diete fără pâine și paste Puțini carbohidrați și pălește de memorie , pe salute24.ilsole24ore.com, Il Sole 24 Ore , 16 decembrie 2008. Adus de 19 septembrie 2020 (arhivate de original pe 08 iulie 2012).

Portalul de biologie

Portalul chimiei