Guanine
| Guanine | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| |||
| Numele IUPAC | |||
| 2-amino-1,9-dihidro-6H-purin-6-onă | |||
| Abrevieri | |||
| G. | |||
| Denumiri alternative | |||
| 2-aminoipoxantina 2-amino-6-oxipurină | |||
| Caracteristici generale | |||
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 5 N 5 O | ||
| Masa moleculară ( u ) | 151.12 | ||
| Aspect | solid cristalin alb | ||
| numar CAS | |||
| Numărul EINECS | 200-799-8 | ||
| PubChem | 764 | ||
| DrugBank | DB02377 | ||
| ZÂMBETE | C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N | ||
| Proprietăți fizico-chimice | |||
| Temperatură de topire | 360 ° C (633 K) | ||
| Proprietăți termochimice | |||
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −183,9 | ||
| Informații de siguranță | |||
| Simboluri de pericol chimic | |||
 | |||
| Atenţie | |||
| Fraze H | 315 - 319 - 335 | ||
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] | ||
Guanina (prescurtată G sau Gua ), denumirea IUPAC : 2-amino-6-oxipurină) este una dintre cele două baze azotate purinice (împreună cu adenina ) care formează nucleotidele acizilor nucleici ADN și ARN . Structura sa, fiind purină, se caracterizează printr-un inel pirimidinic fuzionat cu un imidazol . În poziția 2 a bazei de o grupare amino (NH2) este legat, în timp ce în poziția 6 este o grupă carbonil : din acest motiv guanina poate fi , de asemenea , numit 2-amino-6-oxipurine.
Prin trei legături de hidrogen , în ADN și ARN se leagă de citozină ( C ), care este baza sa complementară.
Când este legat de riboză, formează nucleozida guanozină din ARN. Nucleotida bazată pe guanină se numește în schimb deoxi-guanozin-5'-fosfat (d GMP ).
Etimologia termenului (și sursa din care a fost extras inițial) este guano . [2]
Istorie
Prima izolare a guaninei a fost raportată în 1844 de chimistul german Julius Bodo Unger (1819–1885), care a obținut-o din excrementele păsărilor marine, numite guano și este folosită ca bază pentru îngrășăminte; a fost numită guanină în 1846. [3] Între 1882 și 1906, Hermann Emil Fischer și-a determinat structura și a demonstrat că acidul uric se poate transforma în guanină. [4]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 30.12.2010
- ^ William Rossiter. Un dicționar ilustrat de termeni științifici. Grigson Press. 2009. ISBN 978-1-4446-5339-7 [1]
- ^ Guanine a fost izolat în 1844 de Julius Bodo Unger (1819–1885), student al prof. Heinrich Gustav Magnus . Vezi:
- Paul OP Ts'o, Principiile de bază în chimia acidului nucleic , vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), pagina 7.
- Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (Referințe la oxidul xanthic în guano), Annalen der Chemie und Pharmacie , 51 : 395-397.
- B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Comentarii la referința anterioară), Annalen der Chemie und Pharmacie , 58 : 18-20. De la pagina 20: „… desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert.” (... așa că aș dori să sugerez numele de guanină , care își amintește originea.)
- B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanină și compuși), Annalen der Chemie und Pharmacie , 59 : 58-68.
- ^ Emil Fischer - Biografic , pe nobelprize.org .
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « guanine » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre guanină
linkuri externe
- (EN) Guanina de pe Wiki Chimie Computațională , pe compchemwiki.org (arhivat din adresa URL originală la 1 noiembrie 2007) .
