Hidrocarburi

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Structura unei molecule de metan, cea mai simplă hidrocarbură din clasa alcanilor.

Hidrocarburile sunt compuși organici care conțin doar atomi de carbon și hidrogen . [1] [2]

Utilizate pe scară largă ca combustibili , principala lor sursă în natură este fosila .

Caracteristici

Atomii de carbon (C) sunt legați împreună pentru a forma scheletul moleculei, în timp ce atomii de hidrogen (H) ies din acest schelet. Hidrocarburile sunt singura categorie de compuși organici fără grupa funcțională , ele sunt de fapt compuse doar din atomi de hidrogen și carbon.

Pe măsură ce crește numărul de atomi de carbon prezenți în lanțul de hidrocarburi, crește numărul de posibili compuși de hidrocarburi. Cel mai scurt lanț posibil este compus dintr-un singur atom de carbon, căruia îi corespunde metanul , având formula brută CH 4 .

Există trei hidrocarburi cu doi atomi de carbon:

  • etan , cu formula C 2 H 6
  • etenă (sau etilenă), C 2 H 4
  • ethin (sau acetilenă), C 2 H 2.

Aceste trei hidrocarburi diferă prin numărul de legături care țin împreună cei doi atomi de carbon adiacenți: o legătură (deci vorbim de „legătură simplă”) în cazul etanului, două legături („dublă legătură”) în cazul etilenei și trei legături („triplă legătură”) în cazul acetilenei.

În structura unei hidrocarburi generice, fiecare atom de carbon folosește unul până la trei electroni de valență pentru a forma legături cu carbonul adiacent, în timp ce electronii de valență rămași ai carbonului sunt utilizați pentru a forma legături cu atomii de hidrogen. Cu toate acestea, în interiorul moleculei de hidrocarburi pot exista atomi de carbon de care nu sunt legați atomi de hidrogen, ci doar alți atomi de carbon (un exemplu este atomul central de carbon al moleculei de neopentan ).

Clasificarea hidrocarburilor

O primă distincție între diferitele hidrocarburi se referă la starea lor fizică în condițiile presiunii și temperaturii mediului, și anume:

Din punct de vedere al proprietăților chimice, hidrocarburile sunt împărțite în două clase principale:

  • hidrocarburi aromatice : dotate cu „aromaticitate”, o proprietate chimică conferită de un inel benzenic , care le face deosebit de stabile; [1]
  • hidrocarburi alifatice : nu sunt dotate cu aromaticitate.

Diferitele tipuri de hidrocarburi (alcani, alcheni etc.) descrise mai jos sunt denumite „serii omoloage”.

Clasificarea descrisă aici nu se dorește a fi exhaustivă, de fapt există multe tipuri de hidrocarburi care nu sunt bine clasificate, cum ar fi, de exemplu, catenanii , care sunt alcătuite din mai multe inele inserate unul în celălalt, astfel încât fiecare să se poată deplasa independent de cealaltă, dar fără „topire” (într-un mod similar cu inelele unui lanț de oțel, de unde și numele). [3]

Hidrocarburi alifatice

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: compuși alifatici .

În funcție de tipurile de legături CC prezente în moleculă (simplă, dublă sau triplă) și de geometria lor (liniară, ramificată, ciclică), hidrocarburile alifatice sunt, de asemenea, împărțite în: [1]

  • hidrocarburi saturate : cu legături simple CC [4]
    • alcani (sau parafine): hidrocarburi saturate neciclice, adică având un lanț care nu este închis pe sine; au formula generală C n H 2n + 2 . La rândul lor, ele pot fi liniare sau ramificate, în funcție de faptul dacă atomii de carbon se succed continuu sau cu bifurcații
    • cicloalcani : hidrocarburi ciclice saturate, având formula generală C n H 2n [5]
    • bicicloalcani : hidrocarburi saturate formate din două lanțuri ciclice adiacente [5]
    • alchilcicloalcani : hidrocarburi saturate constând dintr-un lanț de hidrocarburi ciclice legate de un lanț neciclic) [6]
  • hidrocarburi nesaturate : conțin cel puțin o legătură CC multiplă (adică dublă sau triplă) [4] . Legăturile formate din doi sau mai mulți atomi prezenți în lanțul de carbon care constituie scheletul moleculei au geometrie trigonală deoarece sunt sp 2 hibridizate sau au geometrie liniară deoarece sunt sp hibridizate; în scheletul moleculei există cel puțin o legătură dublă, σ + π;
    • alchene (sau olefine): neciclice și cu dublă legătură C = C, având formula generală C n H 2n
    • diene (sau alcadiene), triene (sau alcatriene), poliene : neciclice și având respectiv două, trei sau multe legături duble C = C
    • cicloalcene : ciclice, cu o dublă legătură C = C, având formula generală C n H 2n-2
    • alchine : neciclice și cu o legătură triplă C≡C, având formula generală C n H 2n-2
    • cicloalchine : ciclice, cu o legătură triplă, având formula generală C n H 2n-4 .

Hidrocarburile alifatice ciclice se numesc hidrocarburi aliciclice .

Hidrocarburi aromatice

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: Compuși aromatici .

În funcție de tipul de structură, hidrocarburile aromatice pot fi împărțite în:

  • Formula structurală a benzenului (o hidrocarbură aromatică)

  • Formula structurală a cumenului (un derivat de benzen)

  • Formula structurală a antracenei (o hidrocarbură aromatică polinucleată)

Proprietate

În general, pentru alcanii aciclici, cei cu greutate moleculară similară au proprietăți fizico-chimice similare.

În natură există diverse amestecuri de hidrocarburi, cu caracteristici chimico-fizice intermediare între o categorie și alta.

Starea de agregare

Cilindri care conțin GPL , un amestec de hidrocarburi în mod normal gazoase menținut în stare lichidă de presiunile ridicate în care se găsesc.

Starea de agregare a hidrocarburilor (la temperatura camerei și presiune) depinde de greutatea moleculară a acestora: hidrocarburile cu greutate moleculară mai mică (de exemplu metan , etan , propan ) sunt în stare gazoasă, cele cu greutate moleculară mai mare (de exemplu benzen , hexan și octan ) sunt lichide, iar cele cu greutate moleculară chiar mai mare sunt solide cerate.

Adesea hidrocarburile care la temperatură și presiune sunt sub formă de gaz sunt păstrate în recipiente sub presiune (de exemplu în butelii ), pentru a le menține în volume mai mici. De fapt, cu aceeași temperatură și cantitate de substanță , pe măsură ce crește presiunea, volumul ocupat de un gaz scade (ca deductibil din ecuația stării gazelor ideale sau din alte ecuații de stare ), până când trece (parțial sau in toto ) în stare lichidă. De exemplu, „buteliile de gaz” obișnuite utilizate în casă conțin un amestec lichid de hidrocarburi (cunoscut sub numele de GPL ) care sunt gazoase la temperatura și presiunea ambiantă.

Stabilitate / reactivitate

Hidrocarburile ciclice formate din mai puțin de șase atomi de carbon sunt deosebit de instabile datorită micității inelului, care are ca rezultat o tensiune ridicată a inelului (sau „tensiune unghiulară”), care este o energie ridicată stocată în moleculă care tinde să deschidă inelul . [7]

În general, hidrocarburile saturate, deși sunt ușor inflamabile și, prin urmare, reacționează ușor cu oxigenul , au o relativă inertitate chimică; din acest motiv au fost inițial numite parafine (din latinescul parum affinis , „nu prea reactiv”). [8]

Hidrocarburile care conțin nesaturații au alte proprietăți, datorate legăturilor duble sau triple și sunt chimic mai reactive în pozițiile care conțin legătura dublă sau triplă sau imediat adiacente acestora.

Hidrocarburile aromatice formează o clasă proprie în termeni de stabilitate și au o reactivitate chimică foarte diferită de cea a hidrocarburilor alifatice.

Polaritate

Moleculele alcanilor și cicloalcanilor sunt apolare , deoarece, chiar dacă legătura CH covalentă este polarizată, diferența de electronegativitate este destul de mică (0,4), iar structura tetraedrică conduce la o distribuție a sarcinii în molecule ca un întreg simetric. Considerațiile privind structura lor moleculară sunt confirmate în testele de solubilitate : alcanii sunt practic insolubili în apă , în timp ce se dizolvă în solvenți nepolari .

Separarea hidrocarburilor

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: Rafinăria de petrol .
Diagrama simplificată a procesului de distilare a țițeiului

Multe hidrocarburi derivă din procesul de rafinare a petrolului , care constă dintr-un set de procese chimico-fizice care au ca scop obținerea anumitor produse chimice (amestecuri de combustibili, asfalt, lubrifianți etc.) din țiței .

Printre diferitele procese utilizate în rafinare, distilarea țițeiului (sau „toppingului”) joacă un rol fundamental. În coloana de distilare , țițeiul este separat în mai multe „tăieturi”, în funcție de greutatea moleculară (sau mai precis, volatilitatea ) hidrocarburilor care alcătuiesc tăietura în cauză. Fiecare tăietură este identificată prin numărul de atomi de carbon conținuți în moleculele tăieturii în cauză. De exemplu, tăierea C4 conține hidrocarburi care au patru atomi de carbon (cum ar fi butanul , butena și izomerii lor). Acest lucru se datorează faptului că este mult mai dificilă separarea moleculelor de hidrocarburi care au greutăți moleculare apropiate sau chiar identice numai prin distilare. Aceasta reflectă faptul că hidrocarburi similare (adică aparținând aceleiași serii omoloage ) au proprietăți fizice și chimice similare între ele.

Procese chimice care implică hidrocarburi

Hidrocarburile sunt o clasă atât de largă de compuși încât este imposibil să se numească toate reacțiile industriale în care pot fi implicați.

Printre numeroasele reacții care implică hidrocarburi, sunt incluse următoarele:

  • cracking : este un proces chimic industrial care vizează formarea de parafine cu greutate moleculară mică pornind de la parafine cu greutate moleculară mare;
  • reformarea catalitică : este un proces care are ca scop obținerea unui produs cu un număr mai mare de octanici . Pornind de la parafine, se formează olefine, aromate, izomeri ramificați și molecule cu lanț mai scurt;
  • polimerizare : se folosește pentru a obține polimeri , sau molecule cu greutăți moleculare foarte mari; polimerii hidrocarbonati sunt de exemplu polietilena si polipropilena .

Aspecte economice și geopolitice

Toate hidrocarburile capătă o importanță enormă în economia și geopolitica modernă, în principal datorită rolului lor fundamental ca sursă de energie și pentru vastele lor aplicații industriale .

Notă

  1. ^ a b c Solomons , p. 42 .
  2. ^(RO) IUPAC Gold Book, „hidrocarburi”
  3. ^ Solomons , p. 106 .
  4. ^ a b Callister , pp. 445-446 .
  5. ^ a b Solomons , p. 93 .
  6. ^ Solomons , p. 94 .
  7. ^ Solomons , p. 102 .
  8. ^ Solomons , p. 123 .

Bibliografie

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tesauro BNCF 12924 · LCCN (EN) sh85063372 · GND (DE) 4125165-9 · BNF (FR) cb119369263 (dată) · NDL (EN, JA) 00.572.658
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Idrocarburi&oldid=120635503 ”