Obstacol steric

Model molecular al tri- t- butilaminei, o moleculă foarte sterică în care atomul de azot nu își arată reactivitatea tipică

Obstacolul steric , în chimie , este fenomenul produs de repulsia electrostatică reciprocă între norii electronici ai atomilor și legăturile care formează o moleculă datorită suprapunerii sau apropierii lor excesive. Acest fenomen a fost descoperit de Viktor Meyer (care l-a evidențiat în compusul orto-substituit al acidului benzoic ). ^[1]

Obstacolul steric face ca substituenții unei molecule să tindă să-și asume conformații spațiale în care distanța dintre acești nori electronici este maximă posibilă, pentru a reduce „tulpina” lor ( tulpina ), deci energia internă a moleculei, pentru a face este mai stabil.

Este, de asemenea, o posibilă cauză a variației vitezei în reacții, volumul mare poate împiedica apropierea unei molecule de alta sau eliminarea unei grupări voluminoase poate fi accelerată prin scăderea tulpinii moleculei. În alte cazuri, se poate întâmpla ca o reacție care ar putea avea loc pe două grupuri funcționale să aibă loc preferențial pe cea care se află într-o zonă mai puțin aglomerată steric.

Obstacolul steric poate fi, de asemenea, cauza preferinței unui anumit tip de atac de către nucleofili , care se apropie de substrat prin cea mai liberă traiectorie.