Indigo

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Notă despre dezambiguizare.svg Dezambiguizare - Dacă sunteți în căutarea altor semnificații, consultați Indigo (dezambiguizare) .
Indigo
formula structurala
Numele IUPAC
2- (1,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-iliden) -
-1,2-dihidro-3H-indol-3-onă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 16 H 10 N 2 O 2
Masa moleculară ( u ) 262,27
Aspect albastru solid
numar CAS 482-89-3
Numărul EINECS 207-586-9
PubChem 5318432
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)N2
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [1]

Indigo este o substanță colorantă (mai exact un pigment) de origine vegetală, deja cunoscută în Asia acum 4000 de ani: numele său provine de fapt din India , care a fost principalul producător.

Compoziție chimică

Același nume îi identifică și molecula, derivată din indol , al cărei nume IUPAC este 2- (1,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-iliden) -1,2-dihidro-3H -indol-3- unu.

În tabelul INDEXUL CULORII este numărul 73000 și reprezintă progenitorul familiei de coloranți indigoizi.

Indigo este un compus foarte special, deoarece aparține categoriei " coloranți cuva ", care este în mod normal substanțe insolubile care trebuie transformate în forme solubile (numite leuco ) pentru a permite o utilizare a vopsirii (sub reacțiile redox dintre indigo și leucoindigo). [2] [3]

Reducția Indigo

Indigo este deosebit, deoarece, spre deosebire de alte vopsele care devin gri în timp, tinde să-și mențină culoarea albastră strălucitoare, motiv pentru care a fost folosit ca vopsea pentru blugii albaștri . [3]

Producție

Indigo a fost obținut în mod istoric din fermentarea frunzelor Indigofera tinctoria și, de asemenea, din vad ( Isatis tinctoria ) [4] în rezervoare mari sau cuve (de unde și numele) care conțin soluții de reducere a alcalinei (în antichitate se folosea urina de cal, în prezent amoniac sau hidroxid de calciu sau chiar hidroxid de sodiu ).

Lichidul galben-verzui obținut din această primă fază este oxidat în aer în rezervoare mari, în care este agitat constant. Pe măsură ce oxidarea progresează, culoarea soluției se schimbă treptat la o culoare caracteristică albastru-violet, indigo . Depozitul de nămol care s-a format este apoi colectat și încălzit pentru a opri fermentarea. Odată uscat, este comercializat sub formă de pâini.

În timpurile moderne, pentru acest compus au fost studiate mai multe sinteze industriale, dintre care prima a fost sinteza lui Adolf von Baeyer , care a folosit acidul o-nitrocinamic ca precursor, dezvoltat în 1880, la zece ani de la descoperirea indolului și la mulți ani după descoperirea structurii chimice a indigo.

Acest proces a fost urmat de numeroase alte preparate industriale, dintre care unele sunt încă utilizate în prezent. [4]

Astăzi, unul dintre cele mai utilizate procese pentru producerea sintetică de indigo este reacția Baeyer - Drewson , care constă în diluarea 2-nitrobenzoaldehidei în acetonă , la care se adaugă apoi o soluție apoasă bazică; enolatul produs de reacția acetonei cu baza se adaugă la gruparea aldehidă, aductul ciclizează și dimerizează ulterior. [5]

mecanismul reacției Baeyer-Drewson

Chimia proceselor

Planta nu conține colorant albastru, dar precursorul său stabil, indigo, care este un β-D-glucozid din care fermentația (catalizată de enzimele vegetale) elimină glucoza prin hidroliză, eliberând oxilul, care prin oxidare în aer îl transformă apoi în indigo.

Simbologie

Un tuareg cu eticheta tipică indigo trebuie

Indigo, în regiunile Sahel din Mauritania , este unul dintre cele mai căutate simboluri de prestigiu.

Tunica tuaregului , de exemplu, este tot indigo, o culoare considerată nobilă. În zonele corpului neacoperite de îmbrăcăminte, mauritanii răspândesc o pulbere de culoare indigo care îi protejează de razele soarelui și dă naștere poreclei de „bărbați albastri” dată populațiilor nomade din zonă.

Notă

  1. ^ foaie informativă indigo pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ Chimia Indigo | Coloranți naturali Wild Colors , la www.wildcolours.co.uk . Adus la 22 august 2017 .
  3. ^ a b Indaco , pe notaichimica.altervista.org . Adus la 22 august 2017 .
  4. ^ a b INDIGO în „Enciclopedia Italiana” , pe www.treccani.it . Adus la 22 august 2017 .
  5. ^ Reacție de sinteză indigo [ link rupt ]

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tesauro BNCF 61098 · LCCN (EN) sh85065667 · GND (DE) 4161503-7 · BNF (FR) cb119554784 (data) · NDL (EN, JA) 00.942.895