Indol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Indol
formula structurala
Numele IUPAC
1-azainden
Denumiri alternative
2,3-benzopirol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 7 N
Masa moleculară ( u ) 117,16 g / mol
Aspect solid incolor
numar CAS 120-72-9
Numărul EINECS 204-420-7
PubChem 798
DrugBank DB04532
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,22 (20 ° C)
Solubilitate în apă 3.560 g / l (25 ° C)
Temperatură de topire 52 ° C (325 K)
Temperatura de fierbere 254 ° C (527 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără 110 ° C (383 K)
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta periculos pentru mediu
Pericol
Fraze H 302 - 311 - 319 - 400
Sfaturi P 273 - 280 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 - 309 + 310 [1]

Indolul (sau 2,3-benzopirolul ) este un compus heterociclic aromatic, cu un benzen condensat și un inel pirol . Numele său provine de la indigo , un cunoscut colorant albastru-violet.

La temperatura camerei apare ca un solid incolor cu un miros caracteristic. Este un compus dăunător .

Indolul este un produs secundar al digestiei triptofanului , unul dintre aminoacizii esențiali și este unul dintre compușii care conferă scaunului mirosul caracteristic (alături de skatol și alte substanțe).

Metode de sinteză

O metodă de sinteză este sinteza lui Fischer , în care o aldehidă sau cetonă reacționează cu fenilhidrazina într-un mediu acid:

Sinteza Fischer a indolului

Acesta constă în ciclarea la cald a arilhidrazinelor cu un catalizator acid (de exemplu acid clorhidric , clorură de zinc , trifluorură de bor ). Cu această metodă pot fi preparați numai indoli substituiți, prin urmare, formaldehida nu poate fi utilizată pentru sinteza fenilhidrazonei intermediare, a aldehidelor sau cetonelor care urmează să fie ciclizate; aldehidele sau cetonele utilizate trebuie să aibă de fapt o grupare metil sau metilen în alfa până la carbonil .

Notă

  1. ^ foaie de indole pe IFA-GESTIS

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității NDL ( EN , JA ) 00564100
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei