Insecticid

Un vechi pulverizator manual de insecticide pentru uz casnic. Utilizarea acestuia a căzut în desuetudă odată cu apariția propulsorilor și, prin urmare, răspândirea dozatoarelor de pulverizare actuale.

Un insecticid este o substanță anorganică sau organică, obținută din natură sau sintetizată, formulată în așa fel încât să exercite maximul toxic, caustic sau, în orice caz, incompatibil cu viața insectelor . Multe insecticide pot ucide indirect insectele și își pot efectua acțiunea toxică și asupra altor ființe vii, ambele dăunătoare, cum ar fi acarienii ( acaricidele ), nematodele ( nematocidele ), moluștele gastropode ( moluscicidele ), rozătoarele ( rodenticidele ), ambele obiective indirecte sau involuntare, cum ar fi animale superioare și om.

Formulări comerciale

Formulările de pe piață conțin în primul rând principiul activ sau pur (pa) care este definit ca un produs tehnic dacă gradul său de puritate este mai mic de 98%; se adaugă substanțe inerte sau purtătoare pentru a asigura uniformitatea produsului și a substanțelor adjuvante (în tratamente lichide). Substanțele purtătoare sunt cele mai utile pentru produsele care trebuie utilizate în doze mici datorită puterii lor toxice ridicate ( > 1 kg sau litru la hectar ).

Doza de utilizare se obține după adăugarea suplimentară de apă sau nisip sau îngrășăminte.

Adjuvanții sunt esențiali pentru distribuție, pentru stabilitate, permanență pe plantă și adesea sporesc acțiunea produsului tehnic. Procentul de pa nu depășește de obicei 10% din formulare.

Formulat pentru tratamente uscate

Pulberi uscate

Sunt amestecuri fine de substanțe toxice cu procent redus cu pulberi de siliciu, argilă, talc etc. care nu trebuie să reacționeze cu produsul toxic. Mărimea și greutatea pulberilor trebuie să fie suficient de apropiate de cele toxice pentru a le împiedica să se separe. Aderența pulberilor se datorează atât gravitației, cât și atracției electrostatice dintre sarcina substratului (negativă) și cea a particulei (pozitivă). Pentru a crește acesta din urmă, praful este trecut prin câmpuri sau grile ionizante. Pulberile uscate sunt utilizate în principal la tăbăcirea semințelor, astfel încât să rămână aderentă la semințe pentru ao proteja.

Granule

Granulele sau micro-granulele oferă avantajul că pot fi amestecate cu îngrășăminte și semințe. Boabele de attapulgit , un silicat de aluminiu și magneziu foarte absorbant, cu o dimensiune de 0,3-0,7 mm sau chiar până la 2-3 mm sunt utilizate ca purtători ai toxicului. Boabele sunt extrem de poroase și, prin urmare, dezvoltă o suprafață imensă. Un kg de boabe conține până la 6 milioane cu o suprafață absorbantă de 13 hectare. Pa este reparat de la degradarea rapidă și eliberat lent. Alte avantaje sunt persistența și distribuția localizată.

Pelete

Se obțin prin adăugarea de substanțe apetisante la formulările insecticide și comprimarea amestecului sub formă de cilindri sau glomeruli care acționează ca momeală.

Năluci

Ele sunt metoda tradițională împotriva mestecării insectelor de la sol. Se folosește un apetit de substanță pentru speciile care trebuie contracarate (tărâțe, stafide, boabe de porumb zdrobite etc.) la care se adaugă insecticidul împreună cu lapte praf, zahăr, melasă etc.). Aceeași tehnică este utilizată și pentru distribuția chimiosterilizatorilor împotriva furnicilor, care, transportându-le la cuib și hrănind matca, provoacă sterilizarea lor. Momelile cu acid boric sunt utilizate împotriva gândacilor care au o acțiune lentă, dar durabilă.

Microcapsule

Formulările intermediare între uscate și lichide, se bazează pe gelatină sau polimeri speciali. Coacervarea încorporează toxicul în capsule de 3-50 µm: această tehnică implică o creștere a persistenței, scăderea riscului de toxicitate, selectivitate, aderență electrostatică mai mare, posibilitate de distribuție chiar și în apă. Au dezavantajul de a fi ingerate de albine, deoarece seamănă cu boabele de polen; prin urmare, pe măsură ce aderă la corpul albinelor, acestea sunt ingerate cu operații de curățare.

Formulat pentru tratamente lichide

Pulberi umede

Sunt amestecate cu apă pentru a obține suspensii. Acestea conțin principiul activ dispersat în vectorii deja observați pentru pulberile uscate.

Suspensii concentrate

Unele insecticide sunt produse în lichide concentrate, cu adaos de apă și suspensii și alginate, polizaharide, anti-congelatoare. Aceste formulări sunt diluate în apă, ca și în cazul pulberilor și emulsiilor umectabile.

Emulsii concentrate

Acestea conțin ingredientul activ dizolvat într-un solvent care funcționează ca vector și care poate fi ciclohexanonă, xilol, kerosen făcut inodor. Solventul nu este solubil în apă, dar este posibil să se obțină emulsii cu apă și purtător de solvent prin adăugarea unui emulgator adecvat; se formează o emulsie lăptoasă omogenă și stabilă.

Formulări speciale

Lacuri insecticide

Pe suprafețele expuse la spălare, care ar elimina insecticidul, se poate obține o persistență foarte lungă (până la 6 luni) prin includerea insecticidului într-o formulare de gel realizată cu metilceluloză.

Incluziuni în polimeri

Insecticidele care sunt date solului și care intră în circulația plantelor (geosistemice) pot fi făcute persistente prin includerea lor în polimeri: acestea sunt biodegradabile și eliberează toxicul într-un mod lent și constant. Emulsivul insecticid, care conține de obicei 20%, este amestecat cu o altă emulsie care conține un polimer sintetic 50% în apă. Amestecul astfel compus este diluat în continuare într-un volum corespunzător de apă și este injectat în rădăcinile copacilor care urmează să fie protejați.

Formulat pentru injecții în bușteni

Prin intermediul injectoarelor, insecticidele și fungicidele pot fi introduse în trunchiurile copacilor, astfel încât toxicul să poată curge odată cu seva ascendentă. Produsul poate fi plasat și în lemn sub formă de capsule sub formă de plastic, astfel încât să elibereze încet toxicul.

Adjuvanți

Suspensive

Când se amestecă pulberi umectabile cu apă, fazele solide și lichide tind să se separe prin sedimentarea particulelor. Pentru a preveni acest lucru, se utilizează agenți de suspendare , anticoezi sau dispersanți care stabilizează sistemul prin scăderea coeziunii dintre particule. Printre substanțele utilizate în acest scop se numără amidonul, jeleurile, guma arabică etc.

Emulgatori

Emulgatorii sunt substanțe ale căror molecule au un capăt hidrofil, atras de apă, iar celălalt lipofil, atras de petrol; aceste molecule stabilizează contactul apă-ulei și, prin urmare, sistemul lichid-lichid (apa și uleiul sunt conduse să-și reducă suprafața de contact la un nivel minim și să se separe). Ca emulgatori se folosesc alcooli superiori, cazeine, săruri de amoniu, săpunuri, jeleuri, gumă arabică.

Băile

Umezitoarele sunt stabilizatori (hipotensivi) capabili să scadă considerabil tensiunea superficială și, prin urmare, să inducă lichidul să se răspândească mult pe suprafețele tratate, adică cresc puterea de acoperire a amestecului deoarece cresc raportul suprafață / volum pentru fiecare picătură de lichid . Se folosesc săpunuri de sodiu și potasiu ale acizilor grași superiori (în special săpun moale ), sulfați ai alcoolilor superiori, eteri polietilen glicolici ai alchilfenolilor etc.

Adezivi

Adezivii cresc aderența amestecului la substrat. Caseinele, făinile, rășinile naturale, polimerii butenici conferă pesticidelor putere de legătură.

Activatori și dezactivatori

De obicei substanțe neinsecticide care activează sau sporesc acțiunea toxică a insecticidului.

Aerosol și spray

Aceste tipuri de formulări utilizează un purtător (gaz inert: CO ₂ solto, freon 12) sub formă lichidă în care lichidul insecticidului concentrat este dizolvat. Întregul este conținut în cilindri din care formularea iese cu violență prin apăsarea unei supape. Gazul se dispersează rapid în timp ce insecticidul rămâne suspendat în aer în particule de la 1 la 100 μ (microni). Nebulizarea aerosolilor lasă picături de lichid insecticid persistente în aer care cad în timpuri invers proporționale cu mărimea lor:

Aerosolii sunt utilizați pentru dezinfestarea mediilor închise, dar nu ar trebui să fie folosiți pe vegetație, deoarece sunt fitotoxici. Aerosolii pot fi obținuți și pe teren prin intermediul unor generatoare mecanice (generatoare de ceață): acestea sunt discuri rotative pe care ajunge jetul de lichid: generatoarele vaporizează și uleiul inodor în care insecticidul este dizolvat prin încălzire și vapori, pentru a intra în contact cu aer mai rece formează o ceață deasă.

Principii active

Anorganic

Sulf pur și polisulfuri

Sulf pur, utilizat în principal ca un antioid, are acțiune colaterale împotriva nimfele afidelor și Thysanoptera și împotriva Acari.
Polisulfidele (mono, bi, tri, tetra, penta-sulfuri, sulfați, sulfiți, tiosulfați), pe de altă parte, sunt amestecuri insecticide care funcționează prin contact sau asfixiere și ca fungicide . Acestea includ:

• Polisulfură de calciu.
  Numită și pulpă sulfo-calcică, este compusă din sulf, var viu și apă în proporții de 2: 1: 13 și preparată fierbinte până când capătă culoarea roșu cărămidă. Ar trebui să fie utilizat pe baza densității (măsurată cu un hidrometru Beaumé ). Are o putere adezivă excelentă și trebuie să acopere uniform piesele de tratat. Este destul de fitotoxic, astfel încât doza care trebuie diluată în apă, în momentul aplicării, variază în funcție de temperatura și perioada vegetativă a plantei. În prezent, în agricultură, este singura polisulfură autorizată pentru utilizare.
• Polisulfură de bariu.
  Este mai puțin alcalin decât calciu (deci mai puțin fitotoxic). Este o pulbere solubilă gri-verde cu 40-50% sulf activ). Se folosește pe plante delicate. Se folosește la 4-9% iarna și 1-2% vara. În prezent, nu mai există preparate autorizate pentru utilizare în câmpul vegetal.
• Polisulfuri organice.
  Sunt paste care conțin 42-50% sulf liber în compoziții organice. Nu sunt foarte fitotoxice și sunt potrivite pentru plantele delicate.

Alte ingrediente active anorganice

• Derivați de zinc
  Fosfura de zinc (Zn ₃ P ₂ ), o pulbere foarte toxică, negricioasă și grea, este utilizată la prepararea momelilor otrăvite împotriva paraziților și rozătoarelor domestice. Este considerat cel mai puternic rodenticid.

• Lămâie verde
  Pulberea de oxid de calciu (var) are o acțiune insecticidă și caustică împotriva larvelor de insecte tegumente vâscoase.

• Bor
  Pulberi de acid boric, bibat și tetraborat de sodiu, utilizate împotriva insectelor domestice.

• Pulberi minerale
  Acestea sunt pulberi abrazive și deci insecticide prin abraziune, în special la nivelul membranelor cuticulare și prin ingestie (cenușă vulcanică, pământ de diatomee, pulberi de siliciu, carborund).

• Silicon aerogel ( Silikil )
  Se obține din reacția dintre acidul sulfuric și silicatul de sodiu. Are un efect abraziv asupra cuticulei insectelor și provoacă moartea prin deshidratare în decurs de 3-4 ore de la contact. Toxicitate redusă, dar foarte eficientă împotriva insectelor târâtoare.

Organic de origine vegetală

Piretrine și piretroizi

Același subiect în detaliu: Piretroizi .

Piretrinică

Evoluția piretrinelor (vezi textul)

Piretrinele erau cunoscute încă din Mesopotamia antică și în lumea antică erau cunoscute sub numele de praf persan . Ingredientele active sunt obținute din măcinarea capului de flori al compozitelor, în special Chrysantemun cinerarifolium din care se extrag piretrine, iasomolină și cinerină . Extractul standard conține 25% pa în următoarea compoziție: piretrină I 10%, piretrină II 9%, cinerină I și II 6%, iasomolă I și II doze mici.

Acest extract are o acțiune foarte rapidă prin contact (efect knock-down), dar enzimele celulare oxidante pot degrada rapid aceste insecticide și pot permite insectei să se refacă; de aceea se adaugă sinergici (sesamină, piperonil-butoxid, sulfoxid, BHT etc.) care sporesc activitatea piretrinelor de până la 30 de ori, blocând oxidazele enzimatice celulare. Cu toate acestea, acești compuși naturali sunt extrem de fotolabili și termolabili .

Pornind de la molecula originală, industria chimică a produs o evoluție a acestor insecticide: mai întâi adăugând halogeni (Cl, Br) (Barthin), apoi înlocuind inelul furinei părții alcoolice cu un al doilea benzen (Permetrin); în acest mod s-a obținut o moleculă cu toxicitate scăzută pentru animalele superioare și o persistență de 30-40 de zile (uz casnic și zootehnic). Ulterior a fost introdusă în moleculă o grupare cianhidrică (CN) (Cypermetrina) și apoi înlocuirea a doi atomi de clor cu doi de brom (Decametrină) obținând o capacitate insecticidă de 40 de ori mai mare decât Parathion. În cele din urmă, partea acidă a fost înlocuită în bloc cu izopropil-clorofenil-acetat și compuși înrudiți care conțin fluor (de exemplu, fluvalinat).

În altă direcție, industria a înlocuit partea alcoolică cu un inel benzenic, obținând Dimetrin (2,4, dimetil-benzil-crizantemă, cu toxicitate foarte scăzută și utilizat ca dezinfectant al apei potabile la tropice. Ulterior, prin înlocuirea benzen cu o grupare N-ftalmică, s-a obținut tetrametrină (neopinamină) și, prin înlocuirea acestuia cu compuși furilici cu lanț lateral cu triplă legătură, s-au obținut furametrină și cel mai activ izomer al său, Propartrina. Aceste ultime trei insecticide sunt aerosolizate. Un inel benzenic (Resmethrin) a fost apoi atașat la grupul furil care conferă insecticidului o rezistență mai mare la degradarea oxidativă (deși nu scade fotoleabilitatea). În cele din urmă, prin manipularea lanțului lateral al acidului crizantemic s-a obținut Kadethrin, un insecticid cu efect fulminant de 60 de ori mai puternic decât piretrinele naturale.

Primul piretroid sintetic, fenvaleratul ; a fost introdus pe piață în 1978 și astăzi clasa este formată din 42 de ingrediente active . Piretroizii nu sunt capabili să pătrundă în plantă, așa că își exercită acțiunea în principal prin contact; liposolubilitatea lor care le permite să pătrundă în ceruri epicuticulare. Acestea funcționează prin depolarizarea membranei axonilor nervoși și astfel prevenirea transmiterii impulsurilor.

Nicotinici și nicotinoizi

Nicotină

Plantele din genul Nicotiana ( N.tabacum, glutinosa, macrophylla, rustica ) conțin alcaloizi foarte toxici: nicotina [3 (1-metil-2-pirolidil) piridina] găsită în frunzele de tutun până la 18%, nornicotina și neonicotina (numite și anabazină deoarece este prezentă în Chenopodiaca Anabasia aphylla ). De obicei, nicotina este utilizată ca sulfat asociat cu săpunuri, hidroxid de amoniu etc. Este utilizat pentru combaterea afidelor, prin contact sau prin inhalare și trebuie utilizat în doze foarte mici de jumătate sau o miime% din pa

Pe lângă nicotină, alți doi alcaloizi sunt extrasați din tutun, nornicotină și neonicotină. Ultimul alcaloid a fost găsit și într-o Chenopodiacea, Anabasis aphylla ; În urma studiilor efectuate asupra legăturilor chimice ale acestei molecule, a început sinteza substanțelor similare acesteia: neonicotinoizii .

Rotenoizi

Substanțe extrase din rădăcinile plantelor tropicale ( Tephrosia, Longocharpus, Derris ) și utilizate împotriva speciilor sensibile la nucotinici. Sunt folosite în casă, deoarece sunt mai puțin toxice pentru oameni (dar foarte toxice pentru pești și porci). Nu foarte persistent și au, de asemenea, o anumită putere acaricidă.

Quassine

Substanțe inofensive pentru albine și oameni. Ingredientele active sunt obținute din macerarea lemnului plantelor tropicale Quassia și Picrasma ( Simaroubaceae ). Acestea au un efect mai ușor asupra insectelor decât nicotinica și piretrinele, iar mecanismul lor de acțiune este destul de similar. Apa de macerare este filtrată și se adaugă săpun. Ele pot fi utilizate în timpul înfloririi, dar costul le face puțin folosite.

Rianodină, verartină, fizostigmină

Veratrinele sunt substanțe conținute în semințele Schoenocaulon și în plantele Veratrum ; rianodinele se găsesc în plantele Ryania . Primele acționează prin ingestie și cele din urmă prin contact cauzând moartea lentă a insectelor. Rianodinele sunt, de asemenea, destul de toxice pentru oameni și alte mamifere; veratrinele sunt mai puțin toxice și sunt potrivite pentru dezinfectarea animalelor de companie. Fizostigmina este un alcaloid natural (a se vedea carbamații ).

Organice de origine animală

Unele insecticide fabricate în Japonia folosesc nereistoxina care este obținută din anelidele Lumbriconereis heteropoda : manifestă putere insecticidă prin ingestie și / sau contact cu larvele Lepidoptera și Coleoptera, de exemplu împotriva Leptinotarsa ​​decemlineata ( gândacul Colorado ) și a puterii și persistenței citotropice. Conține grupări carbamat, metil, sulf și clor.

Organice de origine minerală (uleiuri minerale)

Sunt amestecuri de hidrocarburi aromatice și alifatice saturate sau nesaturate. Din distilarea fracționată (aproximativ 340 ° C) a gudronului de cărbune, se obțin uleiuri antracenice care conțin mulți compuși aromatici nesaturați și sunt foarte vâscoși, prin urmare prea energici și au provocat fitotoxicitate. Au fost folosite împotriva coccidiei și a ouălor de afide pe fructele de pom.

Din distilarea fracționată a țițeiului (peste 310 ° C), uleiurile petroliere se obțin împărțite în ușoare (parafinice, albe) dacă se evaporă la 335 ° C timp de 65-80% și medii dacă la această temperatură se evaporă timp de 40- 50%. ^[1]

Organice sintetice

Neonicotinoizi

Neonicotinoizii se numără printre cele mai recente insecticide sintetice care înlocuiesc progresiv alte molecule atât de origine artificială, cât și naturală. Comercializarea acestor insecticide a început în anii 1990 și prima înregistrare a fost făcută în Franța în 1991. De atunci au cunoscut o creștere semnificativă a utilizării, înlocuind carbamații, fosforganici și piretroizi, devenind grupul de insecticide cel mai răspândit în întreaga lume.

Nicotinoidul (cloronicotinilii, sinteza) acționează la nivelul sistemului nervos prin atașarea la receptorii colinergici nicotinici ai membranei axonale depolarizzandola și blocarea transmiterii impulsurilor nervoase. Sunt sistemice și persistente, iar principiul activ absorbit de plantă ajunge la lăstarii tineri în faza de creștere. Pe piață sunt: Acetamiprid, Clothianidin , Imidacloprid , Thiacloprid și Thiamethoxam . Nu se recomandă utilizarea acestuia în apropierea cursurilor de apă, deoarece sunt foarte toxice pentru organismele acvatice și în perioada de înflorire, deoarece sunt extrem de toxice pentru albine . Tocmai din cauza toxicității suspectate față de albine, Uniunea Europeană și- a interzis comercializarea pentru o perioadă de doi ani începând cu 2013.

Cloroderivati

DDT

Compuși capabili să acționeze prin ingestie, contact și inhalare conținând clor. În multe cazuri persistente, unele bioacumulative cu toxicitate cronică la vertebrate. Nu citotrop. Acestea aparțin a trei grupe chimice diferite: difeniletanii (DDT, metoxiclor), ciclodienele (hexaclorociclohexan, lindan) și ciclohexanii (endosulfan).

DDT

Derivat penta-clorurat al difeniletanului. Produsul tehnic este un amestec de izomeri pp (doi atomi de fenil clor în poziția para), op (orto-para) și oo (orto-orto); insecticidul real este pp (prezent cel puțin la 75%). Acționează prin ingestie sau contact pe multe specii, cu persistență lungă și efect lent. Are o afinitate puternică pentru grăsimile animale în care se poate acumula ( tezaurizare ). Se utilizează în concentrații de 1-2 ‰.

Metoxiclor

Metoxifeniltricloretan . Diferă de DDT prin faptul că în loc de cei doi atomi de clor poartă două grupări metoxi (-OCH ₃ ) în poziția para. Mai puțin puternic, dar mai rapid decât DDT inhalat și mai puțin toxic pentru animalele superioare.

Alți derivați ai difeniletanului

Prolan și Bulan care, în loc de doi atomi de clor ai grupului _-CCI3, transporta o grupă nitro (-NO ₂₎ și o grupare metil _(CH3) în Prolan și o grupă nitro (-NO ₂₎ și o grupă etil grup (-C ₂ H ₅ ) în Bulan. Amestecate în raportul 2: 1 formează Dilan .

Hexaclorociclohexan

( ECE, BHC, HCH ) numit și 666 (C ₆ H ₆ Cl ₆ ). Este preparat ca un produs tehnic care conține până la 16 stereoizomeri (α, β, γ etc.) și acționează prin ingestie, contact și inhalare: acțiunea insecticidă se datorează aproape exclusiv izomerului γ în timp ce ceilalți izomeri transmit la rădăcini, rădăcinile și tuberculii miros de mucegai. De asemenea, durează ani de zile în unele cazuri. Dozele de utilizare se referă la conținutul izomerului γ.

Lindan

Este izomerul γ al ECE obținut prin purificarea hexacicloclororhexanului. Are viteză și putere și nu transmite mirosuri neplăcute.

Endosulfan (Thiodan)

Bicicletă hexaclor hepten, 5, 6, bis oximetilen sulfit . Conține doi izomeri, α și β, în raport de 7: 3. Insecticid-acaricid pentru contact și ingestie, este utilizat la o concentrație de 0,035-0,050%.

Fosorganice

Fosorganice

Denumite și organofosfor sau, în mod necorespunzător, esteri fosforici , au o acțiune triplă toxică (ingestie, contact, inhalare), citotropicitate și sistemicitate, sunt degradabile și au persistență variabilă. Acestea sunt utilizate în doze de 0,010-0,100%. Aparțin mai multor grupuri chimice:

• tiofosfați precum paration, metilparation, diazinonă;
• fosfați precum fosdrină, fosfamidonă, DDVP;
• fosforodiotioați precum rogor, malathion, cidal;
• fosfonotioati precum triclorfon;
• esteri sau amide ale acidului pirofosforic sau ditiopirofosforic precum tepp și schradan.

Cei mai utilizați esteri fosforici (Europa, Canada, SUA etc.) includ câteva sute de produse active conținute în câteva mii de formulări comerciale.

Carbamații

Fizostigmină

Formula lor chimică este inspirată din fizostigmină (vezi Istoria insecticidelor ). Sunt împărțiți în monometilcarbamați (grupa I) și dimetilcarbamați (grupa II).

Eu grupez

• Carbaryl (Sevin)

(1, naftil, N, metilcarbamat), citotrop, de toxicitate medie, împotriva larvelor Lepidoptera și dezinfectarea animalelor.

• Carbofuran (Curater, Furadan)

(2,3, dihidro, 2,2, dimetilbenzofuran metilcarbamat), sistemic, geodisinfestant.

• Adilcarb (Temik), sistemic, imediat, persistent, de asemenea nematicid, foarte toxic, potrivit ca geodisinfestant.
• Arprocarb, rapid, persistent, și pentru uz casnic (Undene, Baygon, Propoxur).
• Metomil, sistemic, de asemenea acaricid și nematicid, cu un spectru larg de acțiune (lanat).
• Methiocarb, folosit ca momeală, acaricid și luschicid (Mesurol).

II grup

• Isolan

(1, izopropil, 3, metil, 5 pirazolil, N, dimetilcarbamat), rapid, citotrop, foarte toxic, aficid, utilizat și pentru inhalare (nicotină sintetică) (Primin)

• Pirimicarb

(2, dimetilamino, 5, 6, dimetilpirimidil, 4, dimetilcarbamat) proprietăți similare cu Primin, sistemice, acide, mai puțin toxice (Pirimor)

Nitroguanidină

Nitroguanidină

Alții

Bromura de metil

Are o acțiune toxică puternică, este mai greu decât aerul, inodor și neinflamabil. Datorită solubilității sale foarte mici în apă, se răspândește foarte rapid în materialele care conțin apă (fructe, semințe etc.) și, de asemenea, în cele sub formă de pulbere. Se utilizează în cilindrii sub presiune în medii și în sol. Se adaugă acetat de amil pentru a indica prezența acestuia.

Fosfină (PH ₃ )

Este un gaz care este eliberat în aerul umed de fosfura de aluminiu (tablete sau tablete). Formularea comercială conține carbonat de amoniu care eliberează CO ₂ și NH ₃ , pentru a reduce inflamabilitatea acestuia și parafină. Gazul este eliberat încet și durează 3-5 zile până la dezinfectare, în funcție de temperatură.

Sulfura de carbon

Lichid, toxic, exploziv. Se amestecă cu tetraclorură de carbon în proporții 4: 1. Acționează pentru protejarea semințelor destinate consumului de alimente.

Dinotrocreosol

Insecticid, acaricid, fungicid și uneori folosit și ca erbicid. Compusul are culoarea galben crom și este mordant. Sarea sa de amoniu este utilizată într-un singur tratament de iarnă pe pomi fructiferi de foioase, amestecând-o cu uleiuri ușoare.

Trifrina

(Hidroximetilnitrobenzen), similar cu dinitrocreosolul, dar mai puțin caustic pentru plante. Este folosit împotriva Pshylla piri ca antideponent, ouă de coccidie, afide și acarieni etc.

Săpunuri

IS, săpunuri insecticide , pe bază de săruri de potasiu ale acizilor grași sau alți detergenți împotriva fitomiților slabi, cum ar fi afidele necearoase, ceaiurile din plante, tingidele și acarienii.

Gradele de toxicitate la LD ₅₀ oral / șobolan

În ceea ce privește puterea toxică a insecticidelor, aceasta este evaluată pe baza LD50 oral / șobolan, doza în miligrame pe kilogram de greutate corporală (mg / kg) capabilă să elimine 50% dintr-o populație din laborator.

Clasificare italiană:

Acest articol sau secțiune ar trebui revizuit și actualizat cât mai curând posibil . Comentariu : Pictogramele de culoare portocalie au fost abolite de ani de zile. Vă rugăm să le înlocuiți cu noile pictograme corespunzătoare și să verificați dacă clasele toxicologice mai au acești parametri Într-adevăr, se pare că această intrare conține informații învechite și / sau învechite. Dacă puteți, vă rugăm să ajutați la actualizarea acestuia.

<5 ppm	Clasa I.	Super toxic
5-50 ppm	Clasa I.	Extrem de toxic
50-500 ppm	Clasa II	Foarte toxic
500-5000 ppm	Clasa a III-a	Destul de toxic
5000-15000 ppm	Clasa a IV-a	Ușor toxic
> 15000 ppm		Non-toxic
Simbol asociat	Clasa: toate	Toxic pentru mediu

Amestecuri insecticide

Sunt amestecuri de ingrediente active în proporții studiate corespunzător. Aceste amestecuri sunt posibile numai dacă există compatibilitate între ingrediente active, vectori și adjuvanți și nu sunt antagoniști. Incompatibilitatea poate fi chimică și fizică în asociere sau nu cu fitotoxicitatea. Produsele care reacționează între ele, degradează și pierd activitatea biologică sunt incompatibile. Incompatibilitatea fizică se datorează separării fazelor unei emulsii cu efect fitotoxic acut la tratament. Pentru a ghida aceste amestecuri, se utilizează tabele de amestecare sau miscibilitate.

Prin sinergie

Este exploatată îmbunătățirea reciprocă a două substanțe insecticide, ceea ce va da un efect combinat mai mare decât cel dat de suma efectelor unice ale celor două substanțe. Adesea insecticidele sunt combinate cu fungicide; interacțiunile sunt sinergice, dar adesea pur și simplu cumulative datorită acțiunii fungicide efectuate de multe insecticide și adesea insecticidele și erbicidele sunt combinate.

Pentru integrare

Tindem să obținem un amestec cu efect polivalent, combinând puterea reziduală cu citotrop sau sistemicitate sau cu efect lent și putând ucide sau puterea reziduală și acțiunea de fumigare.

Fitotoxicitate

Fitotoxicitate trebuie să se facă distincție în acută , atunci când , imediat după tratament sau după o săptămână , există o deteriorare a plantelor, Caustificarea și coroziunea, cad de frunze și fructe, etc., si cronice , atunci când se produce daune după un anumit timp, chiar luni.

Fitotoxicitatea acută poate fi:

• extrinsec atunci când se datorează unor cauze externe plantei. Apare pe teren datorită excesului de concentrație de insecticid, evaluării incorecte a dozei de utilizare și a adjuvanților, tratamentelor efectuate în orele fierbinți ale zilei, erori în alegerea formulării (de exemplu, emulsie în loc de pulberi umectabile); o altă cauză poate fi incompatibilitatea dintre pesticide.
  Sunt cunoscute cazuri de incompatibilitate între insecticide și fungicide și, în practica agronomică, trebuie tratate multe tratamente în timp pentru a evita aceste daune. Există, de asemenea, cazuri de fitoxicitate datorită interacțiunilor dintre erbicide și insecticide;

• intrinsec atunci când se datorează sensibilității plantei în sine. Vine ca o listă de cazuri. Manualele din industria agro-chimică indică în mod specific plantele care prezintă sensibilitate la acel insecticid specific și dozajul care trebuie utilizat în funcție de planta tratată.
  Dosi eccessive di insetticidi nel terreno possono danneggiare i semi bloccando o riducendo la loro capacità di germinare, lo sviluppo delle piante e trasmettere odori sgradevoli, soprattutto per miscelazione con fungicidi durante la concia.

La fitotossicità cronica invece, si manifesta nel tempo con un avvizzimento delle piante (es. trattamenti ripetuti di oli insetticidi) o caduta dei frutticini (es. effetto cascolante del Carbaryl sul melo).

Modalità di penetrazione

Un insetticida può giungere agli organi interni dell'insetto in tre modi: ingestione, contatto e inalazione. Tuttavia per i moderni insetticidi si parla solo di azione prevalente non escludendo nessuna delle tre modalità.

Ingestione

Si parla di ingestione diretta quando l'insetticida penetra, attraverso la masticazione, nel canale alimentare, quindi di insetti provvisti di apparato boccale masticatore; gli insetticidi vengono masticati con parti delle piante trattate o con esche nelle quali il tossico è incluso. Si parla invece di ingestione indiretta quando l'insetticida giunge al canale alimentare attraverso la circolazione linfatica o il sangue dell'ospite cioè dell'organismo parassitato. Gli insetticidi per ingestione richiedono l'uso preventivo del tossico o la sua persistenza.

Contatto

Il contatto può avvenire attraverso il tegumento (membrane intersegmentali) per corrosione cuticolare , dissolvimento dell'epicuticola , penetrazione attraverso le basi di peli, setole, sensilli e stigmi . L'ingresso dell'insetticida attraverso i punti deboli provoca una rapida penetrazione del tossico negli strati sottostanti, specialmente se il prodotto possiede potere mordente e/o liposolubilità . Se il tossico penetra attraverso i sensilli viene immediatamente a contatto col sistema nervoso. In questi casi i coadiuvanti bagnanti-adesivi hanno un ruolo rilevante.

Inalazione

In questa modalità l'insetticida gassifica e penetra nell'organismo con la respirazione. Si tratta soprattutto di fumiganti ed anche di derivati nicotinici e composti di sintesi. L'asfissia vera e propria, cioè l'occlusione degli stigmi, oltre che dal contatto, è provocata da oli minerali e polisolfuri; questi ultimi liberano anche idrogeno solforato (H ₂ S) che è tossico per inalazione.

Meccanismi di azione

Modalità d'azione neurotossica di piretroidi, fosforganici, carbammati e nitroguanidine (vedi testo).

Piretroidi, cloroderivati, fosforganici, carbammati e nitroguanidine sono gli insetticidi di maggior impiego; essi hanno come bersaglio il sistema nervoso degli insetti. Vi è una sostanziale analogia tra i meccanismi di trasmissione dell'impulso nervoso tra insetti e vertebrati e perciò questi insetticidi sono dotati di uno spettro d'azione piuttosto ampio e spesso di una pericolosità elevata per l'uomo.

I cloroderivati, per la loro caratteristica di bioaccumularsi nei tessuti grassi, provocano tossicità cronica e si sono rivelati dannosi per l'uomo e per l'ambiente per cui il loro impiego è stato limitato in molti paesi.

La cellula nervosa (neurone) presenta caratteristiche ramificazioni (dendriti) e un prolungamento più lungo (assone) sui cui viaggia l'impulso nervoso che è di natura elettrica. Secondo Santiago Ramón y Cajal , i neuroni sono tra loro contigui e non continui, cioè sono delle unità separate; le sinapsi sono dei rigonfiamenti (bottoni) che congiungono l'assone di un neurone al ramuscolo dendritico di quello seguente o al suo corpo cellulare o ad un muscolo.
All'interno del bottone sinaptico la continuità anatomica presenta una soluzione, la fessura sinaptica, che blocca la corsa dell'impulso nervoso; questo, per essere trasmesso al neurone successivo ha bisogno di un mediatore chimico, l'acetilcolina, che si forma in caratteristiche vescicole; esse, rompendosi, versano il loro contenuto nella fessura sinaptica trasferendo, via umorale, l'impulso nervoso. A mediazione compiuta l'acetilcolina deve essere distrutta in infime frazioni di secondo altrimenti si ha una enfatizzazione disfunzionale dell'impulso nervoso.
Un enzima, la colinesterasi, scinde l'acetilcolina in acido acetico e colina, sostanze che non sono più in grado di trasmettere l'impulso nervoso.

Con i fosforganici ed i carbammati compaiono nuove modalità d'azione degli insetticidi. Mentre un cloroderivato, ad esempio, si limita a ricoprire la superficie trattata, alcuni fosforganici e carbammati sono citotropici , cioè in grado di penetrare attivamente nei tessuti vegetali in zone contigue al loro punto di deposito raggiungendo così gli insetti endofiti insediati in profondità. Oppure essi sono sistemici , cioè capaci di entrare in circolo viaggiando con la linfa nei vasi di conduzione delle piante ed avvelenando i fitomizi che la suggono. Gli insetticidi neurotossici intervengono in diversi meccanismi.

I fosforganici, od organofosforici, inibiscono l'attività della colinesterasi forsforilandola e l'acetilcolina, non più scissa nei suoi componenti si accumula nella sinapsi provocando sindrome da avvelenamenti di blocco colinergico con tremore, adiodococinesi (scoordinazione nei movimenti), disturbi all'equilibrio, diarrea, morte, nei vertebrati a causa di paralisi respiratoria.

I carbammati inibiscono la colinesterasi occupando stabilmente il sito attivo dell'enzima e impedendo l'accesso all'acetilcolina; il carbammato, cioè, funziona da acetilcolino-mimetico, competendo con l'acetilcolina e, in linea di massima, è tanto più efficace quanto più la sua configurazione stereochimica è simile a quella del mediatore umorale.

Fosforganici e carbammati, quindi sono veleni indiretti perché provocano la morte per accumulo letale dell'acetilcolina. Piretroidi e cloroderivati agiscono anch'essi come veleni neurotossici, ma in modo diverso, cioè depolarizzando la membrana del neurone impedendo la trasmissione dell'impulso nervoso.

Le nitroguanidine agiscono in modo anch'esso diverso. Il loro sito attivo sono i recettori proteici del neurone post-sinaptico: esse si legano a tali recettori impedendo all'acetilcolina di svolgere la sua funzione di mediatore nella trasmissione dell'impulso nervoso.

Selettività

L'insetticida ideale sarebbe quello che riesce a colpire solo la specie dannosa con tossicità lieve o nulla per altri organismi non dannosi o, addirittura, utili, come gli antagonisti naturali delle specie dannose, che dovrebbero essere protetti. Una buona selettività minimizza i rischi di inquinamento ambientale e comporta rispetto per gli equilibri naturali degli eco-agro-sistemi.

Selettività primaria, intrinseca o fisiologica

Dipende dalla struttura chimica e dal tipo di meccanismo dell'antiparassitario, e dalla diversa struttura biochimica della specie dannosa.

Selettività secondaria

Dipende dalle modalità di assunzione e di somministrazione del tossico nelle forme di ingestione diretta (es.masticazione, ma in questo caso i tossici non hanno effetto sui fitomizi) o indiretta (es.assunzione di linfa contenente un tossico inattivo per contatto). Una somministrazione guidata nello spazio e nel tempo può rivelarsi ecologicamente selettiva ; in questo modo anche insetticidi a largo spettro d'azione possono funzionare come secondariamente selettivi. Possono risultare secondariamente selettivi anche insetticidi volartili, piretrinici, nicotinicieddicidi a rapido degrado e prodotti che non lasciano residui tossici.

Selettività fittizia

Si manifesta per insetticidi che, essendo stati utilizzati per lungo tempo, hanno selezionato ceppi resistenti fra Insetti ed Acari.

Sistemicità

Sistemicità primaria

Viene definita citotropicità la capacità di un insetticida di penetrare, per qualche millimetro, nei tessuti vegetali. Le parti sottili della pianta possono essere completamente impregnate. Questo potere di penetrazione si riscontra nei fosforganici, carbammati, raramente nei clorurati e leggermente nei nicotinoidi. Un insetticida è definito, invece, sistemico o endoterapico se riesce a raggiungere i vasi linfatici ascendenti e discendenti e, di conseguenza, ad entrare in circolo nella pianta. Abitualmente gli insetticidi sistemici prendono la via della sola linfa ascendente e si concentrano nei tessuti meristematici apicali (sfruttano cioè il flusso acropico della pianta), perché nei punti di accrescimento vi è una maggiore pressione osmotica.

Gli insetticidi sistemici sono distinti in fitosistemici e zoosistemici ; questi ultimi si somministrano al bestiame contro l'azione degli endoparassiti.

Sistemicità secondaria

È dovuta all'assorbimento radicale dell'insetticida tramite la radice. I composti devono avere la capacità di superare la banda del Caspary (una struttura selettiva della radice) e vengono somministrati al terreno di proposito. Le quantità di prodotto assunto per sistemicità secondaria, tuttavia, risultano insufficienti per l'eliminazione dei parassiti: per ottenere questo risultato sarebbe necessario spingere la somministrazione fino ai livelli di fitotossicità.

Metabolismo degli insetticidi

In campo quasi tutti gli insetticidi subiscono trasformazioni esterne per effetto della luce (fotolisi), della CO ₂ (carbonicazione), dell'ossigeno (ossidazione), ecc. sia interne al substrato dove sono penetrati. La temperatura elevata accelera la degradazione sia direttamente sia indirettamente perché accelera il metabolismo delle piante nelle quali sono penetrati. In condizioni di scarsa luminosità e poca ventilazione i degradanti vegetali riescono a persistere anche 30 giorni. Il pH alcalino decompone molti insetticidi di sintesi organica. L'ossidazione spesso provoca vere e proprie trasformazioni di un prodotto in un altro e ciò si verifica anche nel terreno ad opera dei microrganismi.

Persistenza

Sulle piante l'insetticida va incontro a degradazione e trasporto in dipendenza delle condizioni ambientali. La persistenza può essere:

• breve (fino a 5 giorni);
• media (da 5 a 10 giorni);
• lunga (maggiore di 10 giorni).

Grande importanza sulla persistenza ha anche l'ambiente chimico interno della pianta dove esso penetra. La persistenza nel terreno dipende dalla struttura di questo e dalla eventuale presenza di humus e di vegetazione. L'humus è carico di microrganismi degradanti e la presenza di radici evita il dilavamento. Tuberi e radici a fittone determinano concentrazioni rilevanti di insetticidi. La persistenza di un insetticida sulle piante o dentro di esse si distingue in:

• Persistenza letale o biologica quando l'insetticida mantiene la sua tossicità (valutabile in LT ₅₀ - cioè il tempo necessario per eliminare la metà della popolazione trattata in laboratorio);

• Persistenza subletale o chimica quando la presenza dell'insetticida è valutabile solo mediante analisi chimiche in quanto si tratta di residui. Possiamo suddividerla in persistenza locale , quando i residui restano nell'area e nei punti trattati, e persistenza di trasporto , quando i residui vengono trasportati da correnti aeree o marine, talvolta a migliaia di chilometri di distanza.

In campo avviene che talora gli insetticidi si degradino, passando da letali a subletali, ma accade anche che per effetto di bioaccumulo dei residui avvenga l'opposto, da subletale a letale, con il ripresentarsi del potere tossico acuto. La persistenza viene valutata chimicamente in ppm (parti per milione) o mg/Kg (milligrammi a chilogrammo di peso corporeo) di sostanza testata.

Dispersione nell'ambiente

Quando si utilizzano mezzi aerei per irrorare le colture (insetticidi liquidi):

• 30% va fuori dall'area trattata per deriva;
• 25% va fuori della coltura per gocciolamento, percolazione nel suolo, volatilizzazione;
• 40% rimane come residuo sulla coltura non venendo mai a contatto con l'insetto;
• 5% viene a contatto con l'insetto;
• meno dell'1% è assorbito dall'insetto.

Da ciò si comprende che più del 99% dell'insetticida va ad inquinare l'ambiente senza raggiungere l'effetto insetticida.

Composti debolmente degradabili di provenienza agricola o industriale si ritrovano nell'ambiente ed in misura crescente negli ecosistemi complessi. Nelle catene alimentari di vari ecosistemi si verifica una concentrazione fino ad un milione di volte dei residui (vari grammi di principio attivo per chilogrammi di peso corporeo) detto bioaccumulo , se avviene nel fitofago che ingerisce direttamente il tossico e magnificazione biologica se si riscontra nei livelli successivi della catena alimentare, nei quali ultimi ricompaiono sintomi identici a quelli derivanti dalla persistenza letale (avvelenamenti secondari acuti).

I residui si concentrano ( tesaurosi ) nel tessuto adiposo dei principali componenti della catena trofica e la tesaurosi è favorita dalla liposolubilità e dalla scarsa degradabilità delle molecole del principio attivo. Lungo la catena trofica ogni organismo funge da concentratore biologico dei residui per il suo diretto predatore. Tracce consistenti di tossici agrari risultano comunque presenti anche negli organismi di popoli lontani dalle aree di utilizzazione del principio attivo (es Esquimesi con 2 ppm) a causa anche del trasporto eolico dato che insetticidi nebulizzati riescono a raggiungere grandi altezze e sono captati dai venti di alta quota.

Tossicità per l'uomo

Tossicità acuta

Avvelenamenti acuti da insetticidi in via accidentale (per ingestione, contatto, inalazione) si presentano come manifestazioni tossiche (orale, dermale, inalatoria) che spesso non sono coincidenti per lo stesso prodotto. La tossicità da contatto è inferiore a quella orale, ma non mancano eccezioni.
I clororganici colpiscono le trasmissioni assoniche deteriorando i nervi stessi (neurotossicità diretta), mentre fosforganici e carbammati agiscono solo a livello delle sinapsi neuromuscolari e neuroghiandolari, bloccando l'enzima colinoestrasi con conseguente accumulo abnorme di acetilcolina . L'acetilcolina, a livello dei muscoli volontari, provoca fenomeni di avvelenamento simil- nicotinico (tremori e paralisi) ed a livello delle sinapsi sui muscoli involontari e sulle ghiandole, avvelenamenti simil- muscarinici (contrazione pupillare o miosi, sudorazione, urinazione, defecazione, lacrimazione, rallentamento del battito cardiaco).
Negli insetti l'avvelenamento acetilcolinico assume importanza minore perché la morte è determinata da alterazioni irreversibili del metabolismo idrico. Alcuni fosforganici (Galecron) hanno un diverso meccanismo neurotossico poiché determinano inibizione di altri enzimi (es. monoamminossidasi).

Tossicità cronica

Di difficile accertamento clinico. Possibili effetti cancerogeni, mutageni, teratogeni, allergenici, neuropatici.

Resistenza

La resistenza è la progressiva perdita di efficacia di un principio attivo nei confronti degli organismi bersaglio (in questo caso gli insetti). Il fenomeno si verifica in quanto lo stesso principio attivo opera una selezione in favore di individui dotati di resistenza genetica, la cui discendenza, nel tempo, diviene via via selettivamente più resistente fino a essere inattaccabile da quel determinato principio attivo e spesso anche da quelli della stessa classe chimica.

Tolleranza o mitridatismo

Detta anche tolleranza da vigore , si tratta della sopravvivenza degli individui più robusti che solo in parte possono trasmettere alla discendenza questo loro vigore:la tolleranza non è da considerare ereditaria.

Resistenza sensu stricto

O vera resistenza, deriva da deviazioni dei meccanismi di penetrazione, attivazione, degradazione, escrezione di un principio attivo tossico. Essa è sempre ereditaria. Può essere distinta in:

Morfologica

La penetrazione del principio attivo è ostacolata o impedita da strutture morfologiche (lignezza delle setole ai pulvilli delle zampe, minore permeabilità, spessore del tegumento, composizione fisico-chimica della cuticola, ecc.);

Etologica

Quando il comportamento del parassita è o diviene tale da ridurre il contatto con il principio attivo(rigurgito, velocità di digestione e di escrezione, ecc.);

Fisiologica

Quando il parassita è dotato di enzimi in grado di detossificare l'insetticida (ossidazione, riduzione, idrolisi, dealogenazione, ecc.). Uova e pupe di insetti manifestano resistenza per il fatto che in questi stadi non possono agire quei meccanismi che portano alla disidratazione (inibizione di colinoesterasi, di trasmissioni nervose, alterazione del metabolismo idrico e disidratazione irreversibile).

La resistenza fisiologica può essere:

• semplice (se ad un tossico corrisponde un solo enzima detossificante);
• incrociata (se un solo enzima detossifica più composti);
• moltiplicata (se un solo composto è detossificato da più enzimi);
• multipla (se l'organismo utilizza più processi di detossificazione, uno per ogni gruppo o tipo di sostanza tossica ). Può inoltre insorgere una forma di resistenza dovuta ad una variazione del tipo di acetilcolinoesterasi la quale diviene insensibile agli esteri fosforici, carbammici, ecc.

Storia degli insetticidi

Gli antichi Romani chiamavano pestis qualsiasi causa di danno: ad esempio per essi la ruggine del grano (crittogama) era la maxima segetum pestis , ossia la massima causa di danno per le messi. Quest'espressione è rimasta identica nell'idioma inglese, pest , e un organismo riceve tale denominazione quando interferisce con gli interessi umani. Analogamente, un qualsiasi principio attivo ad azione biocida è detto, in inglese, pesticide .
In italiano non esistono termini generali corrispondenti alle parola pest e pesticide , ma negli ultimi decenni si è diffusa, come neologismo, la parola pesticida , derivata da un'impropria traduzione dall'inglese.
In ambito normativo, un insetticida, o altro principio attivo ad azione biocida, è definito, secondo l'uso, come presidio medico chirurgico o prodotto fitosanitario , sebbene le recenti norme sull'uso sostenibile di tali prodotti adottino ormai liberamente il termine pesticida.
In ambito tecnico-agronomico è di ampio impiego il termine fitofarmaco o agrofarmaco e, in modo meno appropriato, quello di antiparassitario . Inutilizzata invece la definizione prodotto per la protezione delle piante , termine standard nel mondo anglosassone (plant protection product).

L'uso di sostanze chimiche per debellare gli organismi dannosi che infestano le colture è una pratica agricola molto antica. Plinio, intorno al 70 dC raccomandava l'impiego dell' arsenico come insetticida; composti arseniacali erano molto diffusi in Cina per tali scopi già nel XVI secolo.

Nell'Ottocento e nei primi decenni del Novecento erano usati come insetticidi l' arseniato di piombo o di calcio ei polisolfuri di calcio e di bario , composti del mercurio e del fluoro , derivati nitrici ( dinitroortocresoli ), i sottoprodotti dell'industria petrolifera ( oli neri e oli bianchi ), sostanze di origine vegetale come il solfato di nicotina , estratto dalle foglie di Solanacee ( Nicotiana tabacum e Nicotiana sativa ), il piretro , estratto dal capolino delle Composite del genere Chrysantemum ( Pyretrum , già conosciuto da epoche antichissime come polvere persiana ). Questi insetticidi sono detti di prima generazione.

Per chiarire la storia degli insetticidi è necessario ricordare che essi trovarono prima impiego bellico come armi chimiche e che tuttora essi sono stoccati per tale uso negli arsenali di quasi tutti i paesi ^{[ senza fonte ]} . Furono utilizzati nel corso della I e della II Guerra Mondiale su vari fronti (gas asfissianti) e successivamente nel corso della guerra tra Iran e Iraq con l'effetto di sterminare interi villaggi.

Gli insetticidi di seconda generazione si affermarono dopo la seconda guerra mondiale, prima i cloroderivati organici , poi i fosforganici e un decennio dopo i carbammati .
Il DDT ( diclorodifeniltricloroetano ), all'inizio degli anni '40 del secolo scorso, inaugurò la nuova strategia di lotta contro gli insetti dannosi. Fu sintetizzato nell'800 da Zeidler e nel 1939 Müller ne scoprì il potere insetticida. Analoghi del DDT sono il DDD ( diclorodifenildicloroetano ) ed il metossicloro .
Anche il gammesano è un cloro derivato e fu sintetizzato nell'800 da Faraday; fu riscoperto come insetticida nel 1942 in Francia, da Dupire, e si compone di cinque stereoisomeri a diversa attività insetticida. Il più attivo, l'isomero γ (gamma), viene commercializzato puro al 99% col nome di lindano .
Più tardi comparvero i cloroderivati ciclodienici: clordano, eptacloro, dieldrina, endrina e endosulfan , quest'ultimo un po' diverso perché nella sua molecola troviamo lo zolfo.

Gli organofosforici si originarono dalle ricerche di Schäder, in Germania, che cercava sostanze tossiche per l'impiego bellico; furono sintetizzati per la prima volta nel 1937 dalla Bayer ( Germania ). Questi composti fino al termine della seconda guerra mondiale sono stati protetti dal segreto militare.
Nel 1944 fu sintetizzato il 0,0-dietil-0-para-nitrofenilfosfato, commercializzato col nome di parathion , un fosforganico di vasto impiego.

La fisostigmina fu scoperta nel 1863 da J. Jobst e Otto Hesse e venne sintetizzata da Percy Lavon Julian e Josef Pikl nel 1935.
Da essa derivarono i carbammati di cui il carbaryl è il composto più noto e diffuso. Sono esteri dell'acido carbammico, derivati sintetici dell'eserina, un alcaloide contenuto nei semi di una leguminosa africana, Physostigma venenosum , la fava del Calabar, nota agli indigeni che la impiegavano in sommari "giudizi di Dio" facendone ingerire l'infuso ai presunti colpevoli.
I carbammati furono sintetizzati da Gysin nel 1953 alla Union Carbide negli Stati Uniti . Oltre al carbaryl ricordiamo l' isolano (non più utilizzato), il pirimicarb , il lannate , il propoxur .
Il carbaryl fu prodotto sostituendo la catena laterale dell'acido carbammico con due anelli di benzene; nel grafico sottostante si possono vedere le varie sostituzioni che hanno danno luogo ai diversi insetticidi.

Fisostigmina e carbammati.

Benzoiluree

(da riportare a nuova pagina " Regolatori di crescita ")

La scoperta di questa classe chimica si ebbe negli anni 70 e fu casuale. Durante una sintesi programmata fra derivati degli erbicidi dichlobenil e fenuron si ottenne un prodotto che non aveva attività erbicida, ma una elevatissima attività insetticida.
Il primo composto di questa classe immesso nel mercato fu il diflubenzuron nel 1975 . Attualmente esistono dieci benzoiluree in commercio.
Il meccanismo d'azione delle benzoiluree è completamente diverso da quello delle altre classi chimiche conosciute. I composti di questa classe esplicano la loro azione interferendo sulla formazione della chitina per cui, bloccando lo sviluppo delle larve nella fase di muta (per un'imperfetta formazione della nuova cuticola ), provoca conseguentemente la loro morte. Per questo motivo sono classificati come insetticidi regolatori di crescita .
Questi insetticidi non sono sistemici ed esplicano la loro azione prevalentemente per ingestione.

Note

Bibliografia

• SIAPA (Società Italo-Americana Prodotti Antiparassitari), Prontuario Tascabile , Ramo Editoriale degli Agricoltori, Roma, 1996 - (ed.) CER (Centro Esperienze e Ricerche), UTA (Ufficio Tecnico Agrario), NFL (Ufficio Normativa legislazione Fitosanitaria) - consultazione.
• Zangheri R., Masutti C., Entomologia agraria , Edagricole, Bologna, 1983.

Voci correlate

• Acaricida
• Antiparassitario
• Diserbante
• Fumigazione
• Fungicida
• Insetticida a elettrodiffusore
• Prodotto fitosanitario
• Feromone

Altri progetti

• Wikiquote contiene citazioni di o su insetticida
• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su insetticida

Collegamenti esterni

• ( EN ) Insetticida , su Enciclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portale Agricoltura

Portale Chimica