Reacție intermediară

Un intermediar de reacție este o entitate moleculară formată din reactanți (sau intermediari anteriori) și care reacționează în continuare pentru a da alți intermediari sau produse finale ale unei reacții chimice . Majoritatea reacțiilor chimice au loc prin diferite etape, adică mecanismul de reacție aferent este compus din mai multe procese elementare. Un intermediar reprezintă produsul fiecăruia dintre aceste procese, cu excepția ultimului care dă naștere produselor finale observate. Produsele intermediare sunt foarte reactive și de obicei au o durată scurtă de viață și sunt foarte rar izolabile. Mai mult, datorită duratei lor scurte de viață, nu se găsesc în amestecul produselor formate.

De exemplu, luați în considerare reacția ipotetică

A + B → C + D

care are loc prin cele două procese elementare

A + B → X *

X * → C + D

unde X * reprezintă un intermediar.

Definiție

IUPAC definește un intermediar de reacție ^[1] ca o entitate moleculară ( atom , moleculă , ion ...) cu o durată de viață considerabil mai mare decât o vibrație moleculară care se formează (direct sau indirect) din reactanți și reacționează în continuare pentru a da (fie direct, fie indirect) produsele unei reacții chimice.

Timpul de viață distinge mijlocii adevărați, diferiți chimic de stările vibraționale sau conformaționale ( conformaționale ). Energia lor potențială în raport cu reactanții sau intermediarii anteriori se caracterizează prin faptul că au o adâncime minimă mai mare decât energia termică disponibilă care derivă din temperatură , cu o valoare exactă RT , unde R este constanta gazului și T temperatura.

Mulți intermediari de reacție sunt de scurtă durată și au o reactivitate ridicată, prin urmare au o concentrație scăzută în amestecul de reacție. Când condițiile necesare reacției nu mai prevalează, acești intermediari reacționează și nu mai reformează niciunul din amestecul de reacție. Exemple obișnuite sunt radicalii oxidanți peroxid și hidroxil (· OOH și · OH) care se găsesc în reacțiile de ardere , care sunt atât de reactivi încât este necesară o temperatură ridicată pentru a produce și menține în mod constant reacția, altfel arderea va înceta.

Unele reacții multiple apar în aceeași combinație. De exemplu, într-o „ esterificare a unui diol , se formează la început un monoester ester , care poate fi izolat, dar aceiași reactivi și condiții pot promova reacții suplimentare cu formarea unui diester. Durata de viață a acestui „intermediar” este considerabil mai lungă decât cea a intermediarilor de esterificare.

Principalii intermediari reactivi ai carbonului

• Carbocazii și echivalenții lor stabilizați, cum ar fi ionii de oxoniu
• Carbanionii și echivalenții lor stabilizați, cum ar fi enolații
• Radicalii liberi
• Carbeni

Caracteristicile comune ale intermediarilor organici

• Concentrație scăzută în comparație cu substratul de reacție și produsul final
• Cu excepția carbanionilor, acești intermediari nu respectă regula octetului , deci reactivitatea ridicată
• Ele sunt adesea generate de descompunerea unui compus chimic
• Este adesea posibil să se demonstreze existența acestor specii prin metode spectroscopice
• Efectul cușcă trebuie luat în considerare
• Stabilizarea apare adesea prin conjugare sau rezonanță
• Este adesea dificil să le deosebim de starea de tranziție
• Existența lor poate fi dovedită prin intermediul unei capcane chimice

Notă

Bibliografie

• Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Chimie organică avansată Partea A Structură și mecanisme (ediția a II-a). New York NY: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9 .
• March Jerry; (1885). Reacții, mecanisme și structură de chimie organică avansată (ed. A III-a). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7 .
• Gilchrist TC; Rees CW; (1969) Carbeni, nitrene și arine. Nelson, Londra.

Elemente conexe

• Starea de tranziție

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei