Izomerism
L „izomerie (din greacă ἰσομερής, izomeri, compus din ἴσος, OIS,«egal»și μέρος, meros,«parte») este fenomenul prin care diferite substanțe pentru proprietăți fizice și adeseori pentru comportamentul chimic au aceeași formulă moleculară , adică aceeași masă moleculară și aceeași compoziție procentuală a atomilor. [1]
Tipuri de izomeri
Doi compuși cu aceeași formulă brută se numesc izomeri . Acestea pot fi:
- Izomeri constituționali (sau structurali ), dacă au formula brută identică, dar conectivitate diferită. Sunt compuși având aceeași formulă moleculară, dar o formulă structurală diferită. [2] Aceasta implică proprietăți fizice și chimice diferite, datorită legăturilor diferite ale elementelor care alcătuiesc molecula.
- Stereoizomerii , dacă au formula brută identică, aceeași conectivitate, dar orientarea spațială diferită a atomilor îi face să nu fie superpozabili.
- Homomerii , dacă au formula brută identică, aceeași conectivitate și sunt superpozabili (în practică sunt molecule identice).
Izomeria este foarte răspândită și importantă în compușii organici și clasele de izomeri, poate fi împărțită în continuare în subclase.
Izomerii constituționali pot fi izomeri:
- lanț , care afectează structura „scheletului” de carbon , adică prezența și poziția ramurilor sau inelelor; izomerii de acest tip au proprietăți fizice diferite, dar deseori reactivități chimice destul de similare;
- poziție , care afectează poziția mai multor legături sau grupuri care conțin alți atomi decât carbonul și hidrogenul ; izomerii de acest tip au proprietăți fizice diferite, dar adesea reactivitate chimică similară;
- grup funcțional , adică izomeri care, deși au aceeași formulă brută, au grupuri funcțional diferite și, prin urmare, au proprietăți chimice și fizice foarte diferite.
Stereoizomerii pot fi izomeri:
- configurațională sau optică , în moleculele în care sunt prezente elemente stereogene , adică elemente datorită cărora molecula admite doi izomeri care sunt unul forma speculară non-superpozabilă a celuilalt. Elementele stereogene pot fi un punct (un atom, de obicei un carbon care poartă patru substituenți diferiți, numit centru chiral ), o axă (axa unei legături între doi sau mai mulți atomi, de exemplu, alena care poartă patru substituenți diferiți pe terminal carboni), sau un plan (o moleculă plană cu substituenți orientați într-un mod particular atât în planul moleculei, cât și deasupra sau dedesubtul acesteia). Această categorie include enantiomerii , izomeri dintre care unul este imaginea oglindă non-suprapusă a celeilalte. De obicei doi izomeri de configurație în care unul nu este imaginea în oglindă a celuilalt sunt numiți diastereomeri , cu toate că toate perechile de non enantiomeri stereoizomeri pot fi considerate tipuri de diastereomeri .
- geometric , sau cis-trans , în molecule în care doi atomi de carbon legați printr-o legătură dublă sunt legați de două grupuri diferite sau, mai general, în molecule a căror structură împiedică rotația liberă în jurul uneia sau mai multor legături; proprietățile lor fizice sunt diferite, reactivitatea lor chimică este în general similară, dar există excepții notabile legate de configurații geometrice particulare;
- conformațională , este cazul în care, deși nu există un stereocentru , orientările posibile date de rotația unei legături CC și de posibilele conformații ale unei molecule (cum ar fi în cazul în care substituenții unui atom sau un lanț de atomii sunt orientați elicoidal și, de asemenea, în conformațiile cicloalcanilor) produc molecule cu aceeași formulă brută, conectivitate egală, dar nu se suprapun. Un izomer conformațional se mai numește conformer sau rotamer . Conformatorii nu sunt izomeri reali, deoarece bariera energetică dintre diferitele orientări este foarte mică și, la temperatura camerei, una se transformă în cealaltă, deși fiecare are o probabilitate mai mare sau mai mică în funcție de stabilitate.
Câteva exemple de izomerie
Izomeria lanțului
Cei trei compuși au raportat în acest exemplu au o formulă brută: C 8 H 16.
Izomeria de poziție
Cei trei compuși arătați în acest exemplu sunt trei fenoli . Ele diferă prin poziția grupurilor lor în jurul ringului. Iar prefixele lor sunt: orto- meta- para-.
Izomeria Cis-trans
Numită și izomerism geometric ; [3] [4] pentru a exista acest tip de izomerism sunt necesare două condiții:
- nu trebuie să existe nicio rotație în jurul legăturii dintre cei doi atomi de carbon;
- fiecare dintre cei doi atomi de carbon trebuie să fie legați de două grupuri diferite.
Pentru prima condiție nu poate exista izomerism cis-trans în alcani în care atomii de carbon se pot roti liber în jurul legăturii simple; pentru al doilea, nu pot exista în alchine în care, fiind cei doi atomi de carbon legați printr-o legătură triplă, ei pot face doar o altă legătură). Prin urmare, izomerismul cis-trans apare numai la alchene și, în unele cazuri, la cicloalcani . [5] Cele două perechi de compuși arătați în acest exemplu diferă prin dispunerea grupurilor în jurul unui element care împiedică rotația, cum ar fi o legătură dublă sau un inel.
Izomerii geometrici sunt clasificați în mod obișnuit cu două tipuri diferite de nomenclatură: cis și trans sau Z și E. În primul, izomerul cis este cel care are două grupuri egale pe aceeași parte a unei duble legături sau a unui ciclu, trans le are pe laturile opuse. [3] În cel de-al doilea tip de nomenclatură, izomerul Z este cel cu grupurile cu cea mai mare prioritate pe aceeași parte (prioritatea este stabilită în conformitate cu regulile de prioritate utilizate pentru nomenclatura compușilor chirali ) în timp ce izomerul E are le din laturi opuse. Uneori se poate întâmpla ca configurațiile cis și Z să fie echivalente, ca într-adevăr trans și E.
Izomeria optică
Cele două molecule prezentate în acest exemplu diferă doar prin faptul că una este imaginea oglindă non-suprapusă a celeilalte. Doi stereoizomeri care sunt o imagine oglindă non-superpozabilă a celuilalt sunt numiți enantiomeri (în acest caz, elementul stereogen este un punct, adică un atom de carbon). Această proprietate se mai numește chiralitate .
Izomeria optică este un tip particular de izomerie în care cei doi compuși izomeri au aceleași proprietăți fizice și chimice identice (în afară de reactivitatea diferită cu alte molecule chirale), cu excepția faptului că diferă într-o proprietate optică caracteristică: dacă o rază de lumină într-o soluție cu cei doi izomeri optici în interiorul unui polarimetru, fasciculul este deviat de același unghi spre dreapta și spre stânga cu privire la direcția sa în absența izomerilor. Lumina nu este deviată dacă în polarimetru există o soluție care conține exact aceeași cantitate din cei doi izomeri, adică o soluție „ racemică ”; numai în acest caz lumina nu suferă nicio abatere. Unghiul α prin care planul de vibrație al luminii polarizate se rotește după trecerea printr-o soluție se numește puterea de rotație specifică a unei substanțe.
Puterea de rotație a unei soluții depinde atât de concentrație, cât și de lungimea tubului polarimetric. Pentru a face puterea de rotație a unei substanțe independentă de parametrii experimentali, se utilizează puterea de rotație specifică [α]:
- [α] = α / c ∙ l
unde este:
- α = unghiul de rotație măsurat
- c = concentrația în g / ml
- l = lungimea conductei în dm
Nuclizi
Termenul izomer este, de asemenea, utilizat pentru a indica aceiași izotopi care diferă numai în starea excitată diferită.
Notă
Bibliografie
- TW Graham Solomons, Organic Chemistry , editat de G. Ortaggi, D. Misti, ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-08-09414-6 .
- (EN) William D. Callister, Știința și ingineria materialelor: o introducere , ediția a 5-a, John Wiley & Sons Inc., 1999, ISBN 0-471-35243-8 .
Elemente conexe
- Anomerie
- Chiralitate (chimie)
- Element stereogen
- Enantiomer
- Epimer
- Stereochimie
- Procriralitate
- Topoisomer
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema „ izomerism ” -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre izomerism
linkuri externe
- ( EN ) Isomeria , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 34544 |
|---|
