Legătură peptidică

Legătura peptidică (sau articulația peptidică ) este legătura chimică responsabilă de unirea aminoacizilor și de formarea consecventă a peptidelor și proteinelor . Este o legătură covalentă .

Sinteză

Dacă doi aminoacizi formează o dipeptidă printr-o legătură peptidică, tipul de reacție este condensarea. În acest tip de condensare, doi aminoacizi se apropie unul de celălalt, cu porțiunea de acid carboxilic a lanțului non-lateral (C1) al unuia apropiindu-se de grupul amino al lanțului non-side (N2) al celuilalt. Unul pierde un atom de hidrogen și un atom de oxigen din grupul său carboxilic (COOH), iar celălalt pierde un atom de hidrogen din grupul său amino (NH2). Această reacție produce o moleculă de apă (H2O) și doi aminoacizi uniți printr-o legătură peptidică (-CO-NH-). Aminoacidul rezultat, rezultatul unirii celor doi prin reacția de condensare, se numește precis dipeptidă.

Legătura amidică este sintetizată atunci când grupa carboxil a unei molecule de aminoacizi reacționează cu grupa amino a celeilalte molecule de aminoacizi, rezultând eliberarea unei molecule de apă (H2O), deci procesul este o reacție de sinteză de deshidratare. Formarea legăturii peptidice consumă energie, care, în organisme, este derivată din ATP. Peptidele și proteinele sunt lanțuri de aminoacizi ținute împreună prin legături peptidice (și uneori prin unele legături izopeptidice). Organismele folosesc enzime pentru a produce peptide nonribozomale, iar ribozomii pentru a produce proteine ​​prin reacții care diferă în detaliu de sinteza deshidratării.

Unele peptide, cum ar fi alfa-amanitina, sunt numite peptide ribozomale, deoarece sunt produse de ribozomi, dar multe sunt peptide nonribozomale, deoarece sunt sintetizate de enzime specializate, mai degrabă decât de ribozomi. De exemplu, triputidul glutation este sintetizat în două etape de aminoacizi liberi, de două enzime: glutamat-cisteină ligază (formează o legătură izopeptidică, care nu este o legătură peptidică) și glutation sintetază (formează o legătură peptidică).

Structura

Formarea unei dipeptide din doi aminoacizi

Legătura peptidică este generată când, printr - o reacție de condensare (adică unirea a două structuri moleculare cu pierderea unei molecule de H ₂ O), al acidului parte a unui aminoacid (carboxalic gruparea funcțională -COOH) se unește cu bazic al altui aminoacid ( grupa amino funcțională -NH ₂ ). Când se întâmplă acest lucru, unul dintre hidrogenii (H ⁺ ) legați de azot se separă și se alătură grupului OH ^- legat de carbon, formând o moleculă de apă și permițând C și N să se unească cu o legătură numită peptidă.

Deoarece o dipeptidă (adică o moleculă care are o singură legătură peptidică între doi aminoacizi) include încă atât o grupă amino, cât și o grupă carboxi în molecula sa, se poate alungi din nou după alte condensări care dau naștere unei polipeptide. Prin convenție, aceasta se numește „proteină” atunci când numărul reziduurilor de aminoacizi legați depășește 20 sau 30, în funcție de surse.

Legătura peptidică nu este o legătură simplă, deoarece legăturile CN și C = O sunt reprezentări aproximative ale structurii reale reale. Legătura CN este o legătură de ordin intermediar (1,32 Å) între simplă (1,49 Å) și dublă (1,27 Å), prin urmare nu este posibilă o rotație liberă în jurul acesteia; totuși acest lucru nu se aplică legăturilor rămase, a căror liberă mișcare garantează formarea conformațiilor sterice caracteristice. Această legătură este, de asemenea, plană și deosebit de puternică în virtutea unei delocalizări a încărcăturii dintre atomii de carbon și azot . ^[1]

Rețineți că în condensarea dintre capătul C și capătul N, spre deosebire de cum se arată în figură, hidrogenul legat de azot și oxigenul grupului C = O sunt plasate în poziția trans față de legătura CN (și nu în cis poziție așa cum se arată în ilustrație). Aceasta determină conformația spațială a moleculei nou formate.

Hidroliza legăturii peptidice

Hidroliza enzimatică este cea mai simplă reacție pentru a rupe o legătură covalentă peptidică. Constă din reacția inversă la condens: cu adăugarea de apă și acțiunea unei enzime, se trece de la produse la reactanți, prin urmare, în cazul unei dipeptide, la cei doi aminoacizi separați. Această reacție este exploatată în sistemul digestiv în care există, la mai multe niveluri, numeroase enzime proteolitice ( pepsină , chimotripsină , tripsină etc.) pentru a transforma proteinele ingerate cu alimente în aminoacizi care sunt apoi absorbiți de celulele epiteliale intestinale înainte de a fi să fie transferat în fluxul sanguin pentru nevoile corpului.

Notă

Elemente conexe

• Peptidă
• Proteină

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre legătura peptidică

linkuri externe

• ( EN ) Legătura peptidică , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei