În timpul finalei de snowboard cross de la Jocurile Olimpice de la Torino din 2006 , Jacobellis, pregătindu-se să termine cursa cu un mare avantaj de 43 de metri (echivalentul a trei secunde) față de elvețianul Tanja Frieden , a efectuat o acrobație în timpul penultimului salt, dar a aterizat prost și căzut. Elvețianul a reușit să o depășească și să câștige medalia de aur, în timp ce Jacobellis, care s-a ridicat, a obținut argintul. În interviurile TV, Jacobellis a declarat inițial că cascadoria a fost făcută pentru a menține stabilitatea, dar ulterior a recunoscut că nu era necesar: „Mă distram, snowboarding-ul este distractiv și am vrut să împărtășesc entuziasmul cu publicul”. [1][2][3][4]
La Jocurile Olimpice de la Vancouver din 2010 , Jacobellis din semifinale a trecut printr-o ușă a pistei, ceea ce a dus la descalificarea ei. La Jocurile Olimpice de la Sochi din 2014 , în timp ce conducea semifinala, și-a pierdut echilibrul și a căzut, găsindu-se astfel nevoită să se retragă. În cele din urmă, la Jocurile Olimpice de la Pyeongchang 2018 , a terminat pe locul patru în finală, la doar doi cenți de bronz.