Și-a început cariera în lumea profesionistului în motociclism în 1984 , când a condus campionatul mondial la clasa 125 cu un MBA . În 1986 , după doi ani unde a obținut doar un podium ca eveniment major, s-a mutat la Garelli , unde a câștigat campionatul mondial de opt litri după ce a câștigat patru Grand Prix[1] .
În 1987 a făcut trecerea la clasa 250 , conducând un Yamaha YZR 250 al echipei Agostini . Cu motocicleta japoneză a alergat patru ani până în 1990 , câștigând în total șapte curse. Apoi s-a mutat în rândurile echipei Kanemoto cu un Honda NSR 250 , cu care a câștigat două campionate mondiale consecutive de un sfert de litru ( 1991 și 1992 ) [1] , după ce a câștigat cincisprezece curse.
În 1996, Cadalora a decis să se întoarcă la echipa Kanemoto (echipă cu care câștigase două titluri mondiale în 250), dar după doar un an, încoronat de victoriile a două curse și locul trei în clasamentul general [3] , s-a mutat echipei în 1997 Yamaha Promotor Racing.
În 1998 a alergat două curse cu echipa Yamaha a echipei Rainey , atingând victoria pe circuitul Jarama (s-a retras din cauza unei defecțiuni electrice în ultimul tur, când era în urma lui Checa care era la comandă), una cu Suzuki RGV Γ 500 ad Assen este ultima cursă a campionatului cu MuZ-ul german. În 1999 a semnat cu MuZ cu care a concurat doar câteva curse, începând de pe primul rând în GP-ul Germaniei.
În total, în ceea ce privește campionatul mondial, a jucat 195 de curse, obținând 34 de victorii, 29 de pole position și 72 de podiumuri, cu 3 titluri mondiale [1] .
În 1998 a testat Ducati într-un test la Mugello , [5] în timp ce în 2000 a fost inclus în echipa de dezvoltare a echipei Ducati Corse ca pilot de testare. [6][7]
În virtutea acestui acord și a accidentării care a avut loc la 25 aprilie 2000 , în cursa 2 a Marelui Premiu al Australiei, campionul mondial în exercițiu Carl Fogarty , [8] a debutat în campionatul mondial de Superbike la Donington Park cu 996Ducati Infostrada. oficial al echipei, dar având în vedere rezultatele slabe din cele două curse (retras în cursa 1 și 17 în cursa 2) este preferat, pentru cursa următoare și pentru restul sezonului, australianul Troy Bayliss . [9]
Din martie 2016 până în noiembrie 2018 a făcut parte din echipa lui Valentino Rossi ca antrenor personal. [10]