Metilamina
| Metilamina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| metanamină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CH 5 N |
| Masa moleculară ( u ) | 31.06 |
| Aspect | gaz incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-820-0 |
| PubChem | 6329 |
| DrugBank | DB01828 |
| ZÂMBETE | CN |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,66 (lichefiat) |
| Constanta de disociere de baza la 298 K. | 4,6 × 10 −4 |
| Solubilitate în apă | 1050 g / l la 20 ° C |
| Temperatură de topire | −93 ° C (180 K) |
| Temperatura de fierbere | −6 ° C (267 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. | 3,15 × 10 6 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −22,5 |
| Δ f G 0 (kJ mol −1 ) | 32.7 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 242,9 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 50.1 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | −30 ° C (243 K) |
| Limite de explozie | 4,9 - 20,7% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | 430 ° C (703 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
    | |
| Fraze H | 220 - 280 - 332 - 315 - 318 - 335 |
| Sfaturi P | 210 - 261 - 280 - 305 + 351 + 338 - 410 + 403 [1] |
Metilamina (sau, mai corect, metanamina ) este cea mai simplă amină primară. Structura sa chimică este aceea a unei amoniac molecule în care un hidrogen atom este înlocuit cu un CH3 metil grupare sau, în mod similar, cea a unui metan molecula in care un atom de hidrogen este înlocuit cu un NH2 amino grup.
La temperatura camerei este un gaz incolor cu miros tipic de amoniac; este ușor lichefiat și foarte solubil în apă , căruia îi conferă o reacție de bază clară.
Se vinde ca soluție în metanol , etanol , THF sau apă sau ca gaz anhidru în recipiente metalice sub presiune. În mod industrial, metilamina este distribuită sub formă anhidră prin vagoane sau tancuri sub presiune. Sute de milioane de kilograme sunt produse anual.
Acesta găsește utilizarea ocazională ca solvent și, în sinteza organică, ca reactiv pentru producerea de molecule mai complexe. Se remarcă la nivel olfactiv pentru mirosul caracteristic de pește.
Producție
Metilamina este preparată industrial din reacția dintre amoniac și metanol în prezența unui catalizator silicoaluminat. Dimetilamina și trimetilamina sunt posibile produse secundare ale reacției; raporturile dintre cantitățile de reactanți și diferitele viteze de reacție determină raportul final al celor trei produse de reacție. [2]
Acest proces produce peste 400.000 de tone de metilamină pe an.
În laborator, clorhidratul de metilamină se obține cu ușurință prin reacția acidului clorhidric cu hexametilenetetramina sau prin tratarea formaldehidei cu clorură de amoniu . [3]
Sarea clorhidrat incoloră poate fi apoi convertită prin adăugarea unei baze puternice (cum ar fi NaOH) la amină:
Metilamina a fost sintetizată mai întâi de Wurtz prin hidroliza izocianatului de metil . [4]
Referințe în cultura de masă
În seria de televiziune Breaking Bad , metilamina este menționată de mai multe ori, folosită pentru a sintetiza metamfetamina pe care o produc Walter White și partenerul său.
Notă
- ^ fișă informativă despre metilamină anhidră pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ Corbin DR; Schwarz S.; Sonnichsen GC, Methylamines synthesis: A review , în Catalysis Today , vol. 37, n. 2, 1997, pp. 71-102, DOI : 10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5 .
- ^ (EN) Sinteze organice , http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0347
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Alifatic" în Enciclopedia Ullmann de chimie industrială, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Bibliografie
- ( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chimie , ediția a IV-a, Wiley-VCH, 2003, pp. 51-52, ISBN 3-527-30578-5 .
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « metilammina » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre metilamină
linkuri externe
- ( EN ) Metilamină , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | LCCN (EN) sh85084423 · GND (DE) 4399221-3 |
|---|
