Metildiclorarsină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Metildiclorarsină
Structura moleculară a metildiclorarsinei.png
Methyldichloroarsine-3D-spacefill.png
Numele IUPAC
diclorometilarsină
Abrevieri
MD
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută CH3 AsCl 2
Masa moleculară ( u ) 160,86
Aspect lichid incolor
numar CAS 593-89-5
PubChem 61142
ZÂMBETE
C[As](Cl)Cl
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / l, în cs ) 1,836
Temperatură de topire −55 ° C (218,15 K)
Temperatura de fierbere 133 ° C (406,15 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Toxic Periculos în mediu
Expresii R. 23 / 25-50 / 53

Methyldichloroarsine, de asemenea , prescurtat MD, este un compus organic de arsenic , cu formula CH3 AsCl 2. Lichid incolor volatil, este un vezicant foarte toxic, folosit ca armă chimică [1] .

Istorie

Metildicloroarsina a fost folosită pentru prima dată ca armă chimică de către Germania , între 1917 și 1918 . A fost, de asemenea, primul compus organic de arsenic folosit ca armă chimică [2] .

Producție

Cu atomul de arsenic deasupra structurii, molecula este piramidală cu unghiurile Cl-As-Cl și C-As-Cl apropiate de 90 °. Practic toți compușii înrudiți cu arsenic (III) prezintă o structură similară.

MD este produs de reacția clorurii de metilmagneziu cu triclorura de arsenic [3]

AsCl 3 + CH3 MgCl → CH3 AsCl 2 + MgCl2

În general, această sinteză se realizează într-o soluție de eter sau THF și, în general, produsul este izolat prin distilare . Utilizarea unor cantități mari de reactiv de magneziu generează o cantitate mai mare de dimetil clorarsină ((CH 3 ) 2 AsCl) și trimetilarsină ((CH 3 ) 3 As).

În timpul primului război mondial , sinteza a avut loc în trei etape:

1. Metilarea arsenitului de sodiu :
2 Na 3 AsO 3 + (CH 3 O) 2 SO 2 → 2 CH 3 AsO (ONa) 2 + Na 2 SO 4
2. Reducerea monometilarsonatului disodic cu dioxid de sulf :
CH 3 AsO (ONa) 2 + SO 2 → CH 3 AsO + Na 2 SO 4
3. Reacția oxidului de monometilarsină cu acidul clorhidric [4] :
CH 3 AsO + 2 HCI → CH 3 AsCl 2 + H 2 O

Legăturile As-Cl sunt sensibile la atacurile nucleofile . Reacția dintre MD și metalic de sodiu dă formă la polimer [CH3 Ca] n.

Notă

  1. ^ Terorism și alte amenințări pentru sănătatea publică | NorthShore University HealthSystem
  2. ^ Fitzgerald, Geoffrey M. și Vollmer, Timothy. „ CBRNE - Vezicante, arsenicale organice: L, ED, MD, PD, HL ”, emedicină prin WebMD , 19 iunie 2006
  3. ^ Jared Ledgard, A Laboratory History of Chemical Warfare Agents , 2006
  4. ^ Lohs, KH.: Synthetische Gifte. 4. Auflage, Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik , Berlinul de Est, 1974.