Naftalină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Notă despre dezambiguizare.svg Dezambiguizare - „Naftalină” se referă aici. Dacă sunteți în căutarea unui grup muzical, consultați Naftalina (grup muzical) .
Naftalină
formula structurală și modelul molecular
Model de spațiu de naftalină
Celule unitare de naftalină
Numele IUPAC
naftalină
Denumiri alternative
naftalină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 8
Greutatea formulei ( u ) 128,16
Aspect solid cristalin alb
numar CAS 91-20-3
Numărul EINECS 202-049-5
PubChem 931
ZÂMBETE
C1=CC=C2C=CC=CC2=C1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.15
Solubilitate în apă 0,03 g / l la 293 K
Temperatură de topire 79 ° C (352 K)
Temperatura de fierbere 218 ° C (491 K)
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) 78,5
Δ f G 0 (kJ mol −1 ) 201.6
S 0 m (J K −1 mol −1 ) 167.4
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 165,7
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxic pe termen lung periculos pentru mediu iritant
Fraze H 228 - 351 - 302 - 410
Sfaturi P 210 - 280 -301 + 312 + 330 - 370 + 378 [1]

Naftalină, de asemenea , cunoscut comercial ca naftalina, este un biciclic aromatic hidrocarbonat , cu formula chimică C 10 H 8; este cel mai simplu dintre hidrocarburile aromatice policiclice .

Molecula sa este plană; structura este cea a două inele benzenice condensate, adică împart doi atomi de carbon adiacenți .

Este ingredientul caracteristic al bilelor tradiționale de molii utilizate în dulapuri pentru a proteja articolele de îmbrăcăminte din lână.

Istorie

La începutul anilor 1820, două studii au raportat descrierea unui solid alb, caracterizat printr-un miros înțepător și derivat din gudronul de cărbune. În 1821, John Kidd a citat aceste două studii și a descris proprietățile și metoda de producție a acestei substanțe, propunându-i să o numim naftalină , deoarece era un derivat a ceea ce a ajuns apoi sub denumirea generică de nafta . [2]

Formula chimică a naftalenei a fost apoi determinată de Michael Faraday în 1826, în timp ce structura sa rezultată din fuziunea a două inele benzenice a fost propusă de Emil Erlenmeyer în 1866, [3] și confirmată trei ani mai târziu de Carl Gräbe . [4]

Producția naturală și industrială

Industrial se obține prin distilare din gudron , cărbune și petrol .

În natură urme de naftalină sunt produse de magnolii și unele specii de căprioare [5], precum și de termitele Formosan ( Coptotermes formosanus ) probabil ca un agent de respingere împotriva furnicilor, a ciupercilor otrăvitoare și a viermilor nematode . [6]

Unele soiuri de ciuperci endofite Muscodor albus produc de asemenea naftalină împreună cu alți compuși organici volatili, în timp ce Muscodor vitigenus produce aproape exclusiv naftalină. [7]

S-au găsit urme de naftalină și la unii meteoriți detectați prin următoarea reacție: n C 10 H 7- SO 3 H + n CH 2 O → SO 3 HC 10 H 7 - (- CH 2- C 10 H 7- SO 3 H) n + n H 2 O

Caracteristici

La temperatura camerei este un solid cristalin alb cu un miros intens și caracteristic, detectabil deja la concentrații de 0,08 ppm . [8] . Puțin solubil în apă, se dizolvă destul de bine în etanol (77 g / L la 20 ° C) și chiar mai bine în solvenți organici. Se poate sublima cu ușurință.

În plus față de utilizarea sa în industria chimică, în principal ca materie primă pentru sinteza anhidridei ftalice și a coloranților ( acidul H ), este utilizat și în casă ca insecticid, în special împotriva moliilor . În trecut a fost folosit ca combustibil în domeniul auto și feroviar .

Din punct de vedere chimic, aromaticitatea sa este mai mică decât cea a benzenului: o consecință a acestui fapt este că legăturile sale sunt de lungimi diferite [9] . Naftalina arde cu o flacără de funingine; din punct de vedere chimic, reacționează cu substanțe oxidante , cum ar fi permanganatul de potasiu, pentru a da acid ftalic sau în condiții de oxidare mai blânde, de exemplu cu anhidridă cromică , naftoquinonă . De asemenea, poate fi redus cu sodiu metalic în amoniac lichid și etanol (condiții de reducere a mesteacănului ) pentru a da 1,4 dihidronaftalină. Mai mult, la fel ca benzenul , acesta suferă cu ușurință reacții de substituție aromatică electrofilă , orientate în principal în poziția α (poziția 1), într-o măsură mai mică substituția poate avea loc în β (poziția 2), care este mai puțin reactivă, dar și mai puțin aglomerată la nivelul nivel steric.

pozițiile alfa și beta pe sistemul naftalenic

Prin hidrogenare catalitică se transformă în decalin ( decahidronaftalină ) sau în diferite condiții catalitice în tetralină (1,2,3,4-tetrahidronaftalină). Pentru a obține produsul complet redus, se cunoaște utilizarea Rh / C sau Pt / C ca catalizator, în timp ce pentru al doilea catalizator, cum ar fi Ni sau Pd / C, în orice caz, la temperatură și presiune ridicate.

Precauții

Expunerea excesivă la naftalină determină distrugerea globulelor roșii și produce simptome de greață , vărsături , diaree , trecerea sângelui în urină și a pielii palide. Este, de asemenea, un cancerigen suspectat din categoria 3 (conform clasificării Comunității Europene (CE)), „substanțe care trebuie luate în considerare cu suspiciune pentru posibilele efecte cancerigene la om, pentru care, totuși, informațiile disponibile sunt insuficiente pentru a obține un rezultat satisfăcător evaluare.; există unele dovezi obținute din studii adecvate pe animale care nu sunt suficiente pentru a clasifica aceste substanțe în categoria 2 '. [10]

Notă

  1. ^ fișă informativă naftalină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ John Kidd, Observations on Nafhthalene, o substanță particulară asemănătoare unui ulei esențial concret, care este produs în timpul descompunerii gudronului de cărbune, prin expunerea la o căldură roșie , în Philosophical Transactions , vol. 111, 1821, pp. 209-221, DOI : 10.1098 / rstl.1821.0017 .
  3. ^ Emil Erlenmeyer, Studien über die sg aromatischen Säuren , în Annalen der Chemie und Pharmacie , vol. 137, nr. 3, 1866, pp. 327–359, DOI : 10.1002 / jlac.18661370309 .
  4. ^ C. Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins" (Despre structura naftalinei), Annalen der Chemie und Pharmacie , 149 : 20-28.
  5. ^ Gassett J, Wiesler D, Baker A, Osborn D, Miller K, Marchinton R & Novotny M (1997) Compuși volatili din regiunea frunții căprioarelor cu coadă albă (Odocoileus virginianus) ,. J. Chem. Ecol. 23: 569-‐ 588.
  6. ^ Termitul „naftalină” ține la distanță insectele , în Sci / Tech , BBC News, 8 aprilie 1998.
  7. ^ Daisy BH, Strobel GA, Castillo U, etal, Naphthalene, un insectifug, este produs de Muscodor vitigenus , o nouă ciupercă endofitică , în Microbiologie (Reading, Angl.) , Vol. 148, Pt 11, noiembrie 2002, pp. 3737–41, DOI : 10.1099 / 00221287-148-11-3737 , PMID 12427963 .
  8. ^ Amoore JE și Hautala E, Mirosul ca un ajutor pentru siguranța chimică: Praguri de miros comparativ cu valorile limită de prag și volatile pentru 214 substanțe chimice industriale în diluarea aerului și apei , în J Appl Toxicology , vol. 3, nr. 6, 1983, pp. 272-290, DOI : 10.1002 / jat.2550030603 .
  9. ^ chimie organică , Oxford, p. 163.
  10. ^ Răspuns scris publicat luni 23 octombrie 2006 în atașamentul B al sesiunii nr. 057 la întrebarea parlamentară 4-00741 prezentată de Camillo Piazza , pe banchedati.camera.it . Adus la 1 august 2010 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 29641 · LCCN (EN) sh85089710 · GND (DE) 4171151-8 · BNF (FR) cb122930669 (data) · NDL (EN, JA) 00.575.297