Niacina
Această intrare sau secțiune despre droguri nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
Niacina | |
---|---|
Numele IUPAC | |
acid piridin-3-carboxilic | |
Denumiri alternative | |
Acid nicotinic vitamina B 3 | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 6 NH 5 O 2 |
Masa moleculară ( u ) | 123,1094 g / mol |
Aspect | cristale albe, translucide |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 200-441-0 |
PubChem | 938 |
DrugBank | DB00627 |
ZÂMBETE | C1=CC(=CN=C1)C(=O)O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,473 g cm -3 |
Indicele de refracție | 1.4936 |
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | 4,9 (pKa2) |
Solubilitate în apă | 18 g / L |
Temperatură de topire | 237 ° C, 510 K, 458 ° F |
Proprietăți termochimice | |
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -344,9 kJ / mol |
Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) | -2,73083 MJ mol-1 |
Date farmacologice | |
Mod de administrare | intramuscular, oral |
Date farmacocinetice | |
Jumătate de viață | 20-45 min |
Informații de siguranță | |
Punct de flacără | 193 ° C |
Temperatură de autoaprindere | 365 ° C |
Simboluri de pericol chimic | |
Expresii R. | R36 / 37/38 |
Fraze S. | S26, S36 |
Cu termenul de niacină ( lat. Acidum nicotinicum; vitamina PP, din Pellagra Preventis, sau anglicizată Pellagra-Preventing, sau vitamina B 3) înseamnă două molecule similare între ele: acidul nicotinic (niacina corectă) și amida dintre acestea din urmă, nicotinamida (sau niacinamida ).
Descriere
Descoperirea acestor compuși derivă din cercetările efectuate asupra cauzelor pelagra . La începutul secolului al XX-lea s- a descoperit că această patologie este cauzată de aportul insuficient al unui anumit factor care a fost identificat apoi în 1937 de americanul Conrad Arnold Elvehjem și colaboratorii care au demonstrat că acidul nicotinic avea proprietatea de a vindeca o boală a câinelui cunoscut pentru simptomele sale ca „limbă neagră” și considerat mult timp echivalent cu pelagra umană. Termenul "vitamina PP" derivă din aceste studii care au relevat acțiunea preventivă a pelagra (PP înseamnă Pellagra Prevention ).
Atât acidul nicotinic, cât și nicotinamida sunt derivați ai piridinei și sunt solubili în apă , rezistenți la căldură , lumină , baze și oxigen . Acidul nicotinic și nicotinamida se mai numesc niacină și niacinamidă. Acest nume a fost dat astfel încât oamenii să nu se confunde între nicotină și acid nicotinic și să creadă că fumatul este o activitate sănătoasă.
Acidul nicotinic și nicotinamida sunt absorbite în stomac și intestine printr-un mecanism de transport facilitat dependent de sodiu , în cazul concentrațiilor scăzute de vitamină și de unul pasiv, în cazul cantităților mari. În organism, acidul nicotinic este transformat în nicotinamidă. În ficat , ambii compuși sunt metabolizați în piridonă ( N -metil-2-piridonă-5-carboxamidă) și N -metil-nicotinamidă, care sunt apoi excretați în urină .
În țesuturi, acidul nicotinic poate fi sintetizat din triptofan , un aminoacid , prin căile kinureninei și ale acidului chinolinic . De asemenea, bacteriile intestinale pot contribui la acest proces, folosind din nou triptofan. De obicei, 1 mg de acid nicotinic se obține din 60 mg de triptofan. Acest lucru poate compensa parțial orice nivel scăzut de aport de vitamina PP, deși acest lucru nu pare să fie suficient pentru a elimina complet acest compus din dietă. Nicotinamida este o componentă fundamentală a două molecule de coenzimă:
NAD este sintetizat în organism prin trei căi diferite care implică, respectiv, acid nicotinic, nicotinamid și acid chinolinic. NADP, pe de altă parte, se obține prin legătura dintre o grupare fosfat și gruparea OH a NAD. Atât NAD cât și NADP sunt implicate în mai multe reacții redox atât ale căilor catabolice, cât și ale celor anabolice , acționând ca acceptori ai unui ion hidrură (H-), care se obține prin reacții catalizate de piridin dehidrogenazele (o clasă de enzime). Ionul hidrură este plasat pe C4 al nicotinamidei. Deoarece aceste reacții sunt reversibile și dependente de pH , rezultă că NADH și NADPH pot fi de asemenea oxidate după cum este necesar.
Faptul că NADH și NADPH au un vârf de absorbție la 340 nm, în timp ce NAD și NADP nu, facilitează măsurarea vitezei de reacție în care intervin aceste molecule. NAD este, de asemenea, utilizat ca substrat de trei clase enzimatice, dintre care două sunt capabile să scindeze legătura dintre nicotinamidă și riboză și să transfere riboză adenozin difosfat la proteine ( mono-ADP-ribosiltransferază și poli-ADP riboză polimerază ), în timp ce a treia este capabil să genereze ADP-riboză ciclică , utilizată ca al doilea mesager de către celule .
Surse de hrana
Sursele alimentare vegetale au, în general, o cantitate mai mare de acid nicotinic, în timp ce sursele animale au mai mult nicotinamidă. Sunt rezistente la gătit, cu excepția faptului că se pot dispersa cu ușurință în lichidul de gătit. Vitamina PP abundă în drojdie de bere și carne . Dimpotrivă, fructele , legumele și ouăle au cantități mici. Cerealele au, de asemenea, niveluri bune.
Deficit
Deficitul de vitamina PP apare la persoanele care consumă cantități insuficiente din acesta și de triptofan . Manifestarea acestui aport insuficient se numește pelagra . În general, această patologie începe cu probleme cu sistemul gastro-intestinal la care se adaugă apoi o dermatită fotosensibilizantă. Există, de asemenea, tulburări mentale cu oboseală , depresie și tulburări de memorie . De-a lungul secolului al XIX-lea, secțiuni mari din populația săracă din Europa au suferit de această boală, deoarece dieta de bază a fost compusă din produse pe bază de făină de porumb netratate cu alcali (de exemplu mămăligă ) în care niacina este legată de alte molecule care împiedică absorbția sa de către corp de mamifere nerumegătoare.
Aport și toxicitate
Deoarece, așa cum s-a menționat mai sus, triptofanul poate acționa ca un precursor al acidului nicotinic, este evaluată necesitatea ambelor și se exprimă sub formă de echivalenți niacinici (60 mg triptofan = 1 mg niacină). În prezent, se recomandă o doză echivalentă de niacină de 13 mg pentru un adult care utilizează aproximativ 2.000 kcal și 20 mg pentru cel care utilizează aproximativ 3.000 kcal. Aportul de doze mari de acid nicotinic (1,5-3 g / zi) este capabil să reducă nivelul colesteroluluiLDL și al trigliceridelor plasmatice (prin inhibarea lipolizei hepatice) și, în același timp, să mărească cantitatea de colesterol HDL . Acidul nicotinic, dacă este utilizat la doze adecvate, este capabil să reducă nivelul plasmatic al lipoproteinei (a) Lp (a) cu aproximativ 20%, a cărui creștere reprezintă un potențial risc cardiovascular [ este necesară citarea ] . Principalele efecte secundare care pot apărea sunt acele vasodilatatoare cu aspect de înroșire , eritem , mâncărime , durere epigastrică, greață , cefalee și diaree . Au existat și cazuri de hepatotoxicitate , evidențiate prin modificarea transaminazelor . Există, de asemenea, pe piață un derivat al acidului nicotinic caracterizat prin mai puține efecte secundare: acipimox . Nicotinamida, pe de altă parte, nu prezintă efecte de scădere a lipidelor.
Acidul nicotinic nu mai este utilizat în tratamentul dislipidemiei, deoarece s-a demonstrat că provoacă diabet zaharat
Bibliografie
- Aldo Mariani Costantini, Carlo Cannella, Giovanni Tomass, Fundamentals of Human Nutrition , Il Pensiero Scientifico Editore.
- Mycek MJ, Harvey RA și Champe PC, farmacologie , a doua ediție italiană, Zanichelli Editore, Bologna
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikționarul conține dicționarul lema « niacină »
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre niacină
linkuri externe
- ( EN ) Niacina , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
- SINU , pe sinu.it. Adus la 12 noiembrie 2004 (arhivat din original la 12 ianuarie 2012) .
Controlul autorității | Tezaur BNCF 26091 |
---|