Ninhidrina
| Ninhidrina | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| 2,2-dihidroxi-1,3-dioxidrinden | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 6 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 178,15 g / mol |
| Aspect | solid galben deschis |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-618-1 |
| PubChem | 10236 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 20 g / l (20 ° C) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Ninhidrina (sau 2,2-dihidroxi-1,3-dioxidrindena ) este un marker foarte selectiv pentru detectarea aminoacizilor cu o grupare amino primară. Reacționează cu ele dând o culoare albastru-violet ( absorbție la 570 nm), cu excepția prolinei (este un aminoacid ciclic și, prin urmare, are o amină secundară) cu care formează un complex galben (absorbție la 517 nm).
La temperatura camerei, apare ca un solid galben deschis, cu un miros slab caracteristic. Ninhidrina reacționează cu grupa amino a aminoacidului liber; reacția este rapidă, dar, uneori, pentru a accelera este necesar să se încălzească câteva minute. Este un compus dăunător , iritant .
Este utilizat în analiza vinurilor pentru determinarea cantitativă a conținutului de prolină , exploatând culoarea caracteristică și absorbția la lungimea de undă asociată.
Reacționând cu aminoacizii conținuți în secrețiile eccrine , permite detectarea amprentelor rămase pe suprafețe poroase (hârtie, țesătură, lemn), care dezvoltă culoarea violet tipică. De obicei, suprafața este pulverizată cu o soluție de ninhidrină în acetonă sau freon .
Istorie
Ninhidrina a fost descoperită în 1910 de chimistul germano-englez Siegfried Ruhemann (1859-1943). [2] [3] În același an, Ruhemann a observat reacția ninhidrinei cu aminoacizii. [4] În 1954, anchetatorii suedezi Oden și von Hofsten au propus ca ninhidrina să poată fi utilizată pentru a dezvolta amprente ascunse. [5] [6]
Reactivitate
Atomul de carbon al unui carbonil poartă o sarcină parțială pozitivă crescută de grupurile din apropiere care atrag electronii, cum ar fi carbonilul însuși. Deci, carbonul central al unui compus 1,2,3-tricarbonilic este mult mai electrofilic decât unul dintr-o cetonă simplă. Prin urmare, indan-1,2,3-triona reacționează ușor cu nucleofili, inclusiv cu apă. În timp ce în majoritatea compușilor carbonilici o formă carbonilică este mai stabilă decât un produs de adăugare a apei (hidrat), ninhidrina formează un hidrat stabil al carbonului central datorită efectului destabilizator al grupărilor carbonil adiacente.
Rețineți că pentru a genera cromoforul ninhidrin (2- (1,3-dioxoindan-2-il) iminoindan-1,3-dionă), amina este condensată cu o moleculă de ninhidrină pentru a da o bază Schiff . Deci, numai amoniacul și aminele primare pot trece dincolo de acest pas. În acest moment, trebuie să existe hidrogen alfa pentru a forma baza Schiff. Prin urmare, aminele legate de carbonii terțiari nu reacționează în continuare și, prin urmare, nu sunt detectate. Reacția ninhidrinei cu aminele secundare dă o sare de iminium, care este de asemenea colorată și de obicei de culoare galben-portocalie.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 27.02.2010
- ^ Ruhemann, Siegfried, Cyclic Di- and Tri-ketones , în Journal of the Chemical Society, Transactions , vol. 97, 1910, pp. 1438–1449, DOI : 10.1039 / ct9109701438 .
- ^ West, Robert, Siegfried Ruhemann și descoperirea ninhidrinei , în Journal of Chemical Education , vol. 42, n. 7, 1965, pp. 386–388, DOI : 10.1021 / ed042p386 .
- ^ Ruhemann, S., Triketohydrindene Hydrate , în Jurnalul Societății Chimice, Tranzacții , vol. 97, 1910, pp. 2025–2031, DOI : 10.1039 / ct9109702025 .
- ^ Odén, Svante și von Hofsten, Bengt, Detectarea amprentelor digitale prin reacția ninhidrină , în Nature , vol. 173, nr. 4401, 1954, pp. 449-450, DOI : 10.1038 / 173449a0 , PMID 13144778 .
- ^ Oden, Svante. „Procesul de dezvoltare a amprentelor digitale”, brevetul SUA nr. 2.715.571 (depus: 27 septembrie 1954; emis: 16 august 1955).
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Ninhydrin
