Nitro-derivați

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Structura compusului nitro

Nitro-derivații, sau nitro, sunt o clasă de compuși organici care conțin una sau mai multe grupări funcționale „-NO2 zicând nitro.

Acestea sunt substanțe care au o anumită tendință de a exploda , cu cât este mai mare gradul de nitrație .

Sinteză

Reacția de a introduce o grupare nitro pe un compus arii se numește nitrare , în care se folosește amestecul sulfonitic (sau pur și simplu sulfonitic), care este un amestec de acid azotic și acid sulfuric . Nitroalcanii sunt preparați în general prin substituirea nucleofilă a halogenalcanilor cu ioni nitrit , posibil în prezența azotatului de argint .

Reactivitate

  • Reducere : aminele corespunzătoare sunt formate din numeroși agenți reducători
 R-CH2 - -NO2 ---> R-CH2 - NH2
  • Aciditate : nitroalcani cu hidrogeni în poziția α (adică într-o poziție adiacentă grupului nitro), în prezența bazei, formează anionul nitronat , izoelectronic la ionul enolat . Carbonul α al unui nitroalcan este mult mai acid decât echivalentul unei aldehide sau al unei cetone .
Ionul nitronat reacționează cu ionii H + pentru a da acidul nitronic corespunzător, care se transformă înapoi în compusul nitro original destul de lent. Un exces de acid mineral (chiar și la rece) descompune ionul nitronat dând un compus carbonil și dezvoltarea oxidului de azot; reacția este cunoscută sub numele de reacția Nef .
 R-CH - NO 2 + 2H + -> R-CH = N + (OH) O - + H + -> -> R-CHO + oxizi de azot
Anionul nitronat reacționează cu gruparea carbonil a aldehidelor și cetonelor formând o nouă legătură CC ( reacția lui Henry ); se obțin nitroaldoli ( compuși β-hidroxinitro) care se pot deshidrata pentru a da nitroalceni (nitro-derivați nesaturați α, β)

Unii compuși nitro

Nitroglicerina și pentaeritritolul tetranitrat (PETN) nu sunt strict compuși nitro, deoarece nu au o legătură directă carbon-azot în moleculă. Pot fi considerați nitrați organici, adică esteri de alcooli și acid azotic.

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității NDL ( EN , JA ) 00568573
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei