Nitroglicerina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
O parte din conținutul afișat poate genera situații periculoase sau daune. Informațiile au doar scop ilustrativ, nu sunt îndemnatoare sau didactice. Utilizarea Wikipedia este pe propriul dvs. risc: citiți avertismentele .
Nitroglicerina
formula structurală și modelul molecular
Nirtoglicerină 3D BallStick.png
Numele IUPAC
1,2,3-trinitroxipropan
Denumiri alternative
trinitrina
trinitrat de glicerină
trinitroglicerină
trinitroglicerol
glicerină fulminantă
piroglicerina
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 H 5 (ONO 2 ) 3
Masa moleculară ( u ) 227.0872 u
Aspect lichid uleios incolor sau galben deschis
numar CAS 55-63-0
Numărul EINECS 200-240-8
PubChem 4510
DrugBank DB00727
ZÂMBETE
C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,6 (la 15 ° C)
Temperatură de topire 13,2 ° C (286,4 K)
Temperatura de fierbere ~ 50 ° C (~ 323 K) cu explozie
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −370,9
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
exploziv toxicitate acuta periculos pentru mediu
Fraze H 200 - 301 - 311 - 331 - 370 - 411
Sfaturi P 201 - 202 - 260 - 262 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 281 - 284 - 301 + 310 - 302 + 350 - 304 + 340
Molecula de nitroglicerină în conformitate cu sferele Van de Waals

Nitroglicerina este un compus chimic exploziv .

Nitroglicerina la temperatura camerei este un lichid uleios incolor până la galben (când nu este foarte pur) care se descompune ușor devenind instabil, detonând în jur de 200 ° C. La o temperatură de 13 ° C îngheață, devenind extrem de periculos: cristalele din interior devin subțiri ca acele și se rup ușor (chiar și la atingerea eprubetei) cedând astfel locul exploziei; deci este recomandabil să-l lăsați să se dezghețe singur, fără a se apropia.

Legăturile moleculelor sale sunt foarte slabe, deci tind să se descompună chiar și la temperatura camerei, pentru a forma compuși mai stabili, cum ar fi dioxidul de carbon și oxizii de azot . Testul pe apă de puf a arătat că nitroglicerina este foarte sensibilă: o greutate de 2 kg care cade de la o înălțime de 4-5 cm pe un eșantion al acestui exploziv determină detonarea. Gazele generate de nitroglicerină sunt înspăimântător de abundente, la 0 ° C 1 kg produce 716 litri de gaz, la temperatura camerei cresc de zece ori ajungând la o temperatură de 4200 ° C. Este unul dintre cei mai rapizi explozivi cu o viteză de detonare de aproximativ 7000–7400 m / s.

Este foarte instabil: prin urmare, din motive de siguranță, nu este folosit niciodată pur sau transportat, ci întotdeauna amestecat cu substanțe stabilizatoare și stă la baza diferitelor dinamite .

Nitroglicerina, în doze foarte mici (de ordinul unui miligram ), este utilizată în terapia anginei pectorale în virtutea efectului de dilatare coronariană și venodilatator al metaboliților săi.

fundal

Cel care a inventat nitroglicerina a fost Ascanio Sobrero , care în 1847 în Regatul Sardiniei a repetat experimentul sintezei nitrocelulozei (care fusese efectuat, fără succes, în 1845 de chimistul german Christian Friedrich Schönbein ): a pus două picături, de data aceasta a glicerinei, într-o eprubetă și a încălzit-o, dar mica explozie care a urmat în timpul experimentului a deteriorat laboratorul, așa că a decis să oprească experimentele. Ulterior Sobrero și-a reluat studiile asupra acizilor și în 1847 a reușit sinteza.

Sobrero, pentru a arăta altor oameni de știință consistența nitroglicerinei, a pus o picătură pe o nicovală și a bătut-o cu un ciocan, arătând că a fost aruncată de explozie.

Alfred Nobel și-a început studiul în 1859 și, după descoperirea că explozia ar putea fi declanșată cu praf de pușcă, a început să o comercializeze sub numele de „petrol care explodează”. O explozie a distrus prima fabrică suedeză, ucigându-l pe fratele lui Alfred. Comerțul cu nitroglicerină a continuat până în 1867, când Nobel a adoptat fulminatul de mercur ca detonator și a stabilizat nitroglicerina, făcându-l să se absoarbă de pământul diatomeu (un diatomit ), obținând o pastă moale mai stabilă decât nitroglicerina și care ar putea fi modelată în stuf. potrivit pentru introducerea în găurile de foraj pe care le-a numit dinamită , utile în cariere, demolări și pentru utilizări de război. Tehnicianul-antreprenor suedez a brevetat în 1875 așa-numita „gelatină explozivă”, pe bază de colodion de bumbac și nitroglicerină, cu o putere explozivă mai mare decât dinamita.

Pregătirea

Nitroglicerina se prepară prin nitrarea glicerinei , în care sunt introduse 3 grupări nitro (-NO 2 ), derivate din acid azotic (HNO 3 ):

HNO 3 + H 2 SO 4 → H 2 NO 3 + + HSO 4 -
H 2 NO 3 + → NO 2 + + H 2 O
HSO 4 - + H + → H 2 SO 4
3HNO 3 + C 3 H 5 (OH) 3 → C 3 H 5 (ONO 2 ) 3 + 3H 2 O

Fabricarea nitroglicerinei

Nitroglicerina se obține în mod industrial prin scăparea glicerinei într-un amestec nitrat , adică un amestec de acid azotic concentrat și acid sulfuric concentrat în proporție, aproximativ, de 35/65 (în părți în volum de acid azotic / acid sulfuric) în care acidul sulfuric nu servește numai ca deshidratator, dar și pentru a forma ionul nitroniu , care este adevăratul agent de nitrare. Totul se desfășoară la aproximativ 15 ° C în condiții stricte de siguranță; de fapt, în instalațiile de producere a nitroglicerinei, procesul de reacție este realizat de echipamente automate, controlate de la distanță de la o distanță sigură.

Pe lângă pericolul inerent reacției în sine, care în condiții necontrolate poate provoca accidente grave, vă rugăm să rețineți că în Italia producția și sinteza explozivilor sunt supuse unor dispoziții legale stricte [1] [2] .

Utilizare farmacologică

Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: nitro-derivați cu acțiune vasodilatatoare .

Nitroglicerina este utilizată medicamentos ca antianginal . Are activitate vasodilatatoare la nivel venos (concentrații scăzute) și la nivel arterial (concentrații mari).

Funcționează prin eliberarea de NO prin degradare enzimatică, datorită enzimei glutation-nitrat-reductază. Deoarece acest lucru este foarte abundent în ficat, dacă medicamentul este luat pe cale orală, NU se produce degradare și eliberare în ficat, unde nu ar fi foarte util; dimpotrivă, cu administrarea sub-linguală sau percutanată efectele cardiovasculare sunt mai accentuate în acele zone în care enzima este mai prezentă, în ordine descrescătoare: vase venoase mari, artere și arteriole.

Prin urmare, nitroglicerina va avea o acțiune dependentă de doză:

  • Doze mici: dilatarea venelor mari;
  • Doze intermediare: dilatarea arterelor;
  • Doze mari: dilatarea sfincterelor precapilare și reducerea semnificativă a rezistenței periferice.

Indicații

Tablete sublinguale de nitroglicerină
  • Tratamentul și profilaxia anginei pectorale de efort, stabile, instabile; secundar insuficienței coronariene sau infarctului miocardic.
  • Insuficiența cardiacă, de asemenea, în asociere cu medicamente inotrope pozitive și diuretice.
  • Controlul presiunii hipertensiunii arteriale asociat cu intubația intratraheală, anestezie, sternotomie, bypass coronarian; perioada postoperatorie.
  • Tratamentul edemului pulmonar acut și al preedemului pulmonar.
  • Tratamentul urgențelor hipertensive în caz de sindroame coronariene acute și edem pulmonar (nitroglicerina este contraindicată în caz de afectare a miocardului drept).
  • Tratamentul durerii asociate cu fisura anală cronică.
  • Extravazarea de la chimioterapie.

La pacienții cu angină pectorală și hipertensiune, nitroglicerina este preferat nitrați, beta-blocante sau calciu blocante ale canalelor [3] .

În cazul administrării pe cale orală, este necesar să luați medicamentul după mese și să eliminați orice urmă a comprimatului înainte de culcare. În contact cu mucoasa, forma farmaceutică formează un gel care favorizează absorbția medicamentului [4] . Mișcările limbii pot muta tableta sau pot crește rata de dizolvare; xerostomia poate reduce absorbția medicamentelor.

Administrarea intravenoasă permite tratamentul în caz de urgență a vasospasmului coronarian, anginei instabile, sindromului ischemic acut. Perfuzia trebuie efectuată într-un spital folosind sisteme de perfuzie dotate cu pompă (pentru reglarea vitezei) [5] .

Se recomandă să nu se administreze nitroglicerină în timpul sarcinii sau alăptării în scopuri de precauție. Nitroglicerina a fost utilizată, în formularea transdermică cu eliberare controlată, ca medicament tocolitic, în cazul nașterii premature datorită efectelor sale relaxante musculare asupra mușchilor uterini (medicamentul a fost eficient în reducerea morbidității și mortalității la nașterile premature și întârzierea cu 4 săptămâni naștere) [6] .

Notă

  1. ^ Decret legislativ 2 ianuarie 1997, n.7 - Monitorul Oficial 28 ianuarie 1997, n.22
  2. ^ Anexa II la Decretul ministerial din 19 septembrie 2002, nr. 272, conform cerințelor art. 18
  3. ^ Chesi G., Reverzani A., Inf. On Farm., 1989, XIII (2), 133
  4. ^ Med. Lett., 1987, 13, 65
  5. ^ Medicament Ther. Bull., 1990, 3 (3), 9
  6. ^ Smith GN și colab., Am. J. Obstet Gynecol., 2007, 196 (1), 37

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tesauro BNCF 37660 · LCCN (EN) sh85092085 · GND (DE) 4042391-8 · BNF (FR) cb11968823w (dată) · NDL (EN, JA) 00.568.571