Nitrometan

Numele IUPAC

nitrometan

Caracteristici generale

Formula moleculară sau brută CH ₃ NU ₂

Masa moleculară ( u ) 61.04

Aspect lichid incolor

numar CAS

75-52-5

Numărul EINECS 200-876-6

PubChem

6375

ZÂMBETE

C[N+](=O)[O-]

Proprietăți fizico-chimice

Densitate (g / cm ³ , în cs ) 1.14

Temperatură de topire −29 ° C (244 K)

Temperatura de fierbere 101 ° C (374 K)

Proprietăți termochimice

Δ _f H ⁰ (kJ mol ⁻¹ ) −112,6

Δ _f G ⁰ (kJ mol ⁻¹ ) −14,4

S ⁰ _m (J K ⁻¹ mol ⁻¹ ) 171,8

C ⁰ _{p, m} (J K ⁻¹ mol ⁻¹ ) 106,6

Informații de siguranță

Punct de flacără 35,6 ° C (308,8 K)

Limite de explozie 7,3 - 63% vol.

Temperatură de autoaprindere 418 ° C (691 K)

Simboluri de pericol chimic

Atenţie

Fraze H 226 - 302

Sfaturi P 210 ^[1]

Editați datele pe Wikidata · Manual

Nitrometan este un compus organic cu formula _CH3 NO _2. Este cel mai simplu dintre compușii nitro alifatici R-NO ₂ (R = alchil ). În moleculă, cei doi atomi de oxigen sunt egali datorită rezonanței (una din cele două forme este prezentată în figură, în dreapta), ceea ce îi face să schimbe rolurile. După cum se poate înțelege deja din aceste două structuri limită , molecula sa este considerabil polară (μ = 3,54 D ) ^[2] .

În stare lichidă este supusă ceto-enol tip tautomerie care implică o schimbare de proton ( H ⁺ ) din carbon la unul dintre atomii de oxigen (și invers), dar echilibrul rezultat este , în orice caz foarte deplasat spre stânga ; prezența unui -OH în a doua formă tautomerică, deși în mare parte minoritară, face ca nitrometanul să fie un solvent polar, da, dar nu complet aprotic . Un solvent similar, dar de uz mai general, este acetonitrilul ; de asemenea remarcabil de polar și cu o constantă dielectrică bună.

Nitrogroup _-NO2 este printre cele mai stabilizatoare grupe ale carbanionilor în α, mai mult decât carbonil (și aceasta mai mult decât -CN grupare ciano), astfel încât metil hidrogenii sunt aici categoric mai acidă decât în cetone sau aldehide ; de fapt , pKa său este _o 10.21 ^[3] , împotriva 19.16 ^[4] pentru acetonă ; azotul poate fi deci deprotonat cu ușurință; anionul rezultat este un bun nucleofil de carbon; ca atare, poate fi utilizat în mod util în reacțiile de adiție nucleofilă la carbonil și acest lucru, de asemenea, în scopuri sintetice, pentru a forma legături CC și, astfel, a extinde lanțul.

La temperatura camerei apare ca un lichid incolor, ușor uleios, cu un miros caracteristic intens; fierbe la 101 ° C și este doar parțial solubil în apă.

Este utilizat în mod obișnuit în diferite aplicații industriale ca solvent, ca intermediar sintetic, ca mediu de reacție și pentru extracții lichid-lichid în domeniul farmaceutic, pentru producerea de pesticide, explozivi, fibre și solvent de vopsele sau acoperiri ^[5] .

Constanta sa dielectrică relativ ridicată (ε _r = 39,40) ^[6] îl face, de asemenea, potrivit pentru solubilizarea complexelor metalice și a compușilor anorganici în general.

Utilizări

O utilizare de o anumită importanță este legată de lumea modelării dinamice a motorului cu ardere internă , unde este amestecat cu alcool metilic , ulei de ricin de înaltă calitate și un amestec de 8 tipuri diferite de ulei sintetic pentru a produce un amestec de combustibil .

Oxigenul prezent în moleculă este eliberat la o anumită temperatură permițând arderea unei cantități mai mari de combustibil decât ar permite singurul oxigen prezent în aer, obținându-se astfel o combustie mai energică decât cea care s-ar obține prin introducerea unui amestec de numai metil alcool în camera de ardere a micromotorului, fie că este vorba de două sau patru timpi.

Este folosit în șenile cu patru roți și în lumea off-road, dar este folosit și în procente mai mici în avioane și elicoptere la scară largă.

Dragster-ul este un exemplu de mașini de curse alimentate cu nitrometan, de fapt atunci când folosiți motoare cu nitrometan foarte concentrat puteți vedea caracteristicile „flare” (date de arderea parțială a nitrometanului din camera de ardere) care ies din evacuare .

Cele mai mari procente sunt obținute în pista 1/8 25%, dar puteți ajunge și la procente de 30-33% pentru off - road sau raliu și apoi scăpați la 10-16% pentru 1/10.

Nitrometanul, similar cu alți compuși nitro , cum ar fi nitroglicerina , se dezintegrează la temperaturi ridicate și atomii de oxigen sunt eliberați, facilitând astfel o detonare puternică; cu toate acestea, nitrometanul, generând oxigen, oxidează piesele mecanice delicate realizate în principal din aluminiu, dar și din oțel al micromotorului.

Nitrometanul este utilizat în industrie ca solvent și pentru alte aplicații.

Precauții de utilizare

Pur sau în concentrații mari, nitrometanul este exploziv la încălzire sau comprimare. Dacă este contaminat cu amine sau hidrocarburi , acesta poate forma compuși explozivi sensibili la șocuri ( explozivul lichid Picatinny - PLX se obține prin amestecarea 95% nitrometan și 5% etilendiamină ).

Începând cu 1 martie 2016, reglementările europene interzic vânzarea nitrometanului către persoane fizice ca precursor al explozivilor. ^[7]

Notă

^ Fișă informativă despre nitrometan pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
^ Momente dipolice , pe www.stenutz.eu . Adus pe 10 iulie 2020 .
^ John A. Riddick, Theodore Sakano și William B. Bunger, Solvenți organici: proprietăți fizice și metode de purificare , în Tehnici de chimie , ediția a 4-a, Wiley, 1986, ISBN 978-0-471-08467-9 . Adus pe 10 iulie 2020 .
^ (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge și Yui S. Tang, Constanta de echilibru pKa și ceto-enol a acetonei în soluție apoasă , în Journal of the American Chemical Society, vol. 106, nr. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI : 10.1021 / ja00314a055 . Adus pe 10 iulie 2020 .
^ Markofsky, SB, Nitro Compounds, Aliphatic , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH, 2000, DOI : 10.1002 / 14356007.a17_401.pub2 , ISBN 978-3527306732 .
^ Constantele dielectrice și indicele de refracție , pe www.stenutz.eu . Adus pe 10 iulie 2020 .
^ Reg. (CE) 15-1-2013 n. 98/2013 REGULAMENTUL PARLAMENTULUI EUROPEAN ȘI AL CONSILIULUI privind introducerea pe piață și utilizarea precursorilor de explozivi (Text cu relevanță pentru SEE). (PDF), pe earmi.it, OJEU 9 februarie 2013, nr. L 39 .. Adus la 10 februarie 2016 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre nitrometan

Controlul autorității	LCCN (EN) sh98000189 · GND (DE) 4253374-0

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Fișă informativă despre nitrometan pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .

[2] Momente dipolice , pe www.stenutz.eu . Adus pe 10 iulie 2020 .

[3] John A. Riddick, Theodore Sakano și William B. Bunger, Solvenți organici: proprietăți fizice și metode de purificare , în Tehnici de chimie , ediția a 4-a, Wiley, 1986, ISBN 978-0-471-08467-9 . Adus pe 10 iulie 2020 .

[4] (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge și Yui S. Tang, Constanta de echilibru pKa și ceto-enol a acetonei în soluție apoasă , în Journal of the American Chemical Society, vol. 106, nr. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI : 10.1021 / ja00314a055 . Adus pe 10 iulie 2020 .

[Markofsky-5] Markofsky, SB, Nitro Compounds, Aliphatic , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH, 2000, DOI : 10.1002 / 14356007.a17_401.pub2 , ISBN 978-3527306732 .

[6] Constantele dielectrice și indicele de refracție , pe www.stenutz.eu . Adus pe 10 iulie 2020 .

[7] Reg. (CE) 15-1-2013 n. 98/2013 REGULAMENTUL PARLAMENTULUI EUROPEAN ȘI AL CONSILIULUI privind introducerea pe piață și utilizarea precursorilor de explozivi (Text cu relevanță pentru SEE). (PDF), pe earmi.it, OJEU 9 februarie 2013, nr. L 39 .. Adus la 10 februarie 2016 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]