Nitrozamine specifice tutunului

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Tutunul specific nistrosamină (în engleză Nitrozamine specifice tutunului, TSNA) este unul dintre cele mai importante grupuri de substanțe cancerigene prezente în produsele tutunului , în special în țigări și tutun pentru a fi supt fermentat. [1]

Formare

Aceste nitrozamine cancerigene nu sunt conținute direct în planta tutunului, dar acestea din urmă conțin alcaloizi care, împreună cu nitrații, sunt precursorii și anume nicotina , nornicotina , l ' anabazina și l' anatabina . De fapt, formarea TSNA are loc printr-o reacție de nitrozare a compușilor din urmă care are loc în timpul îngrijirii și conservării tutunului și care continuă până în momentul în care acesta este ambalat în țigări. [2] [3] [4]

Formarea TSNA se datorează unei serii de procese chimice și biologice destul de complexe al căror rezultat depinde de diverși factori de pornire. Prima dintre acestea este specia de tutun cultivat, mai multe studii au demonstrat acum că, pentru a avea o prezență scăzută de TSNA în produsul final, este necesar să se lucreze cu utilizarea semințelor certificate din plantele-mamă supuse screening-ului pentru rata de conversie de la nicotină la nornicotină, unde această rată este mai mică de 3%. [2] [5] Un alt factor important este fertilizarea cu azot a plantelor. Ca și în cazul multor plante, azotul joacă, de asemenea , un rol important în creșterea și dezvoltarea tutunului și, dacă, pe de o parte, concentrațiile mari de azot din frunze garantează un conținut mai ridicat de nicotină din frunzele vindecate, pe de altă parte, un conținut ridicat al acestui element duce la o creștere a substanțelor proteice din frunze, reducând aroma tutunului și combustibilitatea acestuia. [2] Nu numai că, o concentrație ridicată de azot în frunze poate duce la o prezență ridicată, în acestea, azotat, unul dintre precursorii TSNA.

După cum sa menționat, formarea TSNA are loc în timpul fazei de îngrijire și depozitare a frunzelor de tutun. De fapt, în această fază, datorită ruperii peretelui celular , aveți moartea celulelor și sosirea bacteriilor nitrificante care dau loc nitrozării procesului mai sus menționat al alcaloizilor. Transformarea nicotinei în cetonă-derivat nicotinic al nitrozaminei (NNK) are loc, de asemenea, numai datorită luminii soarelui, care, aducând deschiderea inelului de pirolidonă al nicotinei conținute în frunze la uscare, conduce exact la NNK .

Pentru a menține un nivel scăzut de nitrozamine cancerigene, ar fi, prin urmare, o bună practică să se evite proliferarea activității microbiene, de exemplu, evitarea atingerii unor niveluri prea ridicate de umiditate și a temperaturilor maselor și menținerea unei bune circulații a aerului în încăperile de depozitare. . [2]

Prezență și consecințe

După cum sugerează și numele, nistrosaminele specifice tutunului au fost găsite numai în produsele din tutun, deși sunt probabil prezente și în alte produse care conțin nicotină. În special, TSNA sunt prezente în fumul de țigară , ca rezultat din arderea nicotinei și, la o concentrație mai mică, în produse din tutun, cum ar fi tutunul de mestecat sau cel prin supt . Urme de ceton-nicotină derivate ale nitrozaminei și N- nitrosonornicotinei (NNN), cele două cele mai cancerigene TSNA, au fost, de asemenea, detectate în țigările electronice [6] [7] și în snus . [8]

Există, de asemenea, dovezi ale producției endogene de nistrosamine la consumatorii de produse din tutun fără fum și fără fum. De fapt, un consum al acestor produse duce la o nitrozare a alcaloizilor tutunului, de exemplu în cavitatea bucală, în special în prezența unei igiene orale slabe, de către bacteriile prezente acolo și, prin urmare, la producerea de nitrosamine carcinogene care se adaugă celor deja prezenți în frunzele folosite la realizarea produsului. [9] [10]

Pe lângă NNN și NNK menționate mai sus, care, după cum sa menționat, sunt cele două nitrozamine cele mai cancerigene [3] , grupul din TSNA include N '-nitrosoanatabina (NAT) și N- nitrosoanabasina (NAB). Mai multe studii au arătat că NNK și metabolitul său, 4- (metilnitrosamino) -1- (3-piridil) -1-butanol (NNAL), pot duce la cancer pulmonar la șobolani. Bariera hematoencefalică, pot produce stres oxidativ la nivelul celular și mitocondrial din creier. [11] Pe lângă plămâni, la șobolanii tratați cu NNK și NNAL au fost observate tumori ale cavității nazale, ficatul și pancreasul, [12] în timp ce la șoareci, hamsteri și nurci, s-au găsit în tumorile tractului respirator. Mai mult, tamponarea prelungită a cavității bucale a șobolanilor cu un amestec de NNK și NNN a indus formarea tumorilor cavității bucale la cobai. Prin urmare, există mai multe studii și dovezi care susțin un rol activ al nitrozaminelor în formarea cancerelor pulmonare, hepatice, pancreatice, esofagiene și cavității bucale la consumatorii obișnuiți de produse din tutun. [3]

Deoarece carcinogenitatea NNK și NNN depinde de adăugarea la ADN (adică formarea de aducti ADN ) și de metabolismul acestor substanțe, care variază foarte mult de la individ la individ, cercetările actuale se concentrează pe identificarea subiecților. efectele cancerigene ale acestor compuși. O astfel de identificare ar putea duce la o îmbunătățire a metodelor de prevenire a cancerului indus de fumul de țigară și la o evaluare mai precisă a riscurilor, luând în considerare, de asemenea, faptul că cei expuși la fumul de țigară pot să nu fie și consumatorii direcți ai produsului. [13]

Notă

  1. ^ Riscuri pentru sănătate: fumul de aderență al tutunului reacționează cu acidul azotat și produce substanțe cancerigene periculoase , pe news-medical.net, Știri medicale, 9 februarie 2010. Adus pe 11 februarie 2019.
  2. ^ A b c d Monitorizarea nitrozaminelor în Burley Tobacco (PDF) pe diaat.unina.it, Universitatea din Napoli Federico II, 2011. Accesat la 11 februarie 2019 (depus de 'url original 13 februarie 2019).
  3. ^ A b c Stephen S. Hecht,Metabolismul nitrozaminelor cancerigene specifice tutunului , pe cancer.gov, Institutul Național al Cancerului.
  4. ^ Jianxun Zhang și colab. , Determinarea selectivă a alcaloizilor piridinici în tutun prin ionii PFTBA / Ionit de reacție a moleculei analitice Ionizarea capcanei Ion Spectrometria de masă , în Journal of the American Society for Mass Spectrometry, vol. 18, nr. 10, octombrie 2007, pp. 1774-1782, DOI : 10.1016 / j.jasms.2007.07.017 .
  5. ^ Nahid Moghbel și colab. , Nivelurile de alcaloizi ale nicotinei și conversia nicotinei în nornicotină, în speciile australiene de Nicotiana utilizate ca tutun de mestecat , în Helyon , vol. 3, nr. 11, Elsevier, în noiembrie 2007, DOI : 10.1016 / j.heliyon.2017.e00469 . Adus pe 11 februarie 2019.
  6. ^ ML Goniewicz, J. Knysak, M. Gawron, L. Kosmider, A. Sobczak, J. Kurek, A. Prokopowicz, M. Jablonska-Czapla, C. Rosik-Dulewska, C. Havel, Jacob P. și N. Benowitz, Niveluri de substanțe cancerigene și substanțe toxice selectate în vapori din țigările electronice , în Controlul tutunului, vol. 23, n. 2, 2014, pp. 133-9, DOI : 10.1136 / tobaccocontrol-2012-050859 , PMC 4154473 , PMID 23467656 . Adus pe 12 februarie 2019.
  7. ^ Studiu: țigări electronice dăunătoare ADN-ului , în Republica, 29 ianuarie 2018. Accesat pe 12 februarie 2019.
  8. ^ Lars E. Rutqvist, Margareta Curvall, Thord Hassler, Tommy Ringberger și Inger Wahlberg, snus suedez și standardul GothiaTek® , în Harm Reduct J, vol. 8, nr. 11, 2011, DOI : 10.1186 / 1477-7517-8-11 , PMC 3119302 , PMID 21575206 . Adus pe 12 februarie 2019.
  9. ^ J. Nair, H. Ohshima, Nair UJ și H. Bartsch, Formarea endogenă a nitrozaminelor și a agenților oxidativi care dăunează ADN-ului la consumatorii de tutun , în Crit Rev Toxicol. , vol. 26, n. 2, 1996, pp. 149-61, DOI : 10.3109 / 10408449609017928 , PMID 8688158 . Adus pe 12 februarie 2019.
  10. ^ Paula Jakszyn și Carlos Alberto Gonzalez Ohshima, Nitrosamine și aportul alimentar aferent și riscul de cancer gastric și esofagian: o revizuire sistematică a dovezilor epidemiologice (PDF), în World Journal of Gastroenterology, vol. 12, nr. 27 iunie 2006. Accesat la 12 februarie 2019.
  11. ^ Michela Russo, Studiul efectelor componentelor fumului de tutun în celulele neuronale într-un model in vitro de stres oxidativ (PDF), Universitatea din Napoli Federico II, 2005. Accesat pe 12 februarie 2019.
  12. ^ Prima identificare a unui cancerigen oral puternic în tutunul fără fum , American Chemical Society, 22 august 2012. Accesat la 12 februarie 2019.
  13. ^ David S. Goodsell, The Molecular Perspective: Nicotine and Nitrosamines in The Oncologist, Vol. 9, nr. 3, Society for Trastalational Oncology, iunie 2004, pp. 353-4, DOI : 10.1634 / theoncologist.9-3-353 . Adus pe 12 februarie 2019.

Elemente conexe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei