Nomenclatura IUPAC a compușilor organici

Această intrare sau secțiune despre sistematica organică și chimia organică nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

În nomenclatura chimică, nomenclatura IUPAC a compușilor organici este o metodă sistematică de numire a compușilor chimici organici, așa cum este recomandat ^[1] de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC). Această metodă este publicată în cartea Nomenclatura chimiei organice (denumită în mod obișnuit „ Cartea albastră ”). Există, de asemenea, o nomenclatură IUPAC a compușilor anorganici .

În mod ideal, fiecare compus chimic posibil ar trebui să aibă un nume din care să poată fi creată o formulă structurală unică. Pentru a evita denumirile excesiv de lungi în discuțiile obișnuite, regulile oficiale de numire IUPAC nu sunt întotdeauna respectate în practică, cu excepția cazului în care este necesar să se ofere un nume unic și absolut unui compus. Numele IUPAC pot fi uneori mai simple decât cele tradiționale, cum ar fi cu etanol în loc de alcool etilic. Cu toate acestea, pentru molecule relativ simple, denumirile nesistematice pot fi mai ușor de înțeles, care trebuie învățate sau verificate din când în când. Cu toate acestea, numele tradițional este adesea substanțial mai scurt și mai proeminent și, prin urmare, preferat. Aceste denumiri nesistematice derivă adesea dintr-o sursă originală a compusului. De asemenea, numele prea lungi pot fi mai puțin clare decât formulele structurale.

Principii de baza

În chimie, un număr de prefixe , sufixe și infixe sunt utilizate pentru a descrie tipul și localizarea grupurilor funcționale din compus.

Pașii de urmat pentru a denumi un compus organic sunt:

1. Identificarea lanțului principal de hidrocarburi ; acest lanț trebuie să respecte următoarele reguli, în ordinea priorității:
   1. Trebuie să aibă cel mai mare număr de grupuri funcționale substituente cu sufix (grupul funcțional original ar trebui să aibă un sufix, spre deosebire, de exemplu, de halogenuri). Dacă există mai mult de un grup funcțional, cel cu cea mai mare prioritate ar trebui să fie utilizat mai întâi în nomenclatură.
   2. Trebuie să aibă cele mai multe legături multiple.
   3. Trebuie să aibă cel mai mare număr de obligațiuni simple.
   4. Trebuie să aibă cea mai mare lungime.
2. Identificarea grupului funcțional principal, dacă există, cu cel mai înalt ordin de prioritate.
3. Identificarea lanțurilor laterale. Lanțurile laterale sunt lanțuri de carbon care nu se află în lanțul principal, dar se ramifică din acesta.
4. Identificarea grupurilor funcționale rămase, dacă există, și denumirea lor prin prefixele lor ionice (de exemplu hidroxi pentru grupul -OH, oxi pentru = O etc.). Diferite catene laterale și grupe funcționale diferite vor fi grupate în ordine alfabetică (prefixele de -, tri -, etc. , nu sunt luate în considerare în gruparea alfabetice De exemplu, etil vine înaintea dihidroxi sau dimetil, deoarece „e“. în etil precedă alfabetic „i” în dihidroxi și „m” în dimetil ; așa cum am văzut, prefixul „ di- ” nu este considerat în niciun caz). Când sunt prezente ambele lanțuri laterale și grupuri funcționale, acestea trebuie scrise împreună într-un singur grup și nu în două grupuri separate.
5. Identificarea legăturilor duble / triple.
6. Numerotarea lanțului. Acest lucru se face prin numerotarea inițială a lanțului în ambele direcții (de la stânga la dreapta și de la dreapta la stânga), și apoi alegerea numerotării care urmează următoarele reguli, în ordinea priorității:
   1. Are localizatorul (localizatorii) cu cel mai mic număr pentru grupul funcțional substituent. Localizatorii sunt numerele de pe carbonii la care substituentul este legat direct.
   2. Are localizatorii cu cel mai mic număr pentru legături multiple (într-o legătură multiplă, localizatorul este numărul mai mic dintre numerele celor doi carboni adiacenți).
   3. Are localizatorii cu cel mai mic număr de prefixe.
7. Numerotarea diferiților substituenți și a legăturilor cu localizatorii lor. Dacă există mai multe legături substituente / duble, se adaugă un prefix pentru a arăta câte sunt (2 din -, 3 tri -, 4 tetra - etc.).

Numerele pentru acel tip de lanț lateral vor fi grupate în ordine crescătoare și scrise înaintea numelui lanțului lateral. Dacă există două lanțuri laterale cu același carbon alfa, numărul va fi scris de două ori (de exemplu, 2,2- trimetil -). Dacă există atât legături duble cât și triple, „en” (dublă legătură) trebuie să fie scrisă înainte de „în” (legătură triplă). Când grupul funcțional principal este un grup funcțional terminal (un grup care poate exista doar la sfârșitul unui lanț, cum ar fi grupările formil și carboxil), nu este necesar să-l numerotați.

Adăugarea punctuației:

• Virgulele trebuie plasate între numere (de exemplu, 2 2 3 devine 2,2,3).
• Cuvintele ulterioare sunt îmbinate într-un singur cuvânt (de exemplu, trimetil heptanul devine trimetil heptan ).
• Între un număr și un cuvânt ar trebui să fie plasate liniuțe (de exemplu, 2,2,3 trimetileptano devin 2,2,3- trimetileptano).

Exemplu

Luați, ca exemplu, următoarea moleculă:

Pentru simplitate, aceeași moleculă este prezentată mai jos cu atomii de hidrogen ai lanțului principal omiși și atomii de carbon indicați de localizatorii lor respectivi:

Acum, pentru a denumi molecula, urmați pașii următori:

1. Lanțul principal de hidrocarburi are 23 de atomi de carbon; se va numi tricosa -.
2. Grupurile funcționale cu cea mai mare prioritate sunt cele două grupuri cetonice (= O):
   1. Grupurile sunt pe atomii de carbon 3 și 9; deoarece sunt două, ele vor fi numite 3,9- dion .
   2. Numerotarea moleculei se bazează pe grupele cetonice. Când sunt numerotate de la stânga la dreapta, cele două grupuri sunt în poziția 3 și 9; atunci când sunt numerotate de la dreapta la stânga, grupurile se găsesc pe carbonii 15 și 21. Deoarece 3 este mai mic de 15, numerotarea trebuie făcută de la stânga la dreapta.
3. Lanțurile laterale sunt doi etili pe carbonii 4 și 8 și un butil pe carbon 12.
   • Cei doi etili se vor numi 4,8- dietil -.
   • Lanțurile laterale vor fi denumite în mod colectiv 12- butil- 4,8- dietil .
4. Grupurile funcționale secundare sunt: ​​un hidroxil pe carbon 5, un clor pe carbon 11, un metoxi pe carbon 15 și un brom pe carbon 18; împreună cu lanțurile laterale, se va obține denumirea (în ordine alfabetică) 18- bromo -12- butil -11- clor -4,8- dietil -5- hidroxi -15- metoxi .
5. Există două legături duble, una între carbonii 6 și 7 și una între carbonii 13 și 14. Acestea ar trebui numite 6,13- dienă , dar prezența legăturii triple între carbonii 19-20 schimbă denumirea legăturilor duble la 6.13- dien ; legătura triplă se numește 19- ino.
6. Denumirea finală va fi deci: 18- brom- 12- butil- 11- clor -4,8- dietil -5- hidroxi -15- metoxi-6,13-dien-19-ino-3,9-dionă.

Hidrocarburi

Alcani

Același subiect în detaliu: Alcani .

Ele constau dintr - un schelet ramificată de atomi de carbon, având toate _sp3 hibridizare liniară sau; au formula generală C _n H _{2n + 2} .

Alcanii cu lanț drept iau sufixul „-ane”, în timp ce prefixul depinde de numărul de atomi de carbon din lanț. Primele douăzeci sunt:

De exemplu, cel mai simplu alcan este metanul , CH ₄ , în timp ce alcanul cu nouă carbon, CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH ₃ , se numește nonan . Numele primilor patru alcani derivă, respectiv, din metanol , eter , acid propionic și acid butiric . Celelalte sunt numite cu un prefix numeric grecesc, cu excepția nonanului, care are un prefix latin, și undecano și tridecano, care au un prefix mixt.

Alcanii ciclici au formula generală C _n H _2n , ca și cea a alchenelor. Pentru nomenclatura, numele aleanul este utilizat, la care se adaugă pur și simplu prefixul „ciclo-“: de exemplu, C ₄ H ₈ este ciclobutan și C ₆ H ₁₂ este ciclohexan .

Nomenclatura alcanilor

Același subiect în detaliu: Alcani .

Nomenclatura IUPAC stabilește următoarele reguli pentru denumirea unui alcan:

	exemplu
localizați cel mai lung lanț neîntrerupt de atomi de carbon din structură; acest lanț va forma baza numelui în funcție de numărul de atomi de carbon pe care îl posedă (1: metan, 2: etan, 3: propan, 4: butan, 5: pentan, 6: hexan, 7: heptan, 8: octan , 9: nonan, 10: decan, 11: undecan etc.) NB primele patru elemente ale seriei au nume proprii din motive istorice, continuând în schimb, se face referire la numerele grecești pentru a indica lungimea lanțului . Dacă există mai multe lanțuri de lungime egală, luați în considerare cel cu mai mulți substituenți	5 atomi: pentan
numerotați atomii lanțului secvențial începând de la unul dintre capete; extremitatea va fi aleasă astfel încât atomii care poartă ramificații (una sau mai multe legături cu alți atomi de carbon) să aibă cel mai mic număr posibil. Dacă există ramuri la distanțe egale de atomi la capete, luați în considerare a doua cea mai apropiată ramură	de la stânga la dreapta: 2,2,4 -> ok de la dreapta la stânga: 2,4,4 -> nr
denumiți ramurile într-un mod similar cu lanțul principal, dar înlocuind sufixul -ano cu sufixul -il (deci 1: metil, 2: etil, 3: propil etc.) grupați ramurile scriindu-le în ordine alfabetică (de exemplu 3-metil-4-propil și nu 4-propil-3-metil) și, dacă în formulă apare mai mult de unul de același tip, indicați multiplicitatea folosind prefixul corespunzător (di -, tri-, tetra- etc.)	3 grupe CH 3 : tri-metil-
numele este format din lista ramurilor precedată de numărul fiecărui atom al lanțului principal care le găzduiește, urmat de numele lanțului principal. Numele trebuie scris ca un singur cuvânt și amintiți-vă că prefixele di- , tri- etc. nu contribuie la ordinea alfabetică a substituenților.	2,2,4-trimetilpentan
în unele cazuri rare este posibil ca un substituent să se ramifice pe rând. În aceste cazuri, substituentul trebuie numit urmând regulile anterioare, considerându-l un lanț separat. Ulterior grupul va fi inserat între paranteze în numele care indică numărul carbonului legat (de exemplu 3- (1-izopropil) metil heptan)

Nomenclatura alchenelor

Același subiect în detaliu: alchene și poliene .

Ele constau dintr - un schelet ramificată de atomi de carbon , în care cel puțin o pereche de atomi de carbon are o hibridizare sp2 lineară sau și la fiecare dintre care este legat de numărul maxim de atomi de hidrogen.

Nomenclatura IUPAC a alchenelor urmează reguli similare cu cea a alcanilor, cu toate acestea ar trebui remarcate unele diferențe:

• la identificarea lanțului principal al moleculei, aceasta trebuie să includă cei doi atomi de carbon implicați în dubla legătură.
• denumirea dată lanțului principal este similară cu cea prevăzută pentru alcani, dar sufixul -ane este înlocuit cu sufixul -ene (etenă, propenă, butenă, pentenă, hexenă, heptenă, octenă etc.)
• în numerotarea lanțului principal, trebuie atribuit cel mai mic număr posibil celor doi atomi de carbon implicați în dubla legătură.

but- 1 -en 2-metil- but- 2 -en

• când fiecare dintre cei doi atomi implicați în legătura dublă are doi substituenți diferiți legați de aceasta, alchena prezintă izomerism geometric. Pentru a distinge cei doi izomeri, se folosesc prefixele cis- , atunci când cei doi substituenți voluminoși ai fiecărui atom sunt pe aceeași parte a legăturii duble și trans- , când cei doi substituenți voluminoși ai fiecărui atom sunt pe laturile opuse ale dublei legătură. (Exemple de pagini cu izomerie și formulă chimică ).

Alchenele care au mai multe legături duble în lanțul lor principal se numesc poliene . În special, polienele care au două legături duble sunt numite diene, în timp ce cele care au trei sunt numite triene .

Nomenclatura IUPAC a polienelor respectă aceleași reguli ca și cea a alchenelor cu mici diferențe:

• la identificarea lanțului principal al moleculei, aceasta trebuie să includă numărul maxim de atomi de carbon implicați într-o legătură dublă.
• numele dat lanțului principal este similar cu ceea ce se așteaptă pentru alcani, dar sufixul -ane este înlocuit cu un sufix format dintr-un „-a-”, poziția legăturilor duble, numărul de legături duble prezente în lanț și sufixul -ene (buta-1,3-dienă, hexa-1,3,5-trienă)
• în numerotarea lanțului principal, cel mai mic număr posibil trebuie atribuit celor doi atomi de carbon implicați într-una din legăturile duble prezente în moleculă.

Nomenclatura alchinelor

Același subiect în detaliu: Alchine .

Acestea constau dintr-un schelet liniar sau ramificat de atomi de carbon în care cel puțin o pereche de atomi de carbon are o hibridizare sp1 și la fiecare dintre care este legat numărul maxim de atomi de hidrogen.

Nomenclatura IUPAC a alchinelor urmează reguli similare cu cea a alcanilor , cu toate acestea ar trebui remarcate unele diferențe:

• la identificarea lanțului principal al moleculei, aceasta trebuie să includă cei doi atomi de carbon implicați în legătura triplă.
• denumirea dată lanțului principal este similară cu cea prevăzută pentru alcani, dar sufixul -ane este înlocuit cu sufixul -ino ( etino , propino , butino , pentino , esino , heptino , octino etc.)
• în numerotarea lanțului principal, ar trebui atribuit cel mai mic număr posibil celor doi atomi de carbon implicați în legătura triplă.
• dacă compusul conține atât o legătură dublă, cât și o legătură triplă, se folosește sufixul -enino și numerotarea acestui lanț începe de la capătul cel mai apropiat de o legătură multiplă (indiferent dacă este dublă sau triplă), dar în cazul pozițiilor echivalente este atribuit numărul de sub dubla legătură.

Priorități și grupuri funcționale

Notă

Elemente conexe

• Chimie anorganică
• Nomenclatura chimică
• Nomenclatura chimică anorganică

V · D · M Reprezentări ale moleculelor
Formula chimica	Formula structurala Formula proiectivă Proiecție șevalet Proiecție pană și trapă Proiecție Fischer Proiecție Haworth Proiecție Natta Proiecție Newman Proiecție conformațională Modele moleculare Model cu tijă și bilă · Model cu șapcă Alte Formula condensată · Formula schematică · Structura Lewis Alte Formula moleculară · Formula minimă · Formula moleculară · cu formula Unitate
Nomenclatura chimică	IUPAC , Nomenclatura IUPAC a compușilor organici , Nomenclatura tradițională , Nomenclatura stoc , Notarea Hill
Coduri de identificare	Număr CAS , număr EINECS , SMILES , InChI , InChIKey , numere PubChem

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei