Norbornene
Norbornene | |
---|---|
Numele IUPAC | |
Bicicletă [2.2.1] hept-2-ene | |
Denumiri alternative | |
2-norbornenă, norbornilenă | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 7 H 10 |
Masa moleculară ( u ) | 94,15 |
Aspect | alb solid |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 207-866-0 |
PubChem | 10352 |
ZÂMBETE | C1CC2CC1C=C2 |
Proprietăți fizico-chimice | |
Solubilitate în apă | 0,13 g / L la 20 ° C |
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 3.24 |
Temperatură de topire | 44-46 ° C (317-319 K) |
Temperatura de fierbere | 95-96 ° C (368-369 K) |
Proprietăți toxicologice | |
LD 50 (mg / kg) | 11300 șobolan oral |
Informații de siguranță | |
Punct de flacără | –8 ° C (265 K) |
Simboluri de pericol chimic | |
Fraze H | 228 - 319 - 411 |
Sfaturi P | 210 - 273 - 305 + 351 + 338 [1] |
Norbornena este un compus organic cu formula C 7 H 10 . În condiții normale, este un solid alb cu miros acru. Este o alchenă biciclică ; scheletul poate fi considerat a fi obținut din cel al ciclohexanului , cu adăugarea unei punți de metilen (-CH 2 -) între pozițiile 1 și 4 și o dublă legătură în poziția 2. Acest lucru dă o tensiune semnificativă inelului și implică o o reactivitate considerabilă pe lângă cea a alchenelor.
Compusul poate fi sintetizat cu o reacție Diels-Alder între ciclopentadienă și etilenă . [2] [3] Moleculele înrudite sunt norbornadiena care conține două legături duble (în 2 și 5) și norbornanul care este hidrocarbura saturată din care derivă formal norbornena.
Norbornena dă o reacție de hidratare catalizată de acid cu apă pentru a forma norborneol . Această reacție și cationul 2-norbornil implicat prezintă un interes științific pentru studiile asupra carbocațiilor neclasice .
Polinorbornene
Norbornenele sunt monomeri importanți pentru polimerizarea metatezei de deschidere a inelului ( ROMP ), de exemplu cu catalizatorul Grubbs .
Polinorbornenele sunt polimeri cu o temperatură ridicată de tranziție a sticlei și o transparență optică ridicată. În plus față de polimerizarea ROMP, monomerii norbornenului pot da polimerizare și prin adăugare de vinil.
Utilizări
Norbornena nu este utilizată în cantități mari, cum ar fi etilena și alți compuși majori ai chimiei industriale . Este folosit pentru a produce intermediari de medicamente, pesticide , parfumuri artificiale și, în general, în sinteze organice . În combinație cu etilenă se formează un copolimer în ciclo-olefină.
Siguranță
Norbornena este un solid inflamabil, iritant pentru ochi. De asemenea, este periculos pentru mediu, deoarece este toxic pentru organisme, inclusiv pentru cele acvatice. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. [4]
Notă
- ^ Fișă informativă Norbornene pe IFA GESTIS , pe gestis-en.itrust.de . Adus pe 7 mai 2021 (Arhivat din original la 16 octombrie 2019) .
- ^ Binger et. la.
- ^ Oda et. la.
- ^ Alfa Aesar .
Publicații
- Alfa Aesar, Fișa cu date de siguranță Norbornene ( PDF ), pe alfa.com . Adus 14-09-2011 .
- P. Binger, P. Wedemann, UH Brinker, Ciclopropen: O nouă sinteză simplă și reacția sa Diels-Alder cu Ciclopentadiena , în Org. Sintetizator. , Col. Vol. 10, 2004, p. 321. Adus la 14.09.2011 .
- M. Oda, T. Kawase, T. Okada, T. Enomoto, 2-Ciclohexen-1,4-dione , în Org. Sintetizator. , Col. Vol. 9, 1998, p. 186. Adus la 14.09.2011 .
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre norbornene
Controlul autorității | LCCN ( EN ) sh2020006730 |
---|