Norbornene

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Norbornene
Formula structurală a norbornenei
Model de mingi și bastoane de norbornene
Numele IUPAC
Bicicletă [2.2.1] hept-2-ene
Denumiri alternative
2-norbornenă, norbornilenă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 10
Masa moleculară ( u ) 94,15
Aspect alb solid
numar CAS 498-66-8
Numărul EINECS 207-866-0
PubChem 10352
ZÂMBETE
C1CC2CC1C=C2
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 0,13 g / L la 20 ° C
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă 3.24
Temperatură de topire 44-46 ° C (317-319 K)
Temperatura de fierbere 95-96 ° C (368-369 K)
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 11300 șobolan oral
Informații de siguranță
Punct de flacără –8 ° C (265 K)
Simboluri de pericol chimic
iritant ușor inflamabil periculos pentru mediu
Fraze H 228 - 319 - 411
Sfaturi P 210 - 273 - 305 + 351 + 338 [1]

Norbornena este un compus organic cu formula C 7 H 10 . În condiții normale, este un solid alb cu miros acru. Este o alchenă biciclică ; scheletul poate fi considerat a fi obținut din cel al ciclohexanului , cu adăugarea unei punți de metilen (-CH 2 -) între pozițiile 1 și 4 și o dublă legătură în poziția 2. Acest lucru dă o tensiune semnificativă inelului și implică o o reactivitate considerabilă pe lângă cea a alchenelor.

Compusul poate fi sintetizat cu o reacție Diels-Alder între ciclopentadienă și etilenă . [2] [3] Moleculele înrudite sunt norbornadiena care conține două legături duble (în 2 și 5) și norbornanul care este hidrocarbura saturată din care derivă formal norbornena.

Norbornena dă o reacție de hidratare catalizată de acid cu apă pentru a forma norborneol . Această reacție și cationul 2-norbornil implicat prezintă un interes științific pentru studiile asupra carbocațiilor neclasice .

Polinorbornene

Norbornenele sunt monomeri importanți pentru polimerizarea metatezei de deschidere a inelului ( ROMP ), de exemplu cu catalizatorul Grubbs .

Polimerizarea ROMP a norbornenei

Polinorbornenele sunt polimeri cu o temperatură ridicată de tranziție a sticlei și o transparență optică ridicată. În plus față de polimerizarea ROMP, monomerii norbornenului pot da polimerizare și prin adăugare de vinil.

Utilizări

Norbornena nu este utilizată în cantități mari, cum ar fi etilena și alți compuși majori ai chimiei industriale . Este folosit pentru a produce intermediari de medicamente, pesticide , parfumuri artificiale și, în general, în sinteze organice . În combinație cu etilenă se formează un copolimer în ciclo-olefină.

Siguranță

Norbornena este un solid inflamabil, iritant pentru ochi. De asemenea, este periculos pentru mediu, deoarece este toxic pentru organisme, inclusiv pentru cele acvatice. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. [4]

Notă

  1. ^ Fișă informativă Norbornene pe IFA GESTIS , pe gestis-en.itrust.de . Adus pe 7 mai 2021 (Arhivat din original la 16 octombrie 2019) .
  2. ^ Binger et. la.
  3. ^ Oda et. la.
  4. ^ Alfa Aesar .

Publicații

Elemente conexe

Alte proiecte

Controlul autorității LCCN ( EN ) sh2020006730
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei