Nucleofil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

În chimie, un nucleofil este o specie care participă la o reacție prin donarea unui dublet de electroni unei alte specii ( electrofilul ) prin legarea la aceasta. [1] Prin urmare, este o bază Lewis , dar cei doi termeni, deși înrudiți, nu sunt sinonimi; termenul „nucleofil” se referă la domeniul cineticii chimice , adică o specie este mult mai nucleofilă cu cât își transferă mai repede electronii către o altă specie chimică, în timp ce termenul „bază Lewis” trebuie înțeles din punct de vedere termodinamic ( adică în condiții de echilibru ), deci o bază Lewis este mai puternică cu cât tinde mai mult (din punct de vedere termodinamic) să-și cedeze electronii către o altă specie chimică.

Nucleofilii pot fi molecule neutre cu dublete sau anioni de electroni nepartajați, atât anorganici, cât și organici ( carbanioni ).

Exemple de molecule care se comportă ca un nucleofil sunt: [2]

  • apă (H2O, cu două oxigen dublete)
  • amoniac (NH 3 , cu un dublet pe azot )
  • alcooli (ROH, cu două dublete de oxigen)
  • eteri (ROR, cu două dublete de oxigen)
  • amine (primare, secundare sau terțiare, cu un dublet pe azot).

Atac nucleofil

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: Adăugarea nucleofilă și substituția nucleofilă .

Nucleofilii reacționează cu centrele pozitive ale unei specii chimice (centrele încărcate pozitiv, integral sau parțial). Această specie poate fi deja prezentă în reactanți sau s-ar fi format într-o etapă preliminară a reacției. [3] Rezultatele pot fi:

Nucleofilicitatea este o proprietate cinetică măsurată prin determinarea vitezei cu care un nucleofil atacă un compus de referință pentru a provoca o reacție de substituție nucleofilă în condiții experimentale standard. În acest fel, se măsoară nucleofilicitatea relativă.

Notă

  1. ^ (EN) nucleofil (nucleofil) , pe goldbook.iupac.org.
  2. ^ Solomons , p. 123 .
  3. ^ de exemplu, carbocația într-un S N 1, care se formează înainte de atacul nucleofilului asupra acestuia.

Bibliografie

Elemente conexe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei