Nucleofil
În chimie, un nucleofil este o specie care participă la o reacție prin donarea unui dublet de electroni unei alte specii ( electrofilul ) prin legarea la aceasta. [1] Prin urmare, este o bază Lewis , dar cei doi termeni, deși înrudiți, nu sunt sinonimi; termenul „nucleofil” se referă la domeniul cineticii chimice , adică o specie este mult mai nucleofilă cu cât își transferă mai repede electronii către o altă specie chimică, în timp ce termenul „bază Lewis” trebuie înțeles din punct de vedere termodinamic ( adică în condiții de echilibru ), deci o bază Lewis este mai puternică cu cât tinde mai mult (din punct de vedere termodinamic) să-și cedeze electronii către o altă specie chimică.
Nucleofilii pot fi molecule neutre cu dublete sau anioni de electroni nepartajați, atât anorganici, cât și organici ( carbanioni ).
Exemple de molecule care se comportă ca un nucleofil sunt: [2]
- apă (H2O, cu două oxigen dublete)
- amoniac (NH 3 , cu un dublet pe azot )
- alcooli (ROH, cu două dublete de oxigen)
- eteri (ROR, cu două dublete de oxigen)
- amine (primare, secundare sau terțiare, cu un dublet pe azot).
Atac nucleofil
Nucleofilii reacționează cu centrele pozitive ale unei specii chimice (centrele încărcate pozitiv, integral sau parțial). Această specie poate fi deja prezentă în reactanți sau s-ar fi format într-o etapă preliminară a reacției. [3] Rezultatele pot fi:
- formarea unui aduct , de tip acid-bazic conform lui Lewis, urmată uneori de pierderea unui H + într-o reacție acid-bazică rapidă cu solventul, care formează apoi produsul reacției ( substituție nucleofilă S N 1 )
- formarea directă a unei stări de tranziție care evoluează, expulzând grupul părăsit , în formarea produsului ( substituție nucleofilă S N 2 )
- formarea unui intermediar de reacție în general instabil , care poate, la rândul său, să evolueze
- o adăugarea altor specii reactive prezente în mediul de reacție ( reacție de adiție nucleofilă , de exemplu suma reactanților Grignard la cetone ),
- o eliminarea unui grup părăsit ( substituție aromatică nucleofilă )
Nucleofilicitatea este o proprietate cinetică măsurată prin determinarea vitezei cu care un nucleofil atacă un compus de referință pentru a provoca o reacție de substituție nucleofilă în condiții experimentale standard. În acest fel, se măsoară nucleofilicitatea relativă.
Notă
- ^ (EN) nucleofil (nucleofil) , pe goldbook.iupac.org.
- ^ Solomons , p. 123 .
- ^ de exemplu, carbocația într-un S N 1, care se formează înainte de atacul nucleofilului asupra acestuia.
Bibliografie
- TW Graham Solomons, Organic Chemistry , editat de G. Ortaggi, D. Misti, ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-08-09414-6 .