Orbital molecular

În chimie , în special chimia cuantică , un orbital molecular este distribuția spațială a electronilor într-o moleculă . Introdus de Friedrich Hund ^[1] ^[2] și Robert S. Mulliken ^[3] ^[4] în 1927 și 1928, ^[5] ^[6] un orbital molecular este reprezentat de o funcție de undă al cărei pătrat descrie distribuția probabilității în raport cu poziția electronului.

Această funcție de undă este obținută din ecuația de undă care descrie întreaga moleculă, care în general nu este ușor de rezolvat: această problemă este rezolvată prin intermediul unei aproximări care constă în scrierea orbitalului molecular ca o combinație liniară a atomilor atomici individuali orbitali . Această aproximare este descrisă de teoria orbitalilor moleculari .

Ordinea legăturii este, de asemenea, definită ca semidiferența dintre numărul de electroni de legare și numărul de electroni anti-legătură. Ordinea legăturii este un indice al puterii legăturii în sine și este, de asemenea, utilizat pe scară largă în teoria legăturii de valență .

Orbitalii moleculari

Un orbital molecular este un orbital extins de doi sau mai mulți atomi uniți printr-o legătură covalentă . Poate fi vizualizat ca produs al suprapunerii a doi orbitali atomici.

Când suprapunerea are loc de-a lungul îmbinării celor doi nuclei, orbitalul molecular ia numele de σ (sigma); când suprapunerea are loc perpendicular pe axa care unește cele două nuclee, sau deasupra și dedesubtul lor, orbitalul molecular ia numele de π (pi).

Reprezentarea grafică a orbitei moleculare σ a legăturii CC a etanului , prin suprapunere a orbitalilor sp ³ . Proporțiile au fost modificate pentru a-l evidenția. Lobii minori ai celor doi orbitali hibrizi au fost omiși

Reprezentarea grafică a orbitalului molecular π al legăturii C = C a etenei , prin suprapunerea orbitalilor p neimplicați în hibridizarea sp ² . Proporțiile au fost modificate pentru a-l evidenția. Legătura CC reprezentată de o linie dreaptă este o legătură σ analogă celei anterioare.

O funcție de undă care descrie mișcarea unui electron în jurul mai multor nuclee în prezența altor electroni este extrem de complexă, o posibilitate de tratare a orbitalilor moleculari este să le aproximăm folosind o combinație liniară a orbitalilor atomici din care derivă prin suprapunere (metoda LCAO , dintr- o combinație liniară de orbitali atomici ).

Conform metodei LCAO, suprapunerea a doi orbitali atomici produce doi orbitali moleculari, unul la energie scăzută, numit ligand , care corespunde sumei funcțiilor de undă a celor doi orbitali; una cu energie ridicată, numită antibonding , care corespunde scăderii funcțiilor de undă ale celor doi orbitați. Orbitalele care nu se leagă , pe de altă parte, nu sunt rezultatul niciunei suprapuneri (orbitale pure care nu se leagă ), nu au nicio influență asupra stabilității energetice a structurii moleculare, ci afectează reactivitatea chimică.
Suprapunerea $n$ ${\ displaystyle n}$ $n$ orbitali atomici în legături delocalizate, ca în cazul compușilor aromatici sau dienelor conjugate , produce cât mai mulți $n$ ${\ displaystyle n}$ $n$ orbitali moleculari la diferite energii.

De exemplu, aplicăm metoda LCAO pentru a obține orbitalele moleculare ale unei structuri relativ simple, cum ar fi cea a fluorurii de hidrogen (simbol chimic ${\ce {HF}}$ ${\ displaystyle {\ ce {HF}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {HF}}}$ ). În primul rând, este necesar să se țină cont de configurațiile electronice ale atomilor care alcătuiesc molecula:

pentru hidrogen (H): $1s^{1}$ ${\ displaystyle 1s ^ {1}}$ ${\ displaystyle 1s ^ {1}}$
pentru fluor (F): $1s^{2}\,2s^{2}\,2p_{x}^{2}\,2p_{y}^{2}\,2p_{z}^{1}$ ${\ displaystyle 1s ^ {2} \, 2s ^ {2} \, 2p_ {x} ^ {2} \, 2p_ {y} ^ {2} \, 2p_ {z} ^ {1}}$ ${\ displaystyle 1s ^ {2} \, 2s ^ {2} \, 2p_ {x} ^ {2} \, 2p_ {y} ^ {2} \, 2p_ {z} ^ {1}}$

Acum să analizăm posibilele combinații liniare, adică combinațiile a doi orbitali diferiți cu energie comparabilă și aceeași orientare spațială (rețineți cât de util este să exprimați simetriile de-a lungul celor trei axe carteziene indicându-le ca indice ale orbitalelor orientabile): numai orbitalele 1s pot fi suprapuse hidrogen cu orbitalele $2s$ ${\ displaystyle 2s}$ ${\ displaystyle 2s}$ Și $2p_{x}$ ${\ displaystyle 2p_ {x}}$ ${\ displaystyle 2p_ {x}}$ (cu $X$ ${\ displaystyle x}$ $X$ axa de legare internucleară) a fluorului. Aceasta înseamnă determinarea, utilizând ecuația Schrödinger, a valorilor acceptabile fizic ale următoarei funcții de undă:

\Psi =c_{1}\varphi _{1s}(\mathrm {H} )+c_{2}\varphi _{2s}(\mathrm {F} )+c_{3}\varphi _{2p_{x}}(\mathrm {F} )

{\ displaystyle \ Psi = c_ {1} \ varphi _ {1s} (\ mathrm {H}) + c_ {2} \ varphi _ {2s} (\ mathrm {F}) + c_ {3} \ varphi _ { 2p_ {x}} (\ mathrm {F})}

{\ displaystyle \ Psi = c_ {1} \ varphi _ {1s} (\ mathrm {H}) + c_ {2} \ varphi _ {2s} (\ mathrm {F}) + c_ {3} \ varphi _ { 2p_ {x}} (\ mathrm {F})}

valori care identifică trei orbitali moleculari de tip $\sigma$ ${\ displaystyle \ sigma}$ $\ sigma$ . De asemenea, orbitalii $2p_{y}$ ${\ displaystyle 2p_ {y}}$ ${\ displaystyle 2p_ {y}}$ Și $2p_{z}$ ${\ displaystyle 2p_ {z}}$ ${\ displaystyle 2p_ {z}}$ de fluor rămân nealterate, deoarece manifestă simetrie $\pi$ ${\ displaystyle \ pi}$ $\ pi$ și nu există orbitali de hidrogen care să se poată combina cu aceștia; vor provoca un orbital molecular care nu se leagă $\pi$ ${\ displaystyle \ pi}$ $\ pi$ . În cele din urmă, opt electroni totali (1 din H + 7 din F) ocupă molecula ${\ce {HF}}$ ${\ displaystyle {\ ce {HF}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {HF}}}$ configurația $1\sigma ^{2}\,2\sigma ^{2}\,1\pi ^{4}$ ${\ displaystyle 1 \ sigma ^ {2} \, 2 \ sigma ^ {2} \, 1 \ pi ^ {4}}$ ${\ displaystyle 1 \ sigma ^ {2} \, 2 \ sigma ^ {2} \, 1 \ pi ^ {4}}$ , cu $1\sigma$ ${\ displaystyle 1 \ sigma}$ $1 \ sigma$ legarea orbitalului molecular, $2\sigma$ ${\ displaystyle 2 \ sigma}$ ${\ displaystyle 2 \ sigma}$ orbital în esență neobligatoriu și orbital $1\pi$ ${\ displaystyle 1 \ pi}$ ${\ displaystyle 1 \ pi}$ pur neobligatoriu. Există, de asemenea, un orbital molecular $3\sigma$ ${\ displaystyle 3 \ sigma}$ ${\ displaystyle 3 \ sigma}$ tip gol și anti-obligatoriu.
Împărțind la doi rezultatul diferenței dintre electronii conținuți în orbitalii de legare și cei conținuți în agenții de legare , obținem ordinea de legare care, în acest caz, este egală cu unul.

Teoria orbitală moleculară

Același subiect în detaliu: Teoria orbitalilor moleculari și combinația liniară a orbitalilor atomici .

Teoria orbitală moleculară este o tehnică pentru determinarea structurii moleculare în care electronii nu sunt atribuiți unor legături chimice particulare, ci sunt tratați ca obiecte care se mișcă sub influența nucleelor din întreaga moleculă. ^[7]
Funcția de undă totală a electronilor $\psi$ ${\ displaystyle \ psi}$ $\ psi$ este, prin urmare, scris ca o combinație liniară: ^[8]

\psi _{j}=\sum _{i=1}^{n}c_{ij}\chi _{i}

{\ displaystyle \ psi _ {j} = \ sum _ {i = 1} ^ {n} c_ {ij} \ chi _ {i}}

\ psi_j = \ sum_ {i = 1} ^ {n} c_ {ij} \ chi_i

unde este $\chi _{i}$ ${\ displaystyle \ chi _ {i}}$ $\ chi _ {i}$ sunt orbitalii atomici și $c_{ij}$ ${\ displaystyle c_ {ij}}$ $c _ {{ij}}$ coeficienții însumării, obținuți prin rezolvarea ecuației Schrödinger pentru $\psi _{j}$ ${\ displaystyle \ psi _ {j}}$ $\ psi_j$ și aplicarea principiului variațional .
Principalele proprietăți ale orbitalilor moleculari astfel definiți sunt:

Numărul orbitalilor moleculari este egal cu numărul orbitalilor atomici conținuți în combinația liniară din care sunt făcuți, deoarece stările staționare nu sunt nici create, nici distruse. ^[9]
Dacă molecula posedă simetrii, orbitalele atomice degenerate, caracterizate de aceeași energie, sunt grupate în combinații liniare care aparțin reprezentării grupului de simetrie .
Numărul orbitalilor moleculari care aparțin reprezentării unui grup este egal cu numărul orbitalilor atomici care aparțin acelei reprezentări.
Într-o anumită reprezentare, orbitalii atomici se amestecă mai mult cu cât nivelurile lor de energie atomică sunt mai apropiate.

Combinație de orbitali atomici

1s

{\ displaystyle 1s}

{\ displaystyle 1s}

în molecula diatomică homonucleară

{\ce {He2}}

{\ displaystyle {\ ce {He2}}}

{\ displaystyle {\ ce {He2}}}

. În partea de sus se află combinația antisimetrică, care constituie orbitalul anti-legare, în partea de jos cea simetrică, cu energie mai mică, care constituie orbitalul de legare.

Combinație de orbitali atomici

2p

{\ displaystyle 2p}

2p

Și

2s

{\ displaystyle 2s}

{\ displaystyle 2s}

în molecula diatomică homonucleară

{\ce {O2}}

{\ displaystyle {\ ce {O2}}}

{\ displaystyle {\ ce {O2}}}

. Deasupra sunt combinațiile de orbitali atomici

2p

{\ displaystyle 2p}

2p

, sub cele ale orbitalilor

2s

{\ displaystyle 2s}

{\ displaystyle 2s}

.

Reprezentarea orbitalilor moleculari

Nomenclatura orbitalilor moleculari urmează cea a orbitalilor atomici: atunci când un orbital are simetrie cilindrică în raport cu unirea celor doi nuclei, numită direcția de legătură , este indicată cu litera greacă $\sigma$ ${\ displaystyle \ sigma}$ $\ sigma$ ; atunci când este pe laturile opuse în raport cu direcția de legare cu care este indicat $\pi$ ${\ displaystyle \ pi}$ $\ pi$ . Lângă literă este scris un index care indică din ce tip de legătură atomică se formează orbitalul molecular. ^[10]
Există, de asemenea, un al treilea tip de obligațiune, notat cu $\delta$ ${\ displaystyle \ delta}$ $\ delta$ , obținută prin suprapunerea a patru lobi a doi orbitali atomici. În acest caz, există două planuri nodale situate între cei doi nuclei care contractă această legătură. Link-ul $\delta$ ${\ displaystyle \ delta}$ $\ delta$ se găsește în legătura cvadruplă , o legătură multiplă importantă în chimia anorganică și care caracterizează complexe precum $\mathrm {\left[Re_{2}Cl_{10}\right]^{4-}}$ ${\ displaystyle \ mathrm {\ left [Re_ {2} Cl_ {10} \ right] ^ {4-}}}$ ${\ displaystyle \ mathrm {\ left [Re_ {2} Cl_ {10} \ right] ^ {4-}}}$ sau alte tipuri de clustere .

Orbitalul anti-legătură este, de asemenea, notat printr-un asterisc, de exemplu, molecula ${\ce {H2}}$ ${\ displaystyle {\ ce {H2}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {H2}}}$ posedă un orbital de legătură $\sigma _{1s}$ ${\ displaystyle \ sigma _ {1s}}$ ${\ displaystyle \ sigma _ {1s}}$ și un orbital anti-legătură $\sigma _{1s}^{*}$ ${\ displaystyle \ sigma _ {1s} ^ {*}}$ $\ sigma_ {1s} ^ *$ .

În moleculele diatomice homonucleare, electronii umple orbitalii cu același model cu care are loc umplerea orbitalilor atomici, cu singura excepție că dintre orbitalii care derivă din orbitalii atomici $2\pi$ ${\ displaystyle 2 \ pi}$ $2 \ pi$ orbitalii $\pi$ ${\ displaystyle \ pi}$ $\ pi$ au energie mai mică decât orbitalii $\sigma$ ${\ displaystyle \ sigma}$ $\ sigma$ datorită faptului că repulsia Coulomb a orbitalelor derivate din orbitalele atomice $1s$ ${\ displaystyle 1s}$ ${\ displaystyle 1s}$ Și $2s$ ${\ displaystyle 2s}$ ${\ displaystyle 2s}$ crește energia statelor $\sigma$ ${\ displaystyle \ sigma}$ $\ sigma$ . Acest lucru se datorează faptului că electronii celor două legături $\sigma$ ${\ displaystyle \ sigma}$ $\ sigma$ acestea sunt situate în regiunea dintre cele două nuclee și, prin urmare, se resping reciproc; orbitali în molecule mai grele decât oxigenul $\pi _{2s}$ ${\ displaystyle \ pi _ {2s}}$ ${\ displaystyle \ pi _ {2s}}$ au mai puțină energie și sunt situate în apropierea nucleelor, de aceea ordinea energetică naturală este restabilită.
Combinația liniară a funcțiilor de undă care formează orbitalul molecular este prezentată pe lateral, unde molecula este schematizată ${\ce {He2}}$ ${\ displaystyle {\ ce {He2}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {He2}}}$ și molecula ${\ce {O2}}$ ${\ displaystyle {\ ce {O2}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {O2}}}$ care are configurație electronică : $\sigma _{1s}^{2}\sigma _{1s}^{*2}\sigma _{2s}^{2}\sigma _{2s}^{*2}\sigma _{2p_{x}}^{2}\sigma _{2p_{x}}^{*}\pi _{2p_{y}}^{2}\pi _{2p_{z}}^{2}\pi _{2p_{y}}^{*1}\pi _{2p_{z}}^{*1}$ ${\ displaystyle \ sigma _ {1s} ^ {2} \ sigma _ {1s} ^ {* 2} \ sigma _ {2s} ^ {2} \ sigma _ {2s} ^ {* 2} \ sigma _ {2p_ {x}} ^ {2} \ sigma _ {2p_ {x}} ^ {*} \ pi _ {2p_ {y}} ^ {2} \ pi _ {2p_ {z}} ^ {2} \ pi _ {2p_ {y}} ^ {* 1} \ pi _ {2p_ {z}} ^ {* 1}}$ $\ sigma_ {1s} ^ 2 \ sigma_ {1s} ^ {* 2} \ sigma_ {2s} ^ 2 \ sigma_ {2s} ^ {* 2} \ sigma_ {2p_x} ^ 2 \ sigma_ {2p_x} ^ {*} \ pi_ {2p_y} ^ 2 \ pi_ {2p_z} ^ 2 \ pi_ {2p_y} ^ {* 1} \ pi_ {2p_z} ^ {* 1}$ . ^[11]
În cazul moleculelor diatomice heteronucleare, dacă numărul atomic al celor doi atomi diferă ușor, procedura care formează orbitalii este aceeași ca și pentru moleculele homonucleare. Cu toate acestea, există o diferență de electronegativitate între cei doi atomi și acest lucru implică prezența unui dipol electric între ei datorită faptului că electronii sunt distribuiți în vecinătatea atomului mai electronegativ: ^[12] legătura care se formează ia numele de covalent polar .

Această legătură este reprezentată ca în figura din lateral și se poate observa că electronii de $\sigma _{2p}$ ${\ displaystyle \ sigma _ {2p}}$ $\ sigma_ {2p}$ au o energie mai mare și constituie un orbital numit HOMO (Orbital molecular cel mai ocupat), în timp ce electronii din $\sigma _{2p_{x}}$ ${\ displaystyle \ sigma _ {2p_ {x}}}$ $\ sigma_ {2p_x}$ Și $\sigma _{2p_{z}}$ ${\ displaystyle \ sigma _ {2p_ {z}}}$ $\ sigma_ {2p_z}$ ele constituie orbitalii goi cu energie mai mică numită LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital). Orbitalul LUMO este centrul în care molecula poate suferi un atac nucleofil al unei baze Lewis și, prin urmare, este centrul acidității Lewis. În schimb, HOMO este centrul de bază al moleculei Lewis și poate suferi un atac electrofil.
Dacă diferența de electronegativitate este mai mare decât o valoare convențională stabilită la 1,9, există un transfer complet de sarcină între cei doi atomi, adică norul de electroni poate fi considerat deplasat complet pe elementul mai electronegativ. Această legătură se numește legătură ionică .
Dacă numărul atomic al celor doi atomi diferă foarte mult, se întâmplă ca orbitalii moleculari să se formeze între orbitalii atomici cu energie similară, mai degrabă decât de același tip. ^[13]

Pe măsură ce numărul atomilor implicați crește, caracterizarea orbitalilor devine complexă. Ca parte a teoriei orbitalilor moleculari, au fost dezvoltate mai multe metode de calcul al orbitalilor, printre care Metoda Hückel , propusă de Erich Hückel în 1930 , constă dintr-o metodă simplă LCAO utilizată pentru determinarea energiilor orbitalilor moleculari ai π sisteme reprezentate de hidrocarburi cu legături conjugate, rezultând aplicabile moleculelor precum etilenă , benzen și butadienă . ^[14] ^[15] Cunoscuta regulă Hückel provine din aceste baze.
Metoda Hückel extinsă , dezvoltată de Roald Hoffmann , reprezintă baza regulilor Woodward-Hoffmann ^[16] și este o extensie la toți orbitalii de valență . În anii următori, metoda a fost făcută aplicabilă și heterociclurilor precum piridina , pirolul și furanul . ^[17]
În cele din urmă, există metoda Pariser - Parr - Pople , care exploatează metode semi-empirice de chimie cuantică în domeniul chimiei organice .

Notă

^ F. Hund, "Zur Deutung einiger Erscheinungen in den Molekelspektren" [Despre interpretarea unor fenomene din spectrele moleculare] Zeitschrift für Physik , vol. 36, paginile 657-674 (1926).
^ F. Hund, "Zur Deutung der Molekelspektren", Zeitschrift für Physik , Partea I, vol. 40, paginile 742-764 (1927); Partea a II-a, vol. 42, paginile 93-120 (1927); Partea a III-a, vol. 43, paginile 805-826 (1927); Partea a IV-a, vol. 51, paginile 759-795 (1928); Partea V, vol. 63, paginile 719-751 (1930).
^ RS Mulliken, "Stări electronice. IV. Teoria lui Hund; a doua bandă pozitivă de azot și Swan; intensități alternative", Physical Review , vol. 29, paginile 637 - 649 (1927).
^ RS Mulliken, "Atribuirea numerelor cuantice pentru electronii din molecule", Physical Review , vol. 32, paginile 186 - 222 (1928).
^ Friedrich Hund și chimie, Werner Kutzelnigg, cu ocazia împlinirii a 100 de ani de la Hund, Angewandte Chemie , 35, 573 - 586, (1996)
^ Lectura Nobel a lui Robert S. Mulliken , Știința , 157, nr. 3785, 13-24, (1967).
^ Daintith, J., Oxford Dictionary of Chemistry , New York, Oxford University Press, 2004, ISBN 0-19-860918-3 .
^ Licker, Mark, J., McGraw-Hill Concise Encyclopedia of Chemistry , New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-143953-6 .
^ Spinicci , pagina 185 .
^ Spinicci , pagina 181 .
^ Spinicci , pagina 182 .
^ Spinicci , pagina 187 .
^ Spinicci , pagina 188 .
^ E. Hückel, Zeitschrift für Physik , 70, 204, (1931); 72, 310, (1931); 76, 628 (1932); 83, 632, (1933)
^ Teoria lui Hückel pentru chimiști organici , CA Coulson, B. O'Leary și RB Mallion, Academic Press, 1978
^ Stereochimia reacțiilor electrociclice RB Woodward, Roald Hoffmann J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87 (2); 395-397
^ Andrew Streitwieser, Molecular Orbital Theory for Organic Chemists , Wiley, New York, 1961

Bibliografie

Roberto Spinicci, Elemente de chimie , Florența, Firenze University Press, 2009, ISBN 978-88-6453-062-8 .
( EN ) John Brehm, William J. Mullins,Introducere în structura materiei: un curs de fizică modernă , Greenville, NC, SUA, John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-471-60531-7 .
( EN ) Nicola Manini, Introducere în fizica materiei , Milano, CUSL, 2008, ISBN 978-88-8132-552-8 .
( EN ) Pauling, Linus, General Chemistry , New York, Dover Publications, Inc., 1970, ISBN 0-486-65622-5 .
( EN ) Ebbin, Darrell, D., General Chemistry, Ed. A III-a , Boston, Houghton Mifflin Co., 1990, ISBN 0-395-43302-9 .
(EN) Brown, TL, Chimie - știința centrală, ediția a IX-a, New Jersey, Prentice Hall, 2003, ISBN 0-13-066997-0 .
( EN ) Chang, Raymond, Chimie, Ediția a 6-a , New York, McGraw Hill, 1998, ISBN 0-07-115221-0 .
( EN ) Zumdahl, Steven S., Chimie, ediția a IV-a. , Boston, Houghton Mifflin, 1997, ISBN 0-669-41794-7 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe orbital molecular

linkuri externe

( RO ) IUPAC Gold Book, „orbital molecular” , pe goldbook.iupac.org .
[1]

Controlul autorității	Thesaurus BNCF 21105 · LCCN (EN) sh85086587

Portalul chimiei

Portalul de fizică

[1] F. Hund, "Zur Deutung einiger Erscheinungen in den Molekelspektren" [Despre interpretarea unor fenomene din spectrele moleculare] Zeitschrift für Physik , vol. 36, paginile 657-674 (1926).

[2] F. Hund, "Zur Deutung der Molekelspektren", Zeitschrift für Physik , Partea I, vol. 40, paginile 742-764 (1927); Partea a II-a, vol. 42, paginile 93-120 (1927); Partea a III-a, vol. 43, paginile 805-826 (1927); Partea a IV-a, vol. 51, paginile 759-795 (1928); Partea V, vol. 63, paginile 719-751 (1930).

[3] RS Mulliken, "Stări electronice. IV. Teoria lui Hund; a doua bandă pozitivă de azot și Swan; intensități alternative", Physical Review , vol. 29, paginile 637 - 649 (1927).

[4] RS Mulliken, "Atribuirea numerelor cuantice pentru electronii din molecule", Physical Review , vol. 32, paginile 186 - 222 (1928).

[5] Friedrich Hund și chimie, Werner Kutzelnigg, cu ocazia împlinirii a 100 de ani de la Hund, Angewandte Chemie , 35, 573 - 586, (1996)

[6] Lectura Nobel a lui Robert S. Mulliken , Știința , 157, nr. 3785, 13-24, (1967).

[7] Daintith, J., Oxford Dictionary of Chemistry , New York, Oxford University Press, 2004, ISBN 0-19-860918-3 .

[8] Licker, Mark, J., McGraw-Hill Concise Encyclopedia of Chemistry , New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-143953-6 .

[9] Spinicci , pagina 185 .

[10] Spinicci , pagina 181 .

[11] Spinicci , pagina 182 .

[12] Spinicci , pagina 187 .

[13] Spinicci , pagina 188 .

[14] E. Hückel, Zeitschrift für Physik , 70, 204, (1931); 72, 310, (1931); 76, 628 (1932); 83, 632, (1933)

[15] Teoria lui Hückel pentru chimiști organici , CA Coulson, B. O'Leary și RB Mallion, Academic Press, 1978

[16] Stereochimia reacțiilor electrociclice RB Woodward, Roald Hoffmann J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87 (2); 395-397

[17] Andrew Streitwieser, Molecular Orbital Theory for Organic Chemists , Wiley, New York, 1961

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]