Orcinol
| Orcinol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 5-metilbenzen-1,3-diol | |
| Denumiri alternative | |
| 5-metilrezorcinol 3,5-toluenediol 5-metil-1,3-benzenediol 3,5-dihidroxitoluen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 8 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 124.13 |
| Aspect | solid cristalin |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-984-2 |
| PubChem | 10436 |
| ZÂMBETE | CC1=CC(=CC(=C1)O)O |
| Informații de siguranță | |
Orcinolul este un compus organic fenolic găsit în multe specii de licheni , inclusiv Roccella tinctoria și Lecanora .
A fost obținut în 1829 de chimistul francez Jean Pierre Robiquet, dintr-un lichen din genul Roccella , prin tratarea unui extract din același cu alcalin.
Sinteza și reacțiile
Orcinolul a fost inițial preparat din acid dehidroacetic , o conversie care presupunea deschiderea inelului pironei într-o trichetonă. Acest prim experiment a ajutat la stabilirea chimiei extinse a condensării polichetidelor . [1] Se poate obține prin amestecarea extractului de aloe cu potasiu , urmată de acidificare .
O- suferă metilare cu dimetilsulfat . [2]
Este utilizat la producerea colorantului de orceină și ca reactiv în unele teste chimice pentru pentoză , cum ar fi testul Bial . Poate fi sintetizat din toluen ; mai interesantă este producția sa când esterul dicarboxilic al acetonei este condensat cu ajutorul sodiului . Acesta cristalizează în prisme incolore cu o moleculă de apă, care devine roșie la expunerea la aer. Clorura ferică dă o culoare violet-albăstruie în soluție apoasă. Spre deosebire de resorcinol , acesta nu furnizează fluoresceină cu anhidridă ftalică . 4-metilcatecholul este un izomer, găsit ca eter metilic al acestuia în gudronul de fag .
Notă
- ^ Staunton, James; Weissman, Kira J., Polyketide Biosynthesis: A Millennium Review , în Natural Product Reports , vol. 18, 2001, pp. 380-416, DOI : 10.1039 / a909079g .
- ^ RN Mirrington, GI Feutrill, Orcinol Monomethyl Ether , în Org. Sintetizator. , vol. 53, 1973, p. 90, DOI : 10.15227 / orgsyn.053.0090 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe orcinol
