Oxime

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Structura generală a aldoximei și cetoximei.

Oximele sunt o clasă de compuși chimici organici cu formula generală R 1 R 2 C = N-OH, unde R 1 este o grupare organică formată în general din atomi de carbon și R 2 poate fi fie un atom de hidrogen , formând astfel un aldoxim sau un alt grup organic egal sau diferit de R1, formând astfel o cetoxima. [1]

Oximele substituite cu O , adică înlocuirea hidrogenului legat de oxigen cu o a treia grupă funcțională, dau o altă clasă specifică de compuși, cu formula generală R 1 R 2 C = N-OR 3 , cu proprietăți diferite. De amidoxymes sunt date de RC (= NOH) (NRR „) structura, adică cu o grupare amino NRR“ în locul grupării R2 și starea de oxidare C crește cu o unitate. Anumite amidoxime reacționează cu clorură de benzensulfonil pentru a da uree substituite în rearanjarea Tiemann . [2] [3]

Oximele există în doi stereoizomeri geometrici: păcatul și anti . Aldoximele, cu excepția tipului aromatic, există doar sub formă de păcat , în timp ce cetoximele pot fi, de asemenea, separate fizic în cei doi izomeri. În general, sunt incolori, nu foarte solubili în apă.

Mai ales în trecut, sinteza oximelor era funcțională pentru recunoașterea calitativă și cantitativă a aldehidelor și cetonelor .

Oximele sunt prezente ca grupe funcționale în medicamente, fungicide și erbicide, regulatori pentru creșterea plantelor. Sunt adesea folosite ca antidot pentru gazele nervoase.

Formarea oximelor

Sinteză

Oximele pot fi sintetizate prin condensarea unei aldehide sau a unei cetone cu hidroxilamină dând respectiv aldoxima și ketoxima.

Sinteza lui Oxime

Reactivitate

Oximele reacționează cu acidul sulfuric pentru a forma caprolactamă . Această reacție se numește transpunerea lui Beckmann :

Sinteza caprolactamei

Notă

  1. ^(RO) IUPAC Gold Book, "oximes"
  2. ^ Ferdinand Tiemann , Ueber die Einwirkung von Benzolsulfonsäurechlorid auf Amidoxime , în Chemische Berichte , voi. 24, 1891, pp. 4162-4167, DOI : 10.1002 / cber.189102402316 . ...
  3. ^ Note - Reacția inhibitorilor de enzime care conțin fosfor cu unii derivați de hidroxilamină Robert Plapinger, Omer Owens J. Org. Chem. ; 1956 ; 21 (10); 1186-1187. DOI : 10.1021 / jo01116a610

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei