Pentacen

Pentacen
Numele IUPAC
pentacen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 22 H 14
Masa moleculară ( u )	278,35
Aspect	albastru închis solid [1]
numar CAS	135-48-8
Numărul EINECS	205-193-7
PubChem	18671
ZÂMBETE	C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,30 [2]
Solubilitate în apă	insolubil [1]
Temperatură de topire	271 ° C (544 K) [1]
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Pentacenul este un compus organic cu formula C ₂₂ H ₁₄ . Aparține clasei de aceni și constă din cinci inele de benzen condensate în linie. În condiții normale formează cristale de culoare albastru închis, care sunt foarte sensibile la oxidare. Similar cu omologii superiori hexacen și heptacen , pentacenul este insolubil în apă și slab solubil în solvenți organici. ^[1]

Sinteză

Pentacenul a fost sintetizat pentru prima dată în 1912 de William Hobson Mills și Mildred May Gostling . ^[3] O metodă clasică pentru sinteza pentacenei este reacția Elbs : ^{[4] [5]}

Pentacenul poate fi obținut și de la un precursor adecvat prin îndepărtarea unui mic component volatil, cum ar fi monoxidul de carbon, prin încălzire la 150 ° C (a se vedea ultima etapă din figura următoare). ^[6] Cetona precursoră poate fi obținută în trei etape. Primul compus cu cinci inele este format din α, α, α ', α'-tetrabromo- sau -xilen și 7- terț- butoxibiciclo [2.2.1] hepta-2,5-dienă tratat cu iodură de sodiu și dimetilformamidă . Gruparea terț- butoxi este apoi hidrolizată în alcool și apoi oxidată în cetonă. ^[6] Pentacenul este solubil la cald în benzenii clorurați, cum ar fi 1,2,4-triclorobenzen , din care poate fi recristalizat.

Structura

Molecule pentacene pe o suprafață de nichel. Imagine obținută cu un microscop de forță atomică . ^[7]

Probă pentacenică

În stare solidă compusul cristalizează în sistemul triclino , grup spațial P 1 , cu constante de rețea a = 793 pm , b = 614 pm , c = 1 603 pm , α = 101,9 °, β = 112,6 °, γ = 85,8 °, cu două molecule pe unitate de celulă . În cristal, moleculele pentacene sunt perfect plane. ^[2]

În august 2009, o echipă de cercetători IBM a publicat o imagine a unei singure molecule de pentacen, obținută cu un microscop de forță atomică . ^{[8] [9]} În 2011, forma orbitalilor frontalieri HOMO și LUMO a fost observată printr-un microscop cu efect de tunel . ^{[10] [11]}

Aplicații

Pentacenul este utilizat ca semiconductor în electronica organică ^[12] și este de exemplu utilizat în tranzistoarele OTFT . În acest scop, este evaporat termic sau împrăștiat prin acoperire cu centrifugare . Pentacenul este aproape insolubil în mulți solvenți obișnuiți și, prin urmare, sunt utilizați în general derivați pentacenici cu solubilitate mai mare. ^{[13] [14] [15]}

Informații privind toxicitatea / siguranța

Compusul este disponibil comercial. Nu este clasificat ca periculos conform regulamentului (CE) 1272/2008 . Nu există riscuri cancerigene. ^[16]

Notă

Bibliografie

• ( EN ) S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem și U. Scherf, Semiconductori organici pentru tranzistoare cu efect de câmp (OFET) procesabile în soluție , în Angew. Chem. Ed. Int. , Vol. 47, nr. 22, 2008, pp. 4070-4098, DOI : 10.1002 / an.200701920 .
• ( EN ) JE Anthony, Aceni și heteroaceni funcționalizați pentru electronică organică. , în Chem. Rev. , vol. 106, nr. 12, 2006, pp. 5028-5048, DOI : 10.1021 / cr050966z .
• ( RO ) JE Anthony, The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors , în Angew. Chem. Ed. Int. , Vol. 47, nr. 3, 2008, pp. 452-483, DOI : 10.1002 / an.200604045 .
• ( DE ) E. Breitmaier și G. Jung, 12.5.3 Elbs-Reaktion , în Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte , Molekülstrukturen , Stuttgart, Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 9783135415055 .
• ( EN ) RB Campbell, JM Robertson și J. Trotter, Structura cristalină și moleculară a pentacenului , în Acta Cryst. , vol. 14, 1961, pp. 705-711, DOI : 10.1107 / S0365110X61002163 .
• ( RO ) K.-Y. Chen, H.-H. Hsieh, C.-C. Wu, J.-J. Hwang și TJ Chow, un nou tip de precursor pentacen solubil pentru tranzistoarele organice cu film subțire , în Chem. Comun. , vol. 2007, nr. 10, 2007, pp. 1065-1067, DOI : 10.1039 / B616511G .
• ( EN ) LE Dinca, F. De Marchi, JM MacLeod, J. Lipton-Duffin și alții, Pentacene on Ni (111): Ambalare moleculară la temperatura camerei și conversie activată la temperatură în grafen , în nanoscală , vol. 7, 2015, pp. 3263-3269, DOI : 10.1039 / C4NR07057G .
• ( DE ) K. Elbs, Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone, în J. Prakt. Chem. , vol. 33, nr. 1, 1886, pp. 180-188, DOI : 10.1002 / prac.18860330119 .
• ( EN ) L. Gross, F. Mohn, N. Moll, P. Liljeroth și G. Meyer, Structura chimică a unei molecule rezolvate prin microscopie de forță atomică , în Știință , vol. 325, nr. 5944, 2009, pp. 1110-1114, DOI : 10.1126 / science.1176210 .
• ( EN ) L. Gross, N. Moll, F. Mohn, A. Curioni și colab., Imagistica orbitală moleculară de înaltă rezoluție folosind un vârf ST- p- Wave , în Phys. Rev. Lett., Vol. 107, nr. 8, 2011, p. 086101, DOI : 10.1103 / PhysRevLett.107.086101 .
• U. Jahn, Pentacen , pe Römpp online , Georg Thieme, 2018. Accesat la 17 mai 2018 .
• ( EN ) H. Klauk (eds), Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications , Weinheim, Wiley-VCH, 2006, ISBN 3-527-31264-1 .
• K. Krieger, Molecules Imaged Most Intimately , în Science News , American Association for the Advancement of Science, 2011. Accesat la 18 mai 2018 .
• ( EN ) WH Mills și M. Mills, CCXXX - Producția sintetică a derivaților dinaftantracenului , în J. Chem. Soc., Trans. , vol. 101, 1912, pp. 2194-2208, DOI : 10.1039 / CT9120102194 .
• J. Palmer, Imaginea uimitoare a unei molecule , pe BBC News , 2009. Accesat la 18 mai 2018 .
• Sigma-Aldrich, Fișa tehnică de securitate Pentacene , de pe sigmaaldrich.com , 2017.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe pentacen

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei