Piperonal

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Piperonal
formula structurala
Numele IUPAC
3,4- (metilendioxi) benzaldehidă
1,3-benzodioxol-5-carboxaldehidă
Denumiri alternative
heliotropină
piperonal
aldehidă piperonilică
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 6 O 3
Masa moleculară ( u ) 150,13
Aspect pulbere cristalină
numar CAS 120-57-0
Numărul EINECS 204-409-7
PubChem 8438
ZÂMBETE
C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)C=O
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă insolubil
Temperatură de topire 37 ° C (310 K)
Temperatura de fierbere 263 ° C (536 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 - 302 + 352 - 321 - 405 - 501 [1] [2]

Piperonal este o aldehidă aromatică .

La temperatura camerei apare ca o pulbere cristalină albă cu un miros floral caracteristic.

Este utilizat la prepararea parfumurilor și este un intermediar în sinteza medicamentelor pentru amfetamine precum MDA și MDMA (Ecstasy).

Prezență în natură

Piperonal apare în mod natural la diferite plante. Câteva exemple includ mărar , vanilie , violete și piper negru .

Pregătirea

Piperonalul poate fi preparat prin oxidarea izosafrolului sau folosind o secvență cu mai multe etape din catecol sau 1,2-metilendioxibenzen . Sinteza ultimei substanțe chimice se realizează printr-o reacție de condensare cu acid glioxilic urmată de scindarea α-hidroxi acidului rezultat cu un agent oxidant. [3] [4] [5] Sinteza din catecol necesită o etapă suplimentară, sinteza Williamson a eterului folosind diclormetan . [6]

Reacții

Piperonalul, ca toate aldehidele, poate fi redus la alcoolul său ( alcool piperonilic ) sau oxidat pentru a da acidul său ( acid piperonilic ).

Piperonal poate fi utilizat în sinteza unor medicamente, inclusiv tadalafil , [7] L-DOPA [8] și atrasentan . [9]

Parfum

Piperonal are un miros floral care este descris în mod obișnuit ca fiind similar cu cel al vanilinei sau cireșului. Din acest motiv, este frecvent utilizat în parfumuri și arome artificiale. [3] Compusul a fost numit heliotropină datorită parfumului florii heliotrope (deși substanța chimică nu este prezentă în aroma adevărată a florii). [10] Parfumerii au început să folosească parfumul la începutul anilor 1880. [11] Este folosit în mod obișnuit pentru a adăuga subtonuri de vanilie sau migdale, oferind în general parfumului aspecte balsamice, pudrate și florale. [12]

Acetat de piperonil este o aromă sintetică de cireșe. [13]

Notă

  1. ^ Cartea Piperonalului Alfa-Aesar [ link rupt ]
  2. ^ Eliminați în conformitate cu legile aplicabile.
  3. ^ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe și Horst Surburg "Flavors and Fragrances" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141
  4. ^ Fatiadi, Alexander și Schaffer, Robert, O procedură îmbunătățită pentru sinteza acidului DL-4-hidroxi-3-metoximandelic (DL- "Vanillyl" -mandelic acid, VMA) , în Jurnalul de Cercetare al Biroului Național de Standarde Secțiunea A , 78A, nr. 3, 1974, pp. 411-412, DOI : 10.6028 / jres.078A.024 .
  5. ^ Stephen Nwaukwa și Philip Keehn, Clivajul oxidativ al α-diolilor, α-dionelor, α-hidroxi-cetonelor și α-hidroxi- și α-cetoacizilor cu hipoclorit de calciu [Ca (OCl) 2 ] , în Tetrahedron Letters , vol. 23, n. 31, 1982, pp. 3135-3138, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0 .
  6. ^ Bonthrone, W. și Cornforth, J., The methylenation of catechols , în Journal of the Chemical Society , n. 9, 1969, pp. 1202-1204, DOI : 10.1039 / J39690001202 .
  7. ^ Gilla, G., Anumula, RR, Aalla, S., Vurimidi, H. și Ghanta, MR, Sinteza și caracterizarea substanțelor înrudite și a metabolitului tadalafilului, un inhibitor PDE-5 ( PDF ), în Organic Communications , vol. 6, nr. 1, 2013, pp. 12-22. Adus la 4 august 2020 ( arhivat la 24 octombrie 2018) .
  8. ^ Shun-Ichi Yamada, Tozo Fujii și Takayuki Shioiri, Studii privind aminoacizii optic activi. I. Prepararea 3- (3, 4-metilendioxifenil) -D- și -L-alaninei , în Chemical & Pharmaceutical Bulletin , vol. 10, nr. 8, 1962, p. 680, DOI : 10.1248 / cpb.10.680 .
  9. ^ Martin Winn, Thomas W. von Geldern, Terry J. Opgenorth, Hwan-Soo Jae, Andrew S. Tasker, Steven A. Boyd, Jeffrey A. Kester, Robert A. Mantei, Radhika Bal, Bryan K. Sorensen, Jinshyun R Wu-Wong, William J. Chiou, Douglas B. Dixon, Eugene I. Novosad, Lisa Hernandez și Kennan C. Marsh, Acizi 2,4-Diarilpirolidin-3-carboxilici Antagoniști potenți ai receptorilor endotelinei ETASelectivi. 1. Descoperirea A-127722 , în Journal of Medicinal Chemistry , vol. 39, nr. 5, 1996, pp. 1039-1048, DOI : 10.1021 / jm9505369 , ISSN 0022-2623 ( WC ACNP ) .
  10. ^ Copie arhivată , pe bojensen.net . Adus la 4 august 2020 ( arhivat la 23 decembrie 2019) .
  11. ^ The Force of Fashion in Politics and Society : Global Perspectives from Early Modern to Contemporary Times De Beverly Lemire ISBN 9781409404927
  12. ^ Intrarea în baza de date Good Scents Company pentru Heliotropin Arhivat 1 august 2020 la Internet Archive .
  13. ^ Manualul Fenaroli de ingrediente aromatice.

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei