Pseudocumene

Pseudocumene
Numele IUPAC
1,2,4-trimetilbenzen
Denumiri alternative
psudocumene pseudocumulus trimetilbenzen asimetric
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 6 H 3 (CH 3 ) 3 [1]
Masa moleculară ( u )	120,19
Aspect	lichid incolor
numar CAS	95-63-6
Numărul EINECS	202-436-9
PubChem	7247
ZÂMBETE	CC1=CC(=C(C=C1)C)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	0,876 g / ml
Indicele de refracție	1,5048
Solubilitate în apă	57 mg / L la 20 ° C
Temperatură de topire	−43,78 ° C
Temperatura de fierbere	169 - 171 ° C
Presiunea vaporilor ( Pa ) la 297 K.	2,03 mmHg
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg)	5 gm / kg (oral, șobolani)
Informații de siguranță
Punct de flacără	54,4 ° C
Limite de explozie	0,9 - 6,4%
Temperatură de autoaprindere	515 ° C
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	226 - 315 - 319 - 332 - 335 - 411
Sfaturi P	261 - 273 - 305 + 351 + 338 [2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Pseudocumena (sau 1,2,4-trimetilbenzen ) este o hidrocarbură aromatică . La temperatura camerei apare ca un lichid incolor, inflamabil , cu miros intens.

Pregătirea

Industrial, trimetilbenzenul este izolat în timpul distilării petrolului. Se obține un amestec din cei trei izomeri ai săi, dintre care aproximativ 40% este pseudocumen (procentul variază în funcție de metoda de producție și temperatură).

În prezent, o singură companie (Koch Refining) din SUA izolează 1,2,4-trimetilbenzen ^[3] . În 1981 , producția sa a fost estimată la aproximativ 4.540 kg ^[4] . În Italia este produs în fabrica Sarroch (Sarlux)

Structură și proprietăți

Pseudocumene este un compus aromatic, constând dintr - un benzen inel cu trei metil grupări _(CH3) în pozițiile 1,2 și 4. Fiind un compus aromatic, 1,2,4-trimetilbenzen nu este foarte solubil în apă. Pe de altă parte, este foarte solubil în etanol, dietil eter și benzen. De asemenea, este foarte volatil ^[5] .

Utilizări ^[6]

1,2,4-trimetilbenzen dizolvat în uleiuri minerale este utilizat ca scintilator . De asemenea, este utilizat ca solvent în producția de coloranți, parfumuri și rășini; dar mai ales ca aditiv pentru benzină. Pseudocumenul pur este utilizat ca reactiv pentru a produce anhidridă trimelitică ^[7] .

Prezență în mediu

Pseudocumenul este trasabil în întreaga lume. Următoarele date (preluate dintr-un raport EPA) se referă la Statele Unite). Din tot 1,2,4-trimetilbenzenul eliberat în mediu, 5,3 milioane de lire sterline s-au pierdut în atmosferă, 8 milioane de lire sterline în apă, 14 milioane de lire sterline în locurile de injectare subterane și 511 000 de lire sterline împrăștiate pe sol ^[8] . Concentrația atmosferică medie în SUA variază de la 0,58 ppb (în zonele rurale) la 1,20 ppb (în zonele urbane) ^[9] US EPA 1998a raportează că consumul de apă din Cincinnati (Ohio) este de aproximativ 0,127 mg / L de pseudocumene și coastele Narragasset (Rhode Island), concentrația de 1,2,4-trimetilbenzen variază de la 0,002 mg / L la 0,540 mg / L.

Informații de siguranță

1,2,4-trimetilbenzenul are absorbție lipofilă și se poate acumula în grăsimi și țesuturi. În fluxul sanguin, aproximativ 85% din compus se află în celulele roșii din sânge ^[10] . Metabolizarea pseudocumenei se produce de la oxidare pentru a forma alcooli și acizi carboxilici care sunt apoi conjugați cu acizi glucuroni, glicină sau sulfați care sunt apoi excretați în urină.

Intervenții de prim ajutor

• Contactul cu pielea: produsul este iritant prin contact. Nu provoacă otrăvire sistemică prin contact ^[3] . În caz de contact, spălați zona afectată cu apă și săpun.
• Inhalare: Inhalarea pseudocumenului poate provoca pneumonie. Concentrațiile mari de vapori (5000-9000 ppm) pot provoca dureri de cap și respirație dificilă ^[3] . Dacă apar aceste simptome, ieșiți din mediul înconjurător sau scoateți victima afară. Chemați un doctor.
• Ingestie: studiile pe șobolani arată (după ingestie) că doar 62% din produs este excretat prin urină, prin urmare o parte semnificativă este absorbită ^[5]

Toxicitate

Expunerea pe termen lung la solvenți care conțin pseudocumene poate provoca nervozitate, tensiune și bronșită. Studiile pe animale arată că:

• Pisici: la pisici, expuse la o concentrație aeriană de trimetilbenzen între 8130 și 9140 ppm, există o scădere a reflexelor și a răspunsului la stimulii externi. Contactul direct cu speciile chimice a provocat eritem, vasodilatație și iritații ^[11] .
• Șobolani: Șapte din zece șobolani au murit după administrarea orală de 2,5 ml de trimetilbenzen în ulei de măsline (aproximativ 4,4 g / kg) ^[12] . Nu au fost raportate efecte la șobolani după expunere prelungită la aproximativ 1700ppm timp de 10 până la 21 de zile ^[3]

Studiile efectuate la bărbați arată că bărbații care au lucrat de câțiva ani cu solvenți de vopsea care conțin aproximativ 50% 1,2,4-trimetilbenzen și 30% 1,3,5-trimetilbenzen prezintă semne de nervozitate, tensiune și anxietate, bronșită astmatică și anemie. Poate și datorită urmelor de benzen ^[13] . Compusul nu este nici cancerigen, nici mutagen, dar sunt necesare studii suplimentare.

Măsuri de stingere a incendiilor

Compusul foarte inflamabil nu reacționează cu apă sau dioxid de carbon . Prin urmare, este posibil să se utilizeze aceste două metode de dispariție.

Indicații de protecție

Compusul este volatil și iritant, așa că purtați o mască și ochelari de protecție. De asemenea, utilizați mănuși și o haină de laborator.

Imagini 3D ale moleculei

Anaglif al pseudocumenului. Pentru o vizualizare corectă, purtați ochelari cu lentile albastre și roșii.

Model 3D cu ochi încrucișați al pseudocumenului. Pentru o vizualizare corectă, purtați ochelari corespunzători.

Notă

Bibliografie

• AQUIRE. 1994. EPA ERL-Duluth's Aquatic Ecotoxicology Data Systems. US EPA, Duluth, MN. Lansat în august 1994.
• ATSDR. 1989-1994. Agenția pentru Registrul Substanțelor Toxice și al Bolilor.
• Budavari S, O'Neil MJ, Smith A, Heckelman PE (Eds.) - 1989 - Indicele Merck , ediția a XI-a. Rahway, NJ: Merck & Co., Inc., p. 1258
• Campbell - 1989. Revizuire detaliată a compușilor aromatici C9 .
• CHEMFATE. 1994. Bazele de date ale soartei de mediu ale Syracuse Research Corporation, preluat 5/5/94. Syracuse Research Corporation, Syracuse, NY.
• Chevron. 1985. Studiu de reproducere de o generație a PED 5450 la șobolani cu scrisoare de intenție. Washington, DC: Office of Substances Toxic, US EPA. Doc. EPA nr. 878214973.
• Registrul federal. 1992. Partea 51 - Cerințe pentru pregătirea, adoptarea și prezentarea planurilor de implementare. Fed. Reg. 57: 3945.
• GENETOX. 1994. Programul US EPA GENETOX, bază de date computerizată.
• HSDB - 1994. Banca de date privind substanțele periculoase. MEDLARS Sistem de recuperare a informațiilor online, Biblioteca Națională de Medicină. Accesat în iulie 1994. McMaster - 1990. Revizuirea datelor de testare a neurotoxului pentru hidro-carbonii aromatici C9 .
• IARC - 1979-1994. Agenția Internațională pentru Cercetarea Cancerului. Monografii IARC privind evaluarea riscului cancerigen al substanțelor chimice pentru om .
• MEDLARS Sistem de recuperare a informațiilor online, Biblioteca Națională de Medicină.
• NIOSH (Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă) - 1992. Recomandări NIOSH pentru Securitate și Sănătate în Muncă .
• NTP - 1994. Programul național de toxicologie . Chemtrack System, Biblioteca Națională de Medicină.
• OSHA. 1994. Administrarea securității și sănătății în muncă. Tabelul Z-2. Limite pentru contaminanții cu aer.
• Rees - 1989. Secțiunea 4 testarea hidrocarburilor aromatice C9: date de neurotoxicitate .
• RTECS - 1994 Registrul efectelor toxice ale substanțelor chimice
• Sandmeyer EE. 1981. Hidrocarburi aromatice . În: Patty Industrial Hygiene and Toxicology, ediția a 3-a, Vol.2B, GD Clayton și FE Clayton, Eds. New York: John Wiley & Sons.
• Sax NI, Lewis RJ, Eds. 1987. Dicționar chimic condensat , ediția a unsprezecea, Van Nostrand Reinhold Co., New York.
• Semințe - 1989. Revizuirea studiului secțiunii 4 - Studiu de reproducere / fertilitate de trei generații la șobolani cu hidrocarburi aromatice C9 .
• TRI92 - 1994. Inventarul eliberărilor de substanțe toxice - Biroul de prevenire a poluării și substanțelor toxice, US EPA, Washington, DC, p. 94.
• Forțele Aeriene ale SUA - 1989. Ghidul de toxicologie pentru restaurarea instalării
• APE SUA. 1987a - Agenția SUA pentru Protecția Mediului : Evaluarea Efectelor asupra Sănătății pentru Trimetilbenzen.
• APE SUA. 1987b - Agenția SUA pentru Protecția Mediului : Document de cantitate raportabilă pentru pseudocumenă.
• APE SUA. 1988a - Agenția SUA pentru Protecția Mediului : Consiliu pentru sănătatea apei potabile pentru 1,2,4-Trimetilbenzen.
• APE SUA. 1988b - Agenția SUA pentru Protecția Mediului : Metodologie pentru evaluarea cancerigenității potențiale în sprijinul cantității raportabile

Ajustări în conformitate cu secțiunea 102 CERCLA.

• APE SUA. 1991 - Agenția SUA pentru Protecția Mediului : Prezentare pentru fracțiunea de hidrocarburi aromatice C9.
• Comisia internațională pentru comerț internațional - 1994. Produse chimice organice sintetice
• Verschueren K (Ed) - 1983. Manual de date de mediu privind substanțele chimice organice , ediția a II-a. New York: Van Nostrand Reinhold Co., p. 1162-1163

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe pseudocumene

linkuri externe

• ( EN ) Foaie tehnică EPA pentru produse chimice ( TXT ), la epa.gov .

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei