Reactivii lui Grignard

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Divide
Se propune împărțirea acestei pagini în două, creându-se o alta intitulată Reacția lui Grignard .
Urmați sfaturile privind dimensiunea intrărilor . Vezi și discuția .

Reactivii Grignard sau compușii Grignard sunt compuși metalorganici cu formula generală R- Mg- X, unde R reprezintă un radical alchil și X un halogen generic [1] . Acești compuși poartă numele chimistului francez Victor Grignard , Premiul Nobel din 1912, care le-a studiat proprietățile [2] .

Sinteză

Reactivii Grignard se formează în urma reacției într-un mediu anhidru și catalizat corespunzător fie cu tetrahidrofuran (THF), fie în dietil eter între magneziul metalic împărțit în bărci pentru a crește suprafața de contact și halogenurile de alchil sau arii [2] :

Reactivitate

Diagrama care prezintă unele reacții între reactivii Grignard și compușii care conțin o grupare carbonil .
Diagrama care prezintă unele reacții între reactivii Grignard și compușii organici de diferite tipuri.

Compușii Grignard sunt specii chimice foarte reactive capabile să reacționeze cu o gamă largă de substanțe, atât organice, cât și anorganice, în special cu toți acei compuși supuși reacțiilor de atac nucleofil , cum ar fi aldehidele și cetonele . Reactivitatea extremă a compușilor Grignard se datorează naturii polare a legăturii R-Mg, al cărui nor de electroni este situat în principal pe primul carbon din grupa R legat direct de atomul de magneziu; aceasta are ca rezultat stabilirea unei sarcini pozitive parțiale (δ + ) asupra atomului de magneziu și a unei sarcini negative parțiale (δ - ) asupra carbonului grupului R, factor accentuat și de efectul de retragere a electronilor al halogenului X. legătura R-Mg este atât de polarizată încât poate fi considerată aproape ionică , din care putem presupune existența în soluție a carboanionului R - , un nucleofil foarte reactiv [2] .

Reacții

Compușii Grignard reacționează energic cu apa , dând formațiuni alcani cu formula RH:

Prin urmare, nu pot exista într-un mediu apos, motiv pentru care fiecare reacție care implică utilizarea unui reactiv Grignard trebuie să aibă loc într-un mediu strict anhidru , numai ulterior hidratat cu o soluție apoasă la pH acid (pentru a cataliza reacția) pentru a îndepărta HO- MgX [2] .

Reacție cu dioxid de carbon , cu formarea acizilor carboxilici [2] :

R-MgX + CO 2 → R-COOMgX
R-COOMgX + H 2 O → R-COOH + HO-MgX

Reacția cu aldehide și cetone , cu formarea respectivă a alcoolilor secundari și terțiari [2] :

R-MgX + R'-CHO → RR'CH-O-MgX
RR'CH-O-MgX + H 2 O → RR'CH-OH + HO-MgX
R-MgX + R'-CO-R'' → RR'R''CO-MgX
RR'R''CO-MgX + H 2 O → RR'R''C-OH + HO-MgX

Reacție cu esteri :

R-MgX + R'-CO-O-R'' → R-CO-R' + R''-O-MgX
R-CO-R' + R''-O-MgX + H 2 O → RRR'C-OH + R''-OH + HO-MgX

Reacție cu nitrilii [2] :

R-MgX + R'-C≡N → RR'C=N-MgX
RR'C=N-MgX + 2H 2 O → R-CO-R' + NH 3 + HO-MgX

Având în vedere că produsele reacției în sine pot reacționa la rândul lor cu reactivul Grignard, este aproape întotdeauna recomandabil să se lucreze în absența acestuia din urmă sau să se adopte măsuri care să ducă la izolarea produsului înainte ca acesta să poată reacționa în continuare.

Notă

  1. ^ (EN) Reactivi Grignard , de goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book, 24 februarie 2014. Accesat la 21 aprilie 2015.
  2. ^ a b c d e f g A. Post Baracchi și A. Tagliabue, Chimie, proiect modular , Andrea Bulgarini (proiect grafic, aspect video, executarea desenelor), Torino, S. Lattes & C. Editori SpA, 2003, pp. . 534-535, 591, ISBN 978-88-8042-337-9 .

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4158201-9
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Reactives_of_Grignard&oldid=118531490 ”