Reacția Kolbe-Schmitt

Reacția Kolbe-Schmitt, a chimistului german Hermann Kolbe care a studiat, numită și mai simplu reacția Kolbe, este o reacție organică de carboxilare în care fenatul de sodiu (sare de sodiu al fenolului ) este tratat mai întâi cu dioxid de carbon , la o presiune de 100 de atmosfere și la o temperatură de 125 ° C, apoi cu acid sulfuric .

Se obține un hidroxi-acid aromatic, cum ar fi, de exemplu, acid salicilic ( sau acid -hidroxibenzoic) care este precursorul aspirinei .

În timpul reacției, se formează și acid p- hidroxibenzoic. Cei doi izomeri pot fi separați prin distilare cu abur, izomerul orto fiind cel mai volatil.

Reacția este o substituție electrofilă aromatică , în care specia electrofilă este dioxidul de carbon (CO ₂ ). Deși CO _{2 este} un electrofil slab, reacția are loc datorită densității mari a electronilor ionului fenat .

Mecanismul reacției Kolbe-Schmitt: sodiul reacționează ca un catalizator în reacția cu dioxidul de carbon pentru a genera acid salicilic

Bibliografie

• Kolbe, H.; Ann. 1860 , 113 , 125.
• Schmitt, R.; J. Prakt. Chem. 1885 , [2] 31 , 397.
• Lindsey, AS; Jeskey, H.; Chem. Rev. 1957 , 57 (4) , 583-620.
• Morrison și Boyd - Chimie organică ISBN 0-205-08452-4

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția Kolbe-Schmitt

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei