Reacția de copulare

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Reacția de copulare sau azocopulația este o reacție chimică care implică condensarea unei sări de diazoniu cu un compus aromatic generic, numit cuplator, pentru a da formarea unui compus azoic . Azocopularea este un proces utilizat pe scară largă pentru producția industrială de coloranți azoici [1] .

Reacţie

În dinamica reacției, sarea de diazoniu (în exemplul clorurii de benzendiazoniu ) acționează ca un electrofil în timp ce compusul aromatic (în exemplul anilinei ) acționează ca un nucleofil. Este important ca nucleofilul să aibă cel puțin o poziție orto sau para liberă pe inelul aromatic pentru ca reacția să aibă loc.

Azo-cuplare-B-2D-scheletal.svg

Azocopulația ca test de recunoaștere

În chimia analitică azocopulation sau testul copulație, reprezintă un important test de produs chimic utilizat pentru recunoașterea compușilor organici conținând structura aminelor primare aromatice cu formula generală Ar -NH2.

Metodă

Compusul supus examinării este solubilizat în H2O și nitrit de sodiu și diluat clorhidric se adaugă acid. Se adaugă apoi reactivul constând din fenol sau α-naftol sau beta-naftol solubilizat într-o soluție apoasă de hidroxid de sodiu . Testul este pozitiv dacă apare un precipitat roșu solubil în etanol (culoarea variază de la galben la portocaliu până la roșu în funcție de natura chimică a substanței analizate). Reacția trebuie efectuată la 0 ° C , deoarece la temperatura camerei , sarea de diazoniu , care va fi format nu va fi suficient de stabilă pentru a da reacția de cuplare cu beta-naftol, aceasta va tinde , prin urmare , să elibereze azot N2 gazos. În general, se utilizează 3 eprubete în care reactivii sunt preparați și așezați pe gheață, apoi se efectuează testul.

Reacţie

Nitritul de sodiu și acidul clorhidric în soluție se ionizează, eliberând NO 2 - și Cl - , proces care poate fi caracterizat cu următoarea reacție:

NaNO 2 + HCIHNO 2 + NaCI

Acidul azotat reacționează cu amina primară aromatică (în exemplul anilinei ) cu formarea unui cation diazoniu care se va salifica cu anionii Cl - prezenți în soluție și se va stabiliza. Sărurile de diazoniu sunt specii foarte reactive care într-un mediu de bază și în prezența unui fenol reacționează pentru a forma un compus azo caracterizat prin prezența grupei -N = N-. Acest ultim pas reprezintă reacția efectivă de copulare.

Azo Coupling.jpg

O animație a mecanismului de reacție al cuplajului azo
animaţie

Reactiv

În soluția apoasă care conține fenol și hidroxid de sodiu se stabilește un echilibru care vede formarea fenoxidului de sodiu :

Ph-OH + NaOHPh-O - Na + + H 2 O

Fenoxidul este mai reactiv decât fenolul datorită formei de rezonanță care vede dislocarea sarcinii negative a oxigenului asupra carbonului în poziția para (sau orto dacă compusul este para- substituit) la inelul aromatic, adică carbonul care efectuează atacul nucleofil asupra azotului cationului diazoniu, accelerând astfel reacția de copulare.

Reactiv azocopulation.jpg

Notă

  1. ^ (EN) Azo Coupling , pe organic-chemistry.org, Portalul de chimie organică.

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 31884
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei