Resorcinol
| Resorcinol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,3-dihidroxibenzen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 4 (OH) 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 110,11 g / mol |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-585-2 |
| PubChem | 5054 |
| DrugBank | DB11085 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC(=C1)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | ~ 1,28 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 1000 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 109 ° C (382 K) |
| Temperatura de fierbere | 281 ° C (554 K) (1013 hPa) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 171 ° C (444 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 605 ° C (878 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 400 |
| Sfaturi P | 273 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 [1] |
Resorcinol sau m-hidroquinonă este denumirea comună, recomandată de IUPAC , [2] pentru izomerul 1,3 al benzenediolului, un compus chimic aparținând fenolilor . Este, de asemenea, cunoscut sub alte nume, cum ar fi resorcinol , m-dihidroxibenzen și metadifenol .
La temperatura camerei apare ca un solid cristalin alb-transparent, cu gust dulce și miros neplăcut. Este un compus dăunător , iritant , periculos pentru mediu .
Resorcinolul își datorează numele asemănării cu orcin și faptului că a fost obținut pentru prima dată (Hlasiwetz și Barth, 1864), prin fuzionarea unor rășini cu alcalii. [3]
Producție
Se obține din surse naturale prin distilarea pădurilor tropicale, sau din tratarea cu sodă a unor rășini și exudați vegetali ( galbanum , asafoetida ).
Este produs sintetic prin fuzionarea derivaților benzenici, cum ar fi 3-iodofenol , acid 3-fenolsulfonic , acid 1,3-benzzenisulfonic cu carbonat de potasiu . Alți compuși benzen orto și para-substituiți, cum ar fi bromofenolii, dacă sunt fuzionați cu hidroxid de potasiu, generează resorcinol.
Din aminofenoli se obține prin acțiunea acidului azotat și în urma hidrolizei . În timp ce din 1,3-diaminobenzen se obține prin acțiunea acidului clorhidric [4] .
Proprietate
Resorcinolul cristalizează în ace incolore, cu gust dulce-acru, ușor solubil în apă, alcool și eter, dar insolubil în cloroform și disulfură de carbon . Când sunt expuse la aer, cristalele devin roz. Resorcinolul este o substanță reducătoare: reduce reactivul Fehling și argintul amoniacal . Nu precipită cu soluție de diacetat de plumb sau cu pirocatecol . Cu clorura de fier (III) devine violet închis. Cu apă de brom dă tribromoresorcinol. Cu acid azotic concentrat produce trinitroresorcinol sau acid stifnic , o substanță colorantă galbenă, care explodează la încălzire. Datorită acestor proprietăți este utilizat ca agent de colorare pentru unele experimente de cromatografie . Amalgamul de sodiu îl reduce la dihidrorsorcinol, care atunci când este încălzit la 150-160 ° C cu o soluție concentrată de hidroxid de bariu dă acid γ-acetilbutiric (D. Vorlgnder). Dacă este combinat cu „ hidroxidul de potasiu , resorcinolul produce floroglucinol , pirocatechol și diresorcină. Condensarea în oxitone cu acizi sau cu acizi clorhidric , în prezența agenților de deshidratare, de exemplu cu clorură de zinc și acid acetic la 145 ° C produce resacetofenonă. [5] Cu anhidridele acizilor dibazici produce fluoresceine . Când este încălzit cu clorură de calciu - amoniac la 200 ° C, produce meta-dioxifenilamină. [6] Cu nitrit de sodiu dintr-o culoare albastră solubilă în apă, care devine roșie atunci când este tratată cu acizi, utilizată ca indicator de pH sub denumirea de Lacmoid. [7] Se condensează ușor cu aldehide pentru a forma formaldehidă . Reacția cu hidratul de clor în prezența bisulfatului de potasiu produce lactona acidului tetra-oxidifenil metan carboxilic. [8] În soluție alcoolică se condensează cu acetat de sodiu pentru a forma 4-metilumbelliferonă. [9]
Utilizări
Medicament
Resorcinolul este unul dintre principalii fenoli naturali din uleiul de argan . [10] Datorită proprietăților sale antiseptice, este utilizat în preparatele dermatologice, printre care antifungicele topice cunoscute sub numele de fucsină fenică sunt foarte populare.
În produsele de peeling estetic (pasta Pascher și pasta Letessier), de la minimum 30%. La această concentrație, resorcinolul determină detașarea completă a stratului cornos, dar și iritații sau efecte secundare de vasodilatație; este, de asemenea, utilizat ca agent de iluminare și depigmentare, de obicei în concentrație de 1%, în locul hidroquinonei . Este prezent în tratamentele topice pentru acnee la aproximativ 2% și în tratamentele pe bază de rețetă la concentrații mai mari. [11]
Chimie
Resorcinolul este utilizat ca intermediar chimic pentru sinteza medicamentelor și a altor compuși organici. Într - o soluție de 2% acidulată cu H SO 4 l 2 constituie reactivul Mohler , utilizat în analiza tartrat de ion.
Este utilizat în producția de coloranți diazoizi și plastifianți și ca absorbant UV. De exemplu, este utilizat în formularea adezivilor pentru poliamide, amestecate cu solvenți adecvați, cum ar fi metanolul , în concentrații cuprinse între 30% și 50%.
Ca intermediar pentru producerea substanțelor colorante , cum ar fi fluoresceina și verde mordant CI 10000.
Resorcinolul este un reactiv analitic pentru determinarea calitativă a cetozelor ( testul lui Selivanov ).
Este folosit în fotografia analogică ca detector pentru film alb-negru.
Notă
- ^ Fișă informativă despre resorcinol pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ (EN) Robert Panico și Jean-Claude Richer, Un ghid pentru nomenclatura IUPAC a compușilor organici: recomandări 1993 (inclusiv revizuiri, publicate și până acum nepublicate, la ediția din 1979 a Nomenclaturii de chimie organică) , Blackwell Science, 1995 ISBN 9780632034888 . Adus pe 2 februarie 2018 .
- ^ RESORCINA în „Enciclopedia Italiana” , pe www.treccani.it . Adus pe 2 februarie 2018 .
- ^ (J. Meyer, Ber., 1897, 30, p. 2569)
- ^ (EN) M. Nencki și N. Sieber, Ueber die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen , în Journal für Praktische Chemie, vol. 23, n. 1, 18 ianuarie 1881, pp. 147–156, DOI : 10.1002 / prac.18810230111 . Adus pe 2 februarie 2018 .
- ^ A. Seyewitz, Bull. Soc. Chins., 1890, 3, p. 811
- ^ (EN) MC Traub și C. Hock, Ueber ein Lakmoid , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17, n. 2, 1 iulie 1884, pp. 2615-2617, DOI : 10.1002 / cber.188401702192 . Adus pe 2 februarie 2018 .
- ^ JT Hewitt și FG Pope, Jour. C / tern. Soc., 1897, 75, p. 1084
- ^ (EN) Michael Arthur, Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol , în Journal für Praktische Chemie, vol. 37, n. 1, 2 iunie 1888, pp. 469–471, DOI : 10.1002 / prac.18880370144 . Adus pe 2 februarie 2018 .
- ^ Z. Charrouf. și D. Guillaume., Fenoli și polifenoli din Argania spinosa , în American Journal of Food Technology , vol. 2, nr. 7, pp. 679–683, DOI : 10.3923 / ajft . 2007.679.683 . Adus pe 2 februarie 2018 .
- ^ (EN) J. Boer și Jemec GBE, Resorcinol cojile ca un posibil autotratament al nodulilor dureroși în hidradenita supurativă , în Clinical and Experimental Dermatology, vol. 35, nr. 1, 1 ianuarie 2010, pp. 36–40, DOI : 10.1111 / j.1365-2230.2009.03377.x . Adus pe 2 februarie 2018 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre resorcinol
linkuri externe
- ( EN ) Resorcinol , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | LCCN (EN) sh85113163 · GND (DE) 4177862-5 |
|---|
