Retiniană

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Retiniană
All-trans-Retinal2.svg
Numele IUPAC
(2E, 4E, 6E, 8E) -3,7-dimetil-9- (2,6,6-trimetilciclohexen-1-il) nona-2,4,6,8-tetraenal
Denumiri alternative
aldehida de vitamina A
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 28 O
Masa moleculară ( u ) 284,436 g / mol
Aspect cristale portocalii din eter de petrol. [1]
numar CAS 311338-94-0
Numărul EINECS 204-135-8
PubChem 1070
ZÂMBETE
CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=O)C)C
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă foarte puțin solubil
Temperatură de topire 61-64 ° C [1]
Informații de siguranță

Retina sau aldehida vitaminei A este una dintre multele forme de vitamina A (al cărei număr variază de la specie la specie). Retina, al cărei nume derivă din prezența sa în retina ochiului, este un cromofor polienic care, legat de proteinele numite opsine , constituie baza chimică a vederii . Retina, legată de proteinele numite rodopsine de tip 1, permite unor microorganisme să transforme lumina în energie metabolică.

Vertebratele obțin retina direct din dieta lor. Alternativ, pot produce retină dintr-unul dintre cele patru carotenoide (alfa-, beta- și gamma- caroten și beta- Cryptoxanthin ), obținute din plante sau alte organisme fotosintetizante . Alte carotenoide nu pot fi transformate de animale în retină, iar unele carnivore nu le pot converti nici ele. Pe lângă retină, celelalte forme principale de vitamina A sunt retinolul și o formă parțial activă de acid retinoic , ambele produse din retină.

Nevertebratele , cum ar fi insectele și calmarul, folosesc forme hidroxilate de retină în sistemul lor vizual, care rezultă din conversia altor xantofile .

Caracteristici structurale și fizice

Forma 11-cis este alcătuită din cristale portocalii prismatice cu un punct de topire de 63-65 ° C. Forma all-trans este alcătuită din cristale portocalii cu un punct de topire de 61-64 ° C, retina este solubilă în etanol , în cloroform , în ciclohexan , în eter de petrol și în uleiuri. Este practic insolubil în apă.

Metabolismul vitaminei A

Organismele vii produc retină (RAL) prin scindarea oxidativă a carotenoizilor. [2]

De exemplu

beta- caroten + O 2 → 2 retinian

catalizate de beta-caroten 15,15'-monooxigenaza [3] sau de beta-caroten 15,15'-dioxigenază [4] Carotenoizii sunt precursorii retinei, care la rândul lor este precursorul altor forme de vitamina A Retina este interconvertit în retinol (ROL), care este forma de transport și depozitare a vitaminei A.

retinian + NADPH + H + → retinol + NADP +
retinol + NAD + → retinal + NADH + H +

catalizat de retinol dehidrogenaze (RDH) [5] și alcool dehidrogenaze (ADH) [6]

Retinolul mai este numit alcool de vitamina A sau, mai des, pur și simplu vitamina A. Retina poate fi oxidată și în acid retinoic (RA).

retinian + NAD + + H 2 O → acid retinoic + NADH + H + (catalizat de RALDH)
retinal + O 2 + H 2 O → acid retinoic + H 2 O 2 (catalizat de retin oxidază)

catalizat de dehidrogenazele retiniene [7] , cunoscute și sub denumirea de retinalaldehidă dehidrogenaze (RALDHs) [6] , precum și de oxidazele retiniene [8] Acidul retinoic, numit uneori acid vitamina A, este o moleculă activă importantă și hormon la vertebrate.

Vedere

Fotorecepția are loc prin intermediul a două tipuri de celule retiniene specializate: tije , sensibile la lumina de intensitate redusă (vedere scotopică sau monocromatică) și conuri , sensibile la lumina de intensitate mare și responsabile de vederea cromatică. Lumina este mai întâi absorbită de un cromofor atașat la proteina receptorului. Acest cromofor, care poate aparține atât conurilor, cât și tijelor, este retina 11-cis. [9] Formează pigmentul vizual rodopsină prin legarea de proteina opsină cu formarea unei baze Schiff . Acesta din urmă, când intră în contact cu un foton de lumină, suferă fotodecompunere sau albire, ceea ce duce la disocierea moleculei cu formarea retinei all-trans și a opsinei. În fotodecompunere, se generează potențialul de acțiune care se propagă prin nervul optic către creier . [10] [11] Retina all-trans poate fi izomerizată direct în 11-cis-retiniană și ușor disponibilă pentru a se combina din nou cu opsină, sau poate fi redusă la 11-cis-retinol, care, prin reacții reversibile în implicarea nucleotidelor și piridină , este convertită înapoi în 11-cis-retinală. Retina există în 16 posibili stereoizomeri dintre care 13 au fost sintetizați.

Utilizări clinice

Retina este indicată în profilaxia și terapia deficitului de vitamina A și a sindroamelor asociate, cum ar fi hemeralopia , xeroftalmia și disceratoza cutanată.

Efecte secundare și nedorite

La unii subiecți, terapia cu vitamina A poate provoca cefalee , dureri abdominale , greață , vărsături , diaree , anomalii ale testelor funcției hepatice, icter , ciroză . Alte efecte posibile sunt urticarie , dermatită exfoliativă, eczeme , alopecie .

Contraindicații

Medicamentul este contraindicat la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la ingredientul activ. De asemenea, este contraindicat în timpul sarcinii . La femeile aflate la vârsta fertilă, este necesar să se verifice, printr-un test de sarcină , că pacienta nu este însărcinată la începutul tratamentului, deoarece vitamina A pentru doze mai mari de 10.000 UI poate fi teratogenă dacă este administrată în primul trimestru de sarcină.

Interacțiuni

  • Contraceptive orale : utilizarea concomitentă a contraceptivelor orale și retiniene poate duce la creșterea nivelului plasmatic de vitamina A.
  • antiacide pe bază de aluminiu, ulei de parafină, colestiramină și colestipol : administrarea concomitentă cu retina poate reduce absorbția vitaminei A.

Notă

  1. ^ a b Index Merck , ediția a 13-a, 8249 .
  2. ^ J. von Lintig, Umplerea lacunei în cercetarea vitaminei A. IDENTIFICAREA MOLECULARĂ A UNUI ENZIM CLEAVING beta-CAROTENE LA RETINAL , în Journal of Biological Chemistry , vol. 275, nr. 16, 2000, pp. 11915–11920, DOI : 10.1074 / jbc.275.16.11915 . Adus pe 7 iunie 2012 .
  3. ^ Wolf-D. Woggon, Clivajul oxidativ al carotenoizilor catalizați de modele enzimatice și beta-caroten 15,15´-monooxigenaza , în Chimie pură și aplicată , vol. 74, nr. 8, 2002, pp. 1397-1408, DOI : 10.1351 / pac200274081397 . Adus pe 7 iunie 2012 .
  4. ^ Y.-S. Kim, N.-H. Kim, S.-J. Yeom, S.-W. Kim, D.-K. Oh, caracterizarea in vitro a unei proteine ​​Blh recombinante dintr-o bacterie marină necultură ca o -Caroten 15,15'-dioxigenază , în Journal of Biological Chemistry , vol. 284, nr. 23, 2009, pp. 15781–15793, DOI : 10.1074 / jbc.M109.002618 . Adus pe 7 iunie 2012 .
  5. ^ M. Liden, Understanding Retinol Metabolism: Structure and Function of Retinol Dehydrogenases , în Journal of Biological Chemistry , vol. 281, nr. 19, 2006, pp. 13001–13004, DOI : 10.1074 / jbc.R500027200 . Adus pe 7 iunie 2012 .
  6. ^ a b Gregg Duester, Sinteza și semnalizarea acidului retinoic în timpul organogenezei timpurii , în Cell , vol. 134, nr. 6, 2008, pp. 921–931, DOI : 10.1016 / j.cell.2008.09.002 . Adus pe 7 iunie 2012 .
  7. ^ M. Lin, Mouse Retinal Dehydrogenase 4 (RALDH4), Clonare moleculară, expresie celulară și activitate în biosinteza acidului 9-cis-retinoic în celule intacte , în Journal of Biological Chemistry , vol. 278, nr. 11, 2003, pp. 9856–9861, DOI : 10.1074 / jbc.M211417200 . Adus pe 7 iunie 2012 .
  8. ^ ENZIM KEGG: 1.2.3.11 retin oxidază , su genome.ad.jp . Adus 10-03-2009 .
  9. ^ RR. Birge, CM. Einterz; HM. Knapp; LP. Murray, Natura evenimentelor fotochimice primare din rodopsină și izorodopsină. , în Biophys J , voi. 53, nr. 3, mar 1988, pp. 367-85, DOI : 10.1016 / S0006-3495 (88) 83114-X , PMID 2964878 .
  10. ^ R. Hubbard, A. Kropf, ACȚIUNEA LUMINII PE RODODPSINĂ. , în Proc Natl Acad Sci SUA , vol. 44, nr. 2, februarie 1958, pp. 130-9, PMID 16590155 .
  11. ^ B. Honig, T. Ebrey; RH. Callender; U. Dinur; M. Ottolenghi, Fotoizomerizarea, stocarea energiei și separarea sarcinii: un model pentru transducția energiei luminoase în pigmenți vizuali și bacteriorodopsină. , în Proc Natl Acad Sci SUA , vol. 76, nr. 6, iunie 1979, pp. 2503-7, PMID 288039 .

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității LCCN ( EN ) sh85113331