Riboflavina
Riboflavina | |
---|---|
Numele IUPAC | |
7,8-dimetil-10- ((2R, 3R, 4S) - 2,3,4,5-tetrahidroxipentil) benzo [g] pteridin-2,4 (3H, 10H) -dionă | |
Abrevieri | |
E101 E101a | |
Denumiri alternative | |
Lactoflavina Vitamina B2 | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 17 H 20 N 4 O 6 |
Masa moleculară ( u ) | 376,36 |
Aspect | cristale galben-portocalii |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 201-507-1 |
PubChem | 493570 |
DrugBank | DB00140 |
ZÂMBETE | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(CO)O)O)O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Solubilitate în apă | 0,1 g / l |
Temperatură de topire | 280 ° C (553,15 K) descompunere |
Informații de siguranță | |
Fraze H | --- |
Sfaturi P | --- [1] |
Riboflavina (sau vitamina B 2 ) este o moleculă, clasificată ca una dintre vitaminele B. Face parte din grupul funcțional al cofactorilor FAD și FMN și, în consecință, este necesar pentru numeroase reacții catalizate de flavoproteine , inclusiv reacțiile de activare ale altor vitamine. Riboflavina și 5'-fosfatul său sunt aditivi alimentari înregistrați de Uniunea Europeană și identificați respectiv prin abrevierile E101 și E101a .
Istorie
Riboflavina a fost izolată pentru prima dată în 1927 de Paul Gyorgy . Mai târziu s-a mai văzut că laptele are concentrații mari de substanță care, din acest motiv, a fost numită inițial lactoflavină. A fost numită inițial vitamina G.
Clarificarea structurii sale chimice și constatarea prezenței unei molecule de ribitol au însemnat că numele vitaminei a fost schimbat cu cel al riboflavinei. În 1935 sinteza acestui compus a avut loc de Richard Kuhn .
Caracteristici
Riboflavina este un compus heterociclic obținut dintr-o moleculă de flavină de care este legat un lanț format din ribitol. Este un compus galben care nu este foarte solubil în apă , stabil la căldură (gătitul determină inactivarea a doar 10-20% din cantitatea totală) și fluorescent atunci când este supus luminii ultraviolete .
Dacă este lovită de lumină , are loc o reacție de fotoliză care produce detașarea unui radical ribitol și, prin urmare, pierderea acțiunii vitaminei.
Riboflavina se găsește în alimente în principal sub formă de fosforilat. Pentru a fi absorbită, este defosforilată cu specific fosfataze găsite în mici intestin. Ulterior, vitamina este absorbită printr-un sistem de transport facilitat.
Riboflavina este transportată în sânge legată de unele proteine plasmatice , în special albumina și alte globuline precum IgA , IgG și IgM . Din sânge ajunge la ficat și la alte țesuturi unde este ulterior transformat în flavină-mononucleotidă (FMN) și flavină-adenină-dinucleotidă (FAD), formându-se cele două coenzime.
Aproximativ 12% din vitamina din dietă este excretată în urină sub formă de riboflavină.
Conversia riboflavinelor în cele două forme de coenzimă are loc prin reacții de fosforilare:
- FMN se obține prin fosforilarea unei molecule de riboflavină: riboflavină + ATP -> FMN + ADP,
- FAD se obține prin adenilarea unei molecule FMN: FMN + ATP -> FAD + Pi-Pi (pirofosfat).
Cele două forme de coenzimă sunt componente esențiale ale enzimelor flavinei, funcționând ca grupuri protetice. Acestea sunt implicate în diferite reacții redox ale metabolismului glucidelor , proteinelor și lipidelor, inclusiv: decarboxilarea oxidativă a piruvatului , oxidarea acizilor grași și a aminoacizilor , transportul electronilor în timpul fosforilării oxidative .
Structura mononucleotidei flavinei (FMN)
Structura dinucleotidului de flavină adenină (FAD)
Surse de hrana
Riboflavina este prezentă abundent în natură. Acesta se gaseste in legume, drojdie de bere și în special în lapte , ficat , inimă , rinichi și ou alb . La legume, conținutul vitaminei este prezent în principal în părțile cu creștere activă și scade atunci când planta încetează să crească. Chiar și în lapte, cantitatea de riboflavină poate varia în funcție de tipul de hrănire a animalelor producătoare. În țesuturile mamiferelor , vitamina este prezentă sub formă de coenzimă.
Deficit
Riboflavina este implicată în multe reacții metabolice care pot afecta și alte vitamine. Acest lucru înseamnă că o stare deficitară a riboflavinei poate duce la o stare deficitară a altor vitamine.
În cursul deficienței riboflavină, printre altele, mitocondriale alterări, inhibarea transformării vitaminei B 6 în formele sale coenzymatic (cu consecinta pelagra ), creșterea peroxidării lipidelor , fier deficit de anemie , creșterea sintezei de glutation și scăderea consecutivă a aminoacizilor implicați în acest proces.
La nivel macroscopic, se remarcă oprirea creșterii și apariția unui sindrom similar cu pelagra, caracterizat prin leziuni ale membranelor mucoase și ale epiteliului ochiului (vascularizație bilaterală a corneei , conjunctivită și opacitate), a sistemului gastro-intestinal și a zonelor de trecere dintre piele și mucoase (caracteristică este stomatita unghiulară ).
Aveți dureri și / sau arsuri la nivelul buzelor , limbii sau gurii și dificultăți la înghițire și mestecare , paloare, fisuri și fisuri dureroase, dermatită seboreică . De asemenea, este posibil să aveți lacrimi, arsuri și mâncărimi ale ochilor și scăderea acuității vizuale.
Conținutul de riboflavină din organism poate fi evaluat prin măsurarea efectului asupra reactivării glutation reductazei eritrocitare cu FAD, forma activă a riboflavinei.
Niveluri de aport și toxicitate
Riboflavina este importantă în metabolismul energetic, astfel încât necesarul zilnic este calculat pe baza caloriilor introduse. În prezent, se recomandă un aport zilnic de 0,6 mg / 1000 Kcal. O cantitate mică de riboflavină este furnizată de flora intestinală.
Deoarece sistemul de absorbție a riboflavinei este saturabil (se pare că nu depășește 25 mg) și întrucât pare să existe o limită maximă de acumulare a acestei vitamine în organism, nu se cunosc efecte toxice datorate consumului excesiv chiar și pentru perioade lungi de timp .
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 11.07.2012
Bibliografie
- Renato Mariani Costantini, Carlo Cannella, Giovanni Tomassi: Fundamentele nutriției umane; The Scientific Thought Publisher.
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikționarul conține dicționarul lema « riboflavină »
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe riboflavină
linkuri externe
- Riboflavina , pe Treccani.it - Enciclopedii online , Institutul Enciclopediei Italiene .
- ( EN ) Riboflavin , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
- sinu.it. Adus la 3 ianuarie 2005 (arhivat din original la 12 ianuarie 2012) .
- Specificații tehnice ale riboflavinei ca aditiv alimentar , la apps3.fao.org . Adus la 22 aprilie 2005 (arhivat din original la 13 aprilie 2005) .
- Riboflavina , în Treccani.it - Enciclopedii online , Institutul Enciclopediei Italiene.
Controlul autorității | Tesauro BNCF 51056 · LCCN (EN) sh85143964 · GND (DE) 4188444-9 · BNF (FR) cb12460492z (dată) · NDL (EN, JA) 00.569.443 |
---|