Roșu fenol
| Roșu fenol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 19 H 14 O 5 S |
| Masa moleculară ( u ) | 354,38 g / mol |
| Aspect | roșu solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-609-7 |
| Codul ATC | V04 |
| PubChem | 4766 |
| DrugBank | DB13212 |
| ZÂMBETE | O=S2(=O)OC(c1ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | (20 ° C) aproape insolubil |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Roșul fenol (cunoscut și sub numele de fenolsulfonftaleină sau PSP , din engleza phenolsulfonphthalein ) este un indicator de pH utilizat frecvent în laboratoarele de biologie celulară .
Structura și proprietățile chimice
La temperatura camerei, roșul fenol apare ca un cristal roșu. Solubilitatea sa este de 0,77 grame pe litru (g / L) în apă și 2,9 g / l în etanol [2] . Este clasificat ca un acid slab cu un pKa = 8,00 la 20 ° C.
O soluție de roșu fenol este utilizată ca indicator de pH : culoarea sa prezintă o tranziție treptată de la galben la roșu pe măsură ce valoarea pH-ului crește între 6,8 și 8,2. Peste pH 8,2 roșul fenol capătă o culoare roz deschis ( fucsia ) [3] [4] . Este, în general, utilizat pentru a monitoriza modificările pH-ului într-o cultură celulară. Când valoarea pH-ului scade, culoarea se schimbă de la roșu la galben.
În formă cristalină și în soluții în condiții foarte acide (pH scăzut), compusul există ca Zwitterion , așa cum se arată în figura de mai sus cu gruparea sulfat încărcată negativ și grupa cetonă cu un proton suplimentar. Această formă este în general scrisă ca H 2 + PS - și roșu-portocaliu. Dacă pH-ul crește (pKa = 1,2), protonul grupei cetonice se pierde, dând naștere ionului galben încărcat negativ cunoscut sub numele de HPS - . La o valoare a pH-ului chiar mai mare (pKa = 7,7), gruparea fenol hidroxid își pierde protonul rezultând ionul roșu cunoscut sub numele de PS2 2− . [5]
În multe surse structura roșului fenol este reprezentată cu un atom de sulf atașat la o grupare ciclică, similar cu structura fenolftaleinei . [2] [6] Cu toate acestea, această structură nu este confirmată de cristalografia cu raze X. [7]
Numeroși indicatori posedă o structură similară cu roșul fenol, incluzând albastru bromotimol , albastru timol , violet bromocrezol , timolftaleină și fenolftaleină .
Testul fenolsulfonftaleinei
Roșul fenol a fost utilizat în testul fenolsulfonftaleinei, cunoscut și sub numele de testul PSP. Acest test a fost utilizat pentru a determina fluxul global de sânge prin rinichi , dar acum este învechit.
Testul se bazează pe proprietatea roșului de fenol de a fi complet excretat în urină. După administrarea unei soluții intravenoase , urina este colectată; activitatea rinichilor este determinată prin măsurarea concentrației sale cu un examen colorimetric . [8]
Indicator în culturile celulare
Majoritatea țesuturilor prosperă într-un mediu cu un pH apropiat de 7. De exemplu, pH-ul sângelui variază de la 7,35 la 7,45. Când celulele cresc într-un țesut de cultură, mediul de cultură este menținut aproape de pH-ul lor fiziologic. O cantitate mică de roșu fenol adăugat la mediul de creștere va lua în condiții normale o culoare roz. În culturile celulare se folosește de obicei cu o proporție: 15 mg / 1 L.
Produsele reziduale generate de celulele pe moarte sau o creștere excesivă a contaminanților provoacă o modificare a pH-ului care duce la o schimbare a culorii. De exemplu, o cultură de celule de mamifere care se împarte într-un ritm relativ lent poate suferi o creștere necontrolată din cauza contaminării bacteriene . Acest lucru duce în mod normal la o acidificare a mediului de cultură, schimbând culoarea în galben. Mulți biologi consideră că această metodă este utilă pentru verificarea rapidă a stării țesutului de cultură. În plus, produsele reziduale generate de celulele de mamifere vor scădea încet și pH-ul, transformând treptat culoarea de la portocaliu la galben. Schimbarea culorii, chiar și în absența contaminării, indică faptul că mediul de cultură trebuie înlocuit (înainte ca mediul să devină complet portocaliu).
Deoarece culoarea roșului fenol poate interfera cu unele analize spectrometrice sau de fluorescență , mulți purtători de culturi tisulare sunt disponibili fără ele.
Imitator de estrogen
Roșul fenol este un imitator slab al factorilor estrogeni , iar în culturile celulare poate crește creșterea celulelor care exprimă receptorii de estrogen. [9]
O descoperire importantă în biotehnologie este raportată în literatura științifică din 5 mai 2005 când, folosind roșu fenol ca factor de diferențiere , un grup de oameni de știință de la Universitatea din Tennessee au produs ovocite (ouă) umane din celule prelevate de pe suprafața ovarelor adulte . ; acestea se numesc celule epiteliale ale suprafeței ovariene. Aceste celule au fost preluate de la femei cu vârste cuprinse între 39 și 52 de ani și au fost cultivate în prezența roșiei fenolului care induce oogeneza . [10]
Anterior, celulele ovule umane au fost produse numai in vitro din celule stem totipotente sau embrionare din blastomeri.
Test de lacrimă a ochilor uscați
În domeniul oftalmologiei sau în aplicarea lentilelor de contact, unul dintre testele posibile pentru evaluarea sfâșierii ochilor este de a pune în contact un fir special de bumbac tratat cu roșu fenol care în contact cu lacrima schimbă culoarea devenind de la galben la roșu cu intensitate diversă bazată pe cantitatea de lacrimi prezente.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 27.02.2010
- ^ a b Index Merck , ediția a XI-a, 7213 Fenolsulfonftalină
- ^ Index Merck , ediția a 13-a, 7329 Fenolsulfonftaleină
- ^ Beilstein 5-19-03-00457
- ^ ( JA ) Tamura, Z.; Maeda M., Diferențele dintre ftaleine și sulfonftaleine , în Yakugaku Zasshi , vol. 117, 10-11, 1997, pp. 764-770, PMID 9414589 .
- ^ Phenolsulfonphthalein , Extract , NIH.
- ^ Yamaguchi, K.; Tamura, Z.; Maeda, M., Structura moleculară a formei zwitterionice a fenolsulfonftaleinei ( PDF ), în Științe analitice , vol. 13, n. 3, 1997, pp. 521-522 (arhivat din original la 17 iunie 2009) .
- ^ Testul fenolsulfonftaleinei , în Encyclopædia Britannica .
- ^ Berthois, Y.; Katzenellenbogen, JA; Katzenellenbogen, BS, roșu fenol în mediul de cultură tisulară este un estrogen slab: Implicații privind studiul celulelor receptive la estrogen în cultură ( PDF ), în Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol. 83, nr. 8, 1986, pp. 2496-2500, PMC 323325 , PMID 3458212 .
- ^ Bukovsky, A.; Svetlikova, M.; Caudle, MR, Oogenesis in Cultures Derived from Adult Human Ovaries ( PDF ), în Reproductive Biology and Endocrinology , vol. 3, nr. 5, 2005, p. 17, DOI : 10.1186 / 1477-7827-3-17 , PMC 1131924 , PMID 15871747 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe roșu fenol
linkuri externe
( RO ) * Video despre demonstrarea activității roșului fenol și pregătirea medie
