Rotenonă

Rotenonă


Numele IUPAC
(2R, 6aS, 12aS) -1,2,6,6a, 12, 12a-hexahidroxi-2-izopropenil-8,9-dimetoxicromene [3,4-b] furo [2,3-h] cromen-6- unu
Denumiri alternative
Derris
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₂₃ H ₂₂ O ₆
Masa moleculară ( u )	394.4
Aspect	Pulbere albă sau cenușie sau cristale incolore
numar CAS	83-79-4
Numărul EINECS	201-501-9
PubChem	6758
DrugBank	DB11457
ZÂMBETE	`CC(=C)C1CC2=C(O1)C=CC3=C2OC4COC5=CC(=C(C=C5C4C3=O)OC)OC`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	1,27
Solubilitate în apă	0,2 mg / l la 20 ° C
Temperatură de topire	165-166 ° C (438,15-439,15 K)
Temperatura de fierbere	210-220 ° C (483,15-493,15 K) la 66,66 mm _Hg
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K.	0,107
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	301 - 315 - 319 - 335 - 410
Sfaturi P	261 - 273 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 - 501 ^[1] ^[2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Rotenona este un naturale insecticid și acaricid , cu un spectru larg de acțiune, extras din rădăcinile tropicale plante din leguminoase familiei ( Derris elliptica , Derris involuta , utilis Lonchocarpus , Lonchocarpus urucu etc.).

Se prezintă sub formă de pulbere sau cristale cristaline; este inodor, alb, cenușiu sau incolor.

Proprietăți fitosanitare

La insecte are o acțiune similară cu cea a piretrului , dar mai energică: deprimă respirația celulară prin inhibarea transferului de electroni în lanțul de transport al electronilor (inhibă complexul I- NADH dehidrogenază ). Acționează în principal prin contact și secundar prin ingestie și prezintă, de asemenea, proprietăți marcante de respingere a insectelor.

Domenii de utilizare

Domeniul de utilizare a devenit recent destul de limitat. În Italia, autorizațiile permit utilizarea numai în agricultură , pe câteva culturi fructifere și pe cartofi și numai până în aprilie 2011 (2012, având în vedere eliminarea stocurilor) ^[3] .

Pe lângă scopurile agricole, este menționată posibila utilizare în unele regiuni din sectorul acvaculturii și pescuitului , dar aceste zone sunt interzise de legislația italiană. În trecut au existat și formulări bazate pe rotenonă pentru uz casnic și civil, astăzi nu mai sunt permise.

Impact asupra mediului

Rotenona are un impact puternic asupra mediului. Utilizarea sa este, de fapt, supusă unei autorizații emise de observatori fitosanitari după ce a evaluat necesitatea utilizării sale.

Fiind lipsit de selectivitate, este dăunător entomofaunei utile și este extrem de toxic pentru pești , în timp ce este moderat toxic pentru mamifere. Expus la lumina soarelui se degradează în aproximativ două săptămâni, dar în apă persistă până la 6 luni.

Toxicitate

Toxicitatea stabilită a rotenonei variază în funcție de test, cu un LD ₅₀ de 132-1500 mg / kg la șobolani . Organizația Mondială a Sănătății îl clasifică drept moderat periculos și ușor toxic pentru oameni și mamifere. Riscul de deces prin intoxicație cu rotenonă este de fapt scăzut, deoarece administrarea de doze letale provoacă în general vărsături, împiedicând absorbția acestuia.

La om, otrăvirea cu rotenonă provoacă în general vărsături, greață, dureri abdominale, tremurături, convulsii, iritații ale pielii, modificări ale ritmului respirator și bătăi ale inimii. Inducerea bolii Parkinson a fost găsită la șobolani . ^[4]

Formulările comerciale autorizate în Italia sunt clasificate ca periculoase pentru mediu și, în funcție de concentrație, ca nocive sau iritante .

Rotenona în reacțiile biochimice

Rotenona blochează complexul I al lanțului respirator în mitocondrii. Face acest lucru prin inhibarea oxidării NADH la NAD + și, prin urmare, respirația de pe substraturi oxidabile, cum ar fi glutamatul, piruvatul și malatul, nu poate avea loc. Inhibarea lanțului respirator poate fi eludată prin adăugarea de succinat la mitocondrii, activând respirația succinată pentru care rotenona are o acțiune favorabilă. De fapt, un inhibitor pentru succinat dehidrogenază, oxaloacetat, este creat în mitocondrie, dar rotenona prin inhibarea reoxidării NADH mută reacția catalizată de malat dehidrogenază către producerea de malat.

 MALATE + NAD + -> OXALACETATE + NADH + H +

Notă

^ Sigma-Aldrich; rev. din 24.12.2011
^ Aruncați la o instalație autorizată de eliminare a deșeurilor.
^ Decretul 8 octombrie 2008 - GU nr. 246 din 20-10-2008 ^{[ conexiune întreruptă ]}
^(EN) Caboni P, T Sherer, Zhang N, Taylor G, H Na, Greenamyre J, J Casida, Rotenone , deguelin, metaboliții lor și modelul șobolan al bolii Parkinson , în Chem Res Toxicol, vol. 17, n. 11, 2004, pp. 1540–8, DOI : 10.1021 / tx049867r , PMID 15540952 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre rotenonă

linkuri externe

( EN ) Programul Național de Toxicologie (SUA). Foaie informativă , la ntp.niehs.nih.gov (arhivată din original la 24 septembrie 2009) .
( EN ) BCE-ESIS (Sistemul european de informații privind substanțele chimice). Pagina de informatii ^{[ link rupt ]} , pe ecb.jrc.it.
Intrachemă. Fișă tehnică a produsului și informații de siguranță (site comercial)
( EN ) ChemSub Online: Rotenonă. Fapt foaie, pe chemsub.online.fr.

Portalul agriculturii

Portalul chimiei

[1] Sigma-Aldrich; rev. din 24.12.2011

[2] Aruncați la o instalație autorizată de eliminare a deșeurilor.

[3] Decretul 8 octombrie 2008 - GU nr. 246 din 20-10-2008 ^{[ conexiune întreruptă ]}

[4] (EN) Caboni P, T Sherer, Zhang N, Taylor G, H Na, Greenamyre J, J Casida, Rotenone , deguelin, metaboliții lor și modelul șobolan al bolii Parkinson , în Chem Res Toxicol, vol. 17, n. 11, 2004, pp. 1540–8, DOI : 10.1021 / tx049867r , PMID 15540952 .

[1]

[2]

[3]

[4]