Sinteza organică

Sinteza organică este construirea moleculelor organice prin procese chimice. Moleculele organice au adesea un grad mai ridicat de complexitate decât compușii anorganici , astfel încât sinteza compușilor organici a devenit treptat unul dintre cele mai importante aspecte ale chimiei organice. Cele două mari domenii în care se împarte sinteza organică sunt sinteza totală și metodologia .

Sinteza totală

O sinteză totală este sinteza chimică completă a moleculelor organice complexe, pornind de la precursori ușor disponibili în comerț . Într-o sinteză liniară , se urmează o serie de pași unul după altul, până se obține molecula dorită. Compușii chimici obținuți înainte de produsul final se numesc intermediari de sinteză . Pentru moleculele mai complexe, este adesea preferată sinteza convergentă . În acest caz, mai multe „piese” (intermediari cheie) ale produsului final sunt sintetizate separat, care sunt apoi unite între ele spre sfârșitul sintezei.

Robert Burns Woodward , care pentru mai multe exemple de sinteză totală (cum ar fi sinteza stricninei ) a primit Premiul Nobel pentru chimie în 1965 , este unanim recunoscut drept părintele sintezei organice.

Metodologie

Fiecare etapă a sintezei implică o reacție chimică : pentru a obține un randament satisfăcător și o puritate cu cel mai mic efort posibil, este necesar să alegeți cu atenție reactivii și să găsiți cele mai bune condiții experimentale. Dacă în literatură este disponibilă o metodă de sinteză a unuia dintre intermediarii unei sinteze, este de preferat să o folosiți, mai degrabă decât să începeți de la zero: cu toate acestea, majoritatea intermediarilor sunt compuși care nu au fost niciodată sintetizați înainte și metode dezvoltate după se obțin reguli generale pentru a le obține., care se numesc metodologie . Aceste metode trebuie să ofere randamente mari și să fie disponibile pentru un număr mare de substraturi. Cercetarea metodologică are loc de obicei în trei etape: descoperire , optimizare și studiul aplicațiilor și limitărilor . Optimizarea se referă la studiul unei reacții prin variația temperaturii , a duratei reacției, a solventului etc. până la descoperirea condițiilor optime pentru a obține randament maxim și puritate maximă. În a treia etapă, metoda este studiată pe o clasă largă de substraturi, pentru a verifica aplicabilitatea și limitările acesteia. Uneori, pentru a demonstra valoarea noii metode de sinteză cu o aplicație reală, se realizează o sinteză totală.

Sinteza asimetrică

Același subiect în detaliu: sinteza asimetrică .

Cele mai multe molecule organice complexe există în natură ca un singur enantiomer . Cu toate acestea, cu metodele chimice convenționale este de obicei posibil să se obțină doar amestecuri racemice , adică amestecuri de doi enantiomeri, care pot fi apoi separați ulterior prin metode diferite.

În a doua jumătate a secolului al XX-lea, au fost dezvoltate metode de cataliză asimetrică pentru a direcționa reacțiile către un singur enantiomer , mai degrabă decât spre amestecul racemic. În acest fel, a devenit mult mai ușor și mai ieftin comercializarea enantiomerilor sintetici. Pentru dezvoltarea acestor metode (cum ar fi epoxidarea Sharpless sau hidrogenarea asimetrică), William S. Knowles , Ryōji Noyori și K. Barry Sharpless au împărtășit Premiul Nobel pentru chimie din 2001 .

Proiectarea sintezei

Elias James Corey a contribuit la câmpul sintezei organice cu o abordare formală, numită analiză retrosintetică (pentru care a primit Premiul Nobel pentru chimie în 1990 ). În această abordare, sinteza este proiectată invers, pornind de la molecula țintă. Fiecare pas al retrosintezei este legat de următorul folosind săgețile speciale ( $\Rightarrow \,$ ${\ displaystyle \ Rightarrow \,}$ ${\ displaystyle \ Rightarrow \,}$ , care înseamnă „care vine de la”).

Bibliografie

KC Nicolaou, EJ Sorensen, Classics in Total Synthesis , VCH, New York, 1996.
RB Woodward, MP Cava, WD Ollis, A. Hunger, HU Daeniker, K. Schenker, Journal of the American Chemical Society 76 , 4749 (1954).
J. March, D. Smith, Advanced Organic Chemistry , Wiley, New York, 2001.
EJ Corey, XM. Cheng, Logica sintezei chimice , Wiley, New York, 1995.

Elemente conexe

Sinteza chimică

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere de sinteză organică

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei