Sulfone
Structura generală a sulfonelor cu gruparea funcțională sulfonil în albastru .
Termenul sulfone indică o clasă de compuși chimici care conțin grupa funcțională sulfonil > S (= O) 2 , în care sulful este hexavalent. Această grupă funcțională este bivalentă, deci formula generală a unui sulfon este RS (= O) 2 -R ', [1] unde R și R' indică indiferent alchili sau arii . Este un grup foarte polar, chiar puțin mai mult decât sulfinil (> S = O): dimetilsulfona are un moment dipolar de 4,47 D față de 4,10 D de dimetil sulfoxid [2] .
Sunt compuși solizi sau lichizi, incolori și inodor, în general solubili în apă (dacă lanțurile nu sunt prea lungi), în general foarte stabili și rezistenți la oxidare și, de asemenea, la reduceri , cu excepția celor cu LiAlH 4 [3] . Sunt, de asemenea, solvenți polari aprotici și, ca atare, pot fi folosiți pentru substituții nucleofile de S N 2, pentru reacții de oxidare în general și, de asemenea, pentru reacții Friedel-Crafts , atât de acilare , cât și dealchilare [4] și rezistă bine la temperaturi ridicate.
Producție
Sulfonele pot fi produse prin oxidarea sulfurilor ( tioeteri ) sau a sulfoxizilor . De exemplu, dimetilsulfona poate fi produsă prin oxidarea dimetil sulfurii (dimetiltioeter) sau dimetil sulfoxidului și sulfolanului din tetrahidrotiofen . Sulfoxizii R- (S = O) -R 'sunt în schimb produsele intermediare ale oxidării parțiale (și mai ușoare) a tioeterilor RS-R'. Cele ciclice Sulfonele pot fi obținute în mod convenabil din reacția de adiție de SO 2 la dienele conjugate [5] , urmată de hidrogenare catalitică , dacă doriți sulfonei cu o hidrocarbură saturată cu lanț.
Utilizări
Sulfonele pot fi convertite în alchene prin reacția Ramberg-Bäcklund sau prin olefinarea Julia .
Sulfonele pot fi , de asemenea , utilizat ca un grup de activare mobil (larg utilizat este SO 2 Ph) de a-hidrogeni acide, favorizând îndepărtarea lor de către o bază . Ulterior sulfonul poate fi îndepărtat prin hidroliză .
Notă
- ^(RO) IUPAC Gold Book, „sulfone”
- ^ Momente dipolice , pe www.stenutz.eu . Adus pe 3 august 2020 .
- ^ IL Finar, CHIMIE ORGANICĂ Principiile fundamentale , Ediția a patra, Longmans, 1963, p. 338.
- ^ Christian Reichardt, Solvenți și efecte de solvenți în chimia organică , ediția a treia, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003, p. 489 , ISBN 3-527-30618-8 .
- ^ Robert L. Frank și Raymond P. Seven, Isoprene Cyclic Sulfone , în Org. Sintetizator. , vol. 29, 1949, p. 59, DOI : 10.15227 / orgsyn.029.0059 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe sulfone
linkuri externe
- ( EN ) Solfoni , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
