Suboxid de carbon
Suboxid de carbon | |
---|---|
Numele IUPAC | |
dioxid de tricarbon | |
Denumiri alternative | |
suboxid de carbon dioxid de carbon 1,2-propadienă-1,3-dionă | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 3 O 2 |
Masa moleculară ( u ) | 68.03 |
Aspect | gaz incolor cu un miros puternic înțepător |
numar CAS | |
PubChem | 136332 |
ZÂMBETE | C(=C=O)=C=O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (kg m -3, în cs ) | 3 x 10 −3 |
Indicele de refracție | 1,4538 (0 ° C) |
Solubilitate în apă | reacționează imediat |
Temperatură de topire | 166,15 (-107 ° C) |
Temperatura de fierbere | 279,95 (6,8 ° C) |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Expresii R. | 20-36 |
Fraze S. | 23 |
Suboxidul de carbon sau dioxidul de tricarbonio este un oxid de carbon cu formula chimică C 3 O 2 și formula structurală O = C = C = C = O. Cele patru legături duble cumulative îl fac cumulen . Este una dintre componentele stabile ale seriei de oxizi de carbon liniari O = C n = O, care include și dioxid de carbon (CO 2 ) și dioxid de pentacarbon (C 5 O 2 ).
Descoperirea sa se datorează chimistului britanic Benjamin Collins Brodie care în 1873 a supus monoxidului de carbon unui curent electric . [1] [2] Marcellin Berthelot a creat denumirea de suboxid de carbon, [3] în timp ce Otto Diels a afirmat ulterior că denumirile dicarbonil metan și dioxoalen plus tratamente legate de chimia organică erau de asemenea corecte.
Structura
Studiile de spectroscopie IR și difracția electronilor arată că molecula are o structură cvasi-liniară. Legătura dublă C = C are o lungime de 128 µm , în timp ce legătura C = O are 116 µm lungime. [4]
Sinteză
Se sintetizează prin încălzirea unui amestec de anhidridă fosforică (P 4 O 10 ) și acid malonic sau esteri ai acidului malonic în absența urmelor de apă. [5] În consecință, compusul poate fi considerat și anhidrida acidului malonic obținută prin eliminarea a două molecule de apă. Anhidrida malonică (de confundat cu anhidrida maleică ) este o moleculă reală. [6]
Mai multe alte metode de sinteză și reacții ale suboxidului de carbon au fost descrise de Reyerson în 1930 . [7]
Suboxidul de carbon se polimerizează spontan pentru a forma un solid paramagnetic de culoare roșie, galbenă sau neagră. Structura sa se presupune a fi de tip poli α-pironic, similar cu cea a 2-pironei (α-pironei). [8] [9] În 1969 , s-a emis ipoteza că culoarea suprafeței lui Marte se datora acestui compus; acest lucru a fost negat de sondele programului Viking . [10]
Utilizări
Suboxidul de carbon este utilizat în sinteza malonaților și ca agent auxiliar pentru a îmbunătăți afinitatea pieilor față de coloranți .
Notă
- ^ Brodie BC (1873). "Notă privind sinteza gazului de mlaștină și a acidului formic și descompunerea electrică a oxidului carbonic". Proceedings of the Royal Society (Londra) 21 : 245–247
- ^ Brodie BC (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie 169 : 270
- ^ Marcellin Berthelot (1891). „Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone”. Annales de chimie et de physique 6 (24): 126-132
- ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg, Arnold Br. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie . Gruyter Verlag; Ediția 102, 2007 ISBN 978-3-11-017770-1 .
- ^ ^ Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte 39 : 689–697
- ^(RO) Articol pe SpringerLink
- ^ Reyerson LH, Kobe K. (1930). „Suboxid de carbon”. Chemical Reviews 7 : 479–492
- ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). „Analiza poli (suboxidului de carbon) prin împrăștiere cu raze X cu unghi mic”. Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843-5846
- ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). „Structura suboxidului de carbon, C3O2, în stare solidă”. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 627 (1): 73–76
- ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). „Marte: suprafața este colorată de suboxid de carbon?”. Știința 166: 1141
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Suboxid de carbon
linkuri externe
- ( EN ) Suboxid de carbon pe WebElements , pe webelements.com .
Controlul autorității | GND ( DE ) 4419344-0 |
---|