Suboxid de carbon

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Suboxid de carbon
formula structurala
Structura 3D
Numele IUPAC
dioxid de tricarbon
Denumiri alternative
suboxid de carbon
dioxid de carbon
1,2-propadienă-1,3-dionă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 O 2
Masa moleculară ( u ) 68.03
Aspect gaz incolor cu un miros puternic înțepător
numar CAS 504-64-3
PubChem 136332
ZÂMBETE
C(=C=O)=C=O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (kg m -3, în cs ) 3 x 10 −3
Indicele de refracție 1,4538 (0 ° C)
Solubilitate în apă reacționează imediat
Temperatură de topire 166,15 (-107 ° C)
Temperatura de fierbere 279,95 (6,8 ° C)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Nociv
Expresii R. 20-36
Fraze S. 23

Suboxidul de carbon sau dioxidul de tricarbonio este un oxid de carbon cu formula chimică C 3 O 2 și formula structurală O = C = C = C = O. Cele patru legături duble cumulative îl fac cumulen . Este una dintre componentele stabile ale seriei de oxizi de carbon liniari O = C n = O, care include și dioxid de carbon (CO 2 ) și dioxid de pentacarbon (C 5 O 2 ).

Descoperirea sa se datorează chimistului britanic Benjamin Collins Brodie care în 1873 a supus monoxidului de carbon unui curent electric . [1] [2] Marcellin Berthelot a creat denumirea de suboxid de carbon, [3] în timp ce Otto Diels a afirmat ulterior că denumirile dicarbonil metan și dioxoalen plus tratamente legate de chimia organică erau de asemenea corecte.

Structura

Structura suboxidului de carbon cu lungimi de legătură evidențiate

Studiile de spectroscopie IR și difracția electronilor arată că molecula are o structură cvasi-liniară. Legătura dublă C = C are o lungime de 128 µm , în timp ce legătura C = O are 116 µm lungime. [4]

Sinteză

Se sintetizează prin încălzirea unui amestec de anhidridă fosforică (P 4 O 10 ) și acid malonic sau esteri ai acidului malonic în absența urmelor de apă. [5] În consecință, compusul poate fi considerat și anhidrida acidului malonic obținută prin eliminarea a două molecule de apă. Anhidrida malonică (de confundat cu anhidrida maleică ) este o moleculă reală. [6]

Mai multe alte metode de sinteză și reacții ale suboxidului de carbon au fost descrise de Reyerson în 1930 . [7]

Suboxidul de carbon se polimerizează spontan pentru a forma un solid paramagnetic de culoare roșie, galbenă sau neagră. Structura sa se presupune a fi de tip poli α-pironic, similar cu cea a 2-pironei (α-pironei). [8] [9] În 1969 , s-a emis ipoteza că culoarea suprafeței lui Marte se datora acestui compus; acest lucru a fost negat de sondele programului Viking . [10]

Utilizări

Suboxidul de carbon este utilizat în sinteza malonaților și ca agent auxiliar pentru a îmbunătăți afinitatea pieilor față de coloranți .

Notă

  1. ^ Brodie BC (1873). "Notă privind sinteza gazului de mlaștină și a acidului formic și descompunerea electrică a oxidului carbonic". Proceedings of the Royal Society (Londra) 21 : 245–247
  2. ^ Brodie BC (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie 169 : 270
  3. ^ Marcellin Berthelot (1891). „Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone”. Annales de chimie et de physique 6 (24): 126-132
  4. ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg, Arnold Br. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie . Gruyter Verlag; Ediția 102, 2007 ISBN 978-3-11-017770-1 .
  5. ^ ^ Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte 39 : 689–697
  6. ^(RO) Articol pe SpringerLink
  7. ^ Reyerson LH, Kobe K. (1930). „Suboxid de carbon”. Chemical Reviews 7 : 479–492
  8. ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). „Analiza poli (suboxidului de carbon) prin împrăștiere cu raze X cu unghi mic”. Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843-5846
  9. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). „Structura suboxidului de carbon, C3O2, în stare solidă”. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 627 (1): 73–76
  10. ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). „Marte: suprafața este colorată de suboxid de carbon?”. Știința 166: 1141

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4419344-0
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei