Taurina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Taurina
formula structurala
Taurine-3D-vdW.png
Numele IUPAC
Acid 2-aminoetanezulfonic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 2 H 7 NO 3 S
Masa moleculară ( u ) 125,15 g / mol
numar CAS 107-35-7
Numărul EINECS 203-483-8
PubChem 1123
DrugBank DB01956
ZÂMBETE
C(CS(=O)(=O)O)N
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,734 (la -173,15 ° C)
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. 1,5; 9.1
Temperatură de topire 305 ° C (578 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual
Molecula taurină în conformitate cu sferele Van de Waals

Taurina (din latinescul taurus , taur , deoarece a fost izolată inițial din bila de taur de către oamenii de știință germani Friedrich Tiedemann și Leopold Gmelin ) [2] sau acidul 2-aminoetanezulfonic , este o substanță chimică acidă abundentă în multe țesuturi ale diferitelor animale , inclusiv omul. Taurina se găsește și la unele specii bacteriene , în cantități mai modeste, dar nu și la plante . Este o ' amină cu o grupă funcțională acid sulfonic . Au identificat polipeptide mici care conțin taurină, dar astăzi nu se găsește nicio aminoacil-ARNt sintetază capabilă să recunoască în mod specific taurina și capabilă să o încorporeze în ARNt . [3]

Biosinteza

Calea metabolică primară pentru sinteza taurinei la mamifere are loc în ficat în calea cisteinei acidului sulfinic. În acest fel, grupul sulfhidril al cisteinei este oxidat la acidul sulfinic de top-cisteină din enzima cisteină dioxigenază . Ca urmare, acidul cisteină-sulfinic este decarboxilat de decarboxilaza acidului cisteină-sulfinic pentru a forma ipotaurina. Nu este clar dacă hipotaurina este apoi oxidată la taurină normală spontan sau enzimatic.

Sinteza industrială

Cererea de taurină pentru producția de produse alimentare și unele tipuri de băuturi a dus la dezvoltarea diferitelor metode de sinteză industrială. [4] În Statele Unite ale Americii a fost introdusă o metodă care exploatează aminarea presiunii ridicate a unei sări derivate din „ acidul isetionic , obținută prin reacția l” oxidului de etilenă cu ditionitul de sodiu (Na 2 S 2 O 4). Alte două sinteze, utilizate în Japonia , se bazează pe reacția în loc de ' aziridină cu dioxid de sulf și o' halo etilamină cu sulfit de sodiu .

O altă metodă alternativă, de mare interes industrial, utilizează sulfonarea acidului 2-aminoetilsulfonic cu sulfit de sodiu. Mai întâi se procedează la sinteza 2-aminoetilsolfonico prin reacția l ' etanolaminei cu acid sulfuric :

Acidul 2-aminoetilsulfonic reacționează apoi cu sulfitul de sodiu, obținându-se taurina care va fi apoi izolată din amestecul de reacție:

Roluri fiziologice

Taurina are două roluri fiziologice bine documentate:

  • Pentru multe animale , taurina este unul dintre principalii osmoliți intracelulari și, prin urmare, este o contribuție importantă la reglarea celulei de volum.
  • Taurina este conjugată prin intermediul grupului său amino-terminal cu acizi biliari, acid chenodeoxicolic și acid colic pentru a forma sare biliară taurochenodesossicolato sodic și taurocolat de sodiu (vezi bila ). PKa scăzut (1,5) al grupei sulfurice de taurină asigură faptul că acea parte a moleculei este încărcată negativ în intervalul de pH care se găsește în mod normal în tractul intestinal și acest lucru îmbunătățește proprietățile surfactanților conjugatului acidului colic.

Taurina a fost, de asemenea, implicată într-un număr mare de diverse fenomene fiziologice , inclusiv potențarea pe termen lung a striatului / hipocampului , stabilizarea membrana [ care? ], Inhibarea de feedback a exploziei respiratorii de neutrofile / macrofage și „ homeostazia calciului . Efectele observate sunt relativ slabe în comparație cu cazurile raportate cu privire la rolul taurinei în sinteza acizilor biliari și a osmoregulării .

Copiii prematuri cărora le lipsește enzima necesară pentru a transforma cistationina în cisteină pot deveni deficit de taurină. Acesta este motivul pentru care taurina este o componentă esențială în dieta acestor nou-născuți.

În experimentele pe șobolani s-a demonstrat că taurina este eficientă în eliminarea depozitelor de grăsime din ficat , în prevenirea bolilor hepatice și în combaterea cirozei . [5] [6]

Deși este prezentă în mai multe băuturi energizante, taurina nu are proprietăți energizante; cu toate acestea, proprietățile anti-oxidante au fost demonstrate. [7] În special, are ca efect contracararea substanțelor oxidante eliberate de organism după efort. [8] De asemenea, s-a arătat beneficiul pe care taurina îl poate juca la persoanele predispuse la infarct prin creșterea eficienței contracțiilor mușchiului cardiac. [9]

Taurina are, de asemenea, activitate agonistă indirectă pe sistemul GABAergic, inhibând activitatea GABA-transaminazei , responsabilă de metabolismul GABA la nivel sinaptic. [10]

Utilizări comerciale ale taurinei

Băutură energizantă care conține taurină printre ingredientele sale

Din anii 80, taurina a devenit un ingredient în băuturile energizante precum Red Bull , Burn Energy Drink , Monster Energy , Verve! și alte băuturi sau preparate similare; De asemenea, s-a găsit folosită în bomboanele energizante ca XS Energy Drink , Foosh , White Bull și Red Bull.

Această componentă este, de asemenea, prezentă în mai multe suplimente alimentare disponibile în comerț, precum și în diferite tipuri de lapte de creștere de obicei pe piață, cum ar fi Latte Nipiol 3 pentru a numi unul. Se folosește și în hrana animalelor. Datorită proprietăților sale antioxidante, este recomandat subiecților supuși unui antrenament intens, cum ar fi caii sportivi. Taurina poate fi administrată în orice moment al zilei după antrenament și promovează recuperarea fizică după un efort intens prin reducerea leziunilor musculare și a stresului oxidativ. De fapt, acționează în diferite părți ale corpului: îmbunătățește metabolismul lipidelor și zaharurilor din ficat; favorizează excreția renală a substanțelor toxice; favorizează contractilitatea mușchilor scheletici și a inimii, crescând astfel debitul cardiac. Prin urmare, este recomandat cailor sportivi să crească performanța atletică și să scadă timpul de recuperare. [ fără sursă ]

Taurina în sport

Taurina poate fi utilizată ca ajutor ergogen în sport. Se pare că are o acțiune asemănătoare insulinei, adică îmbunătățește transportul glucozei și al unor aminoacizi în interiorul celulei. Printre cele mai citate proprietăți apare utilitatea sa ca antioxidant și anti-catabolic, stimulator al volumului celular și al condițiilor anabolice (îmbunătățirea metabolismului proteinelor) în celulele musculare. [ fără sursă ]

Există, de asemenea, dovezi că taurina la omul adult poate ajuta la reducerea tensiunii arteriale [11] , iar studiile recente arată că suplimentele de taurină administrate șobolanilor cu o dietă bogată în grăsimi le-au împiedicat să ajungă la supraponderalitate, îmbunătățindu-se în timp ce controlul diabetului [12] . Recent, studii suplimentare la om au arătat că administrarea taurinei poate avea efecte favorabile ale oxidării grăsimilor în timpul efortului [13] . Într-un studiu recent, nu s-a demonstrat că suplimentarea înainte de antrenament a 1,66 g de taurină îmbunătățește performanța, dar a crescut cu 16% oxidarea grăsimilor în timpul unei performanțe la intensitate moderată la 66,5% din VO 2 max timp de 90 de minute bicicliști [14] . Cu toate acestea, sunt necesare investigații suplimentare pentru a determina eficiența taurinei în programele de slăbire.

Taurina este prezentă în concentrații mari în mușchiul scheletic, iar concentrațiile de aminoacizi din interior s-au dovedit a scădea după efort, indiferent de durată. În plus, această scădere a fost detectată în mod specific în fibrele cu contracție rapidă (tip 2), chiar dacă concentrația plasmatică a taurinei este neschimbată [15] . S-a sugerat că aminoacidul poate juca un rol de apărare a celulelor împotriva daunelor provocate de radicalii liberi. De fapt, se crede că exercițiile intense cresc stresul oxidativ și leziunile musculare. Unele cercetări au descoperit că suplimentarea taurinei sau epuizarea taurinei pot juca acțiuni citoprotectoare măsurabile pentru a atenua leziunile musculare induse de efort [16] . În urma „ exercițiului cu greutăți cu repetări excentrice , sa demonstrat că administrarea taurinei afectează contracția musculară prin reducerea stresului oxidativ, în combinație cu o reducere a superoxidului , un radical liber [17] . Există dovezi recente că utilizarea concomitentă a taurinei și aminoacizilor cu lanț ramificat (BCAA) este capabilă să reducă percepția DOMS și a leziunilor musculare induse de exerciții cu mai mult decât greutăți BCAA [18] .

Taurina este cunoscută mai degrabă pentru că este, împreună cu cofeina , un ingredient al băuturilor energizante populare. Acestea conțin aproximativ un gram de taurină, dar taurina nu sa dovedit a fi energică în sine; Cu toate acestea, unele rezultate științifice privind utilizarea taurinei s-au dovedit a avea un rol în reducerea oboselii musculare [19] [20] , ducând la beneficii în termoreglare (ajutând la stabilizarea temperaturii corpului în timpul efortului) și la concentrare. Adesea se susține în mod fals că taurina este un stimulent energetic, dar în realitate poate juca acțiunea opusă, fiind implicată în inhibarea neuronilor excitatori ai creierului, ceea ce ar face din aceasta o substanță mai relaxantă [21] . Taurina este un aminoacid care calmează sistemul nervos, deoarece susține producția de GABA . Poate ajuta la gestionarea anxietății prin contracararea hormonilor de stres. Utilizarea acestuia ca ingredient în băuturile energizante este, prin urmare, optimă alături de un stimulent eficient precum cofeina, pentru beneficiile sale în reducerea oboselii, promovarea termoreglării și îmbunătățirea concentrației. Efectul sinergic al cofeinei și taurinei a fost, de asemenea, demonstrat în disocierea de aceste băuturi [22] . Chiar dacă este luat individual, cercetările arată că taurina poate aduce beneficii și îmbunătățiri ale performanței sportive la pacienții cu insuficiență cardiacă, crescând performanța și rezistența la oboseală [23] .

Taurina a arătat potențialul de a imita activitatea insulinei, reducând nivelul glicemiei ca răspuns la asumarea glucozei [24] . S-a emis ipoteza că taurina promovează transportul glucozei și aminoacizilor în celulele musculare, jucând în cele din urmă un rol de volumizator celular. Acest lucru ar permite celulelor să devină „suprahidratate”, iar unele cercetări sugerează că acest lucru poate promova o sinteză mai mare a proteinelor musculare și inhibarea defalcării proteinelor musculare. Acest lucru ar putea duce la dezvoltarea unei mase musculare și a unei forțe mai mari, deși acestea rămân ipoteze. Cercetarea a relevat, de asemenea, că suplimentarea cu taurină poate reduce cantitatea de substanță chimică numită 3-metilhistidină (3-MH), ceea ce ar semnala că taurina pare să contribuie la reducerea defalcării proteinelor musculare [25] .

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 18.05.2013
  2. ^ F. Tiedemann, L. Gmelin, Einige der neue Bestandtheile Galle des Ochsen , în Annalen der Physik, vol. 85, nr. 2, 1827, pp. 326-337, DOI : 10.1002 / andp.18270850214 .
  3. ^ P Lahdesmaki, Biosinteza peptidelor de taurină în fracția citoplasmatică a creierului in vitro. În Int J Neuroscience, vol. 37, n. 1-2, 1987, pp. 79-84, DOI : 10.3109 / 00207458708991804 .
  4. ^ OM Bondareva, DV Lopatik, ZI Kuvaeva, LG Vinokurova, MM Markovich și IP Prokopovich, Sinteza taurinei în Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 42, n. 3, 2008, pp. 142-144, DOI : 10.1007 / s11094-008-0072-3 .
  5. ^ MDJ Kerai, Catherine J. Waterfield, SH Kenyon, DS Asker, JA Timbrell Taurine: Proprietăți de protecție împotriva steatozei hepatice induse de etanol și peroxidarea lipidelor în timpul consumului cronic de etanol la șobolani Aminoacizi Volumul 15, Numerele 1-2 / martie, 1998
  6. ^ Becky McCall, ultimul leac pentru mahmureală? , Bbc.co.uk, 28 decembrie 2005. Adus la 1 septembrie 2008.
  7. ^ Green TR, Fellman JH, Eicher AL, Pratt KL. Rolul antioxidant și localizarea subcelulară a hipotaurinei și a taurinei în neutrofilele umane. Biochimica și Biophysica Acta 1991 23 ianuarie; 1073 (1): 91-7.
  8. ^ Zhang M, Izumi I, Kagamimori S, S Sokejima, Yamagami T, Liu Z, Qi B, Rolul suplimentării cu taurină pentru a preveni stresul oxidativ indus de efort la bărbații tineri sănătoși, în AMINOACIDI, vol. 26, n. 2, 2004, pp. 203-207, PMID 15042451 .
  9. ^ Insuficiență cardiacă congestivă , Healthnotes, Inc, PeaceHealth, 19 ianuarie 2007
  10. ^ Testarea neurotransmițătorului de urină pe becknatmed.com.
  11. ^ Militant JD, Lombardini JB. Tratamentul hipertensiunii cu taurină orală: studii experimentale și clinice . Aminoacizi. 2002; 23 (4): 381-93.
  12. ^ Li și colab. Taurina inversează deficitele neurologice și neurovasculare la șobolanii grași diabetici Zucker . Neurobiol Dis. 2006 iunie; 22 (3): 669-76.
  13. ^ Jeukendrup AE, Randell R. Arzătoare de grăsimi: suplimente nutritive care CRESC metabolismul grăsimilor . Obes Rev. 2011 Oct; 12 (10): 841-51.
  14. ^ Rutherford și colab. Efectul ingestiei acute de taurină asupra metabolismului și a performanței de rezistență la bicicliști bine pregătiți . Int J Sport Nutr Exerc Metab. 2010 aug; 20 (4): 322-9.
  15. ^ Matsuzaki și colab. Scăderea concentrației de taurină în mușchii scheletici după exerciții pentru diferite durate . Med Sci Sports Exerc. 2002 mai; 34 (5): 793-7.
  16. ^ Dawson și colab. Rolul citoprotector al taurinei în leziunile musculare induse de efort . Aminoacizi. 2002 iunie; 22 (4): 309-24.
  17. ^ Silva și colab. Suplimentarea cu taurină scade stresul oxidativ al mușchilor scheletici după exerciții excentrice . Cell Biochem Funct. 2011 ianuarie-februarie; 29 (1): 43-9.
  18. ^ Ra și colab. Efecte suplimentare ale taurinei asupra beneficiilor aportului de BCAA pentru durerea musculară cu debut întârziat și leziunile musculare induse de exercițiile excentrice de intensitate ridicată . Adv Exp Med Biol. 2013; 776: 179-87.
  19. ^ Warskulat și colab. Knockout-ul transportorului de taurină epuizează nivelul taurinei musculare și are ca rezultat afectarea severă a mușchilor scheletici, dar lasă funcția cardiacă fără compromisuri . FASEB J. 2004 Mar; 18 (3): 577-9.
  20. ^ Yatabe și colab. Efectele administrării taurinei la mușchii scheletici ai șobolanilor asupra exercițiului . J Orthop Sci. 2003; 8 (3): 415-9.
  21. ^ Louzada și colab. Taurina Previne neurotoxicitatea agoniștilor receptorilor beta-amiloid și glutamat: activarea receptorilor GABA și posibile implicații pentru boala Alzheimer și alte tulburări neurologice . FASEB J. 2004 Mar; 18 (3): 511-8.
  22. ^ Imagawa și colab. Cofeina și taurina Îmbunătățește performanța de anduranță . Int J Sports Med. 2009 iulie; 30 (7): 485-8.
  23. ^ Beyranvand și colab. Efectul suplimentării taurinei asupra capacității de exercițiu a pacienților cu insuficiență cardiacă . J Cardiol. 2011 mai; 57 (3): 333-7.
  24. ^ Kulakowski EC, Mature J. Proprietăți hipoglicemiante ale taurinei: nu sunt mediate de eliberarea îmbunătățită a insulinei . Biochem Pharmacol. 15 septembrie 1984; 33 (18): 2835-8.
  25. ^ Milittello A. Efectul administrării taurinei asupra concentrațiilor de aminoacizi și 3-metilhistidină la om. Viena, Austria: al 41-lea Congres internațional privind aminoacizii, 1995.

Elemente conexe

Alte proiecte


Controlul autorității LCCN (EN) sh85132790 · GND (DE) 4138385-0 · BNF (FR) cb12265266q (dată) · BNE (ES) XX535455 (dată) · NDL (EN, JA) 00.572.736
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Taurina&oldid=121687029 ”