Terpene

Terpenele sunt principalii constituenți ai rășinilor multor plante

Terpenele sunt biomolecule formate din multipli ai unității de izopren , ^[1] obținute în sisteme biologice prin reacția mai multor unități de IPP ( izopentenil pirofosfat ) și DMAPP ( dimetilalil pirofosfat ). Pot avea o structură liniară, ciclică sau mixtă liniară și ciclică. Când terpenele sunt modificate cu reacții care duc la formarea unor grupări funcționale care conțin alți atomi decât carbonul , cum ar fi grupări care conțin hidroxil , carbonil sau azot , acestea se numesc terpenoide . Unele texte cu termenul terpene indică, de asemenea, diferitele terpenoide .

Sunt produse de multe plante , în special de conifere și unele insecte , sunt principalele componente ale rășinilor și uleiurilor esențiale ale plantelor , amestecuri de substanțe care conferă fiecărei flori sau plante un miros sau o aromă caracteristică. Ele reprezintă, de asemenea, precursorii biosintetici ai steroizilor și carotenoizilor . Multe arome folosite în alimente sau parfumuri sunt derivate din terpene naturale sau terpenoide.

Terpenele sunt geraniol , mentol , mircen , camfor , limonen , izoprenol , fitoen și squalen . Acesta din urmă se găsește liber în cantități mari (90%) în uleiul de ficat de rechin și în urme (0,1-0,7%) în uleiul de măsline , drojdia , sebumul uman și ceara de ureche .

Structura

După cum sa menționat, acestea sunt formate prin unirea moleculelor de izopren, legătura apare aproape întotdeauna cap-coadă, adică legătura este creată cu monomerul (izoprenul) orientat întotdeauna în aceeași direcție. Această afecțiune este cunoscută sub numele de „regula izoprenului” sau „regula Ružička ”. Două excepții importante sunt squalenul și fitoena, care sunt considerați dimeri coadă la coadă ai unui sesquiterpen aciclic și respectiv diterpen.

Terpenele pot conține unități de izopren, mai mult sau mai puțin modificate, care conțin alte elemente decât carbonul și hidrogenul ( terpenoide ); printre acestea sunt compuși care au o importanță deosebită: a liposolubile solubil vitaminele A , D , E , K.

Clasificarea terpenelor

Structura izoprenului

Pe baza numărului de unități de izopren conținute (C ₅ H ₈ ), se obține următoarea clasificare:

Biosinteza

Deși din punct de vedere structural ele pot părea sintetizate prin polimerizarea izoprenului , terpenele sunt biosintetizate de organismele din grupările acetil ale acetil-coenzimei A (acetil-CoA) prin calea metabolică a HMG-CoA reductazei . Intermediarii în biosinteză sunt acidul mevalonic și esterii săi fosforici și pirofosforici, izopentenil pirofosfatul și dimetilalil pirofosfatul .

Plantele și protozoarele aparținând subfilului Apicomplexa , cum ar fi parazitul malariei Plasmodium falciparum , au capacitatea de a-și produce izoprenoizii folosind o cale alternativă, denumită generic calea non-mevalonată, sau calea metabolică a fosfatului de metileritritol care are loc în plastide . ^[2] În plus, majoritatea bacteriilor, inclusiv agenți patogeni importanți precum Mycobacterium tuberculosis , pot sintetiza IPP și DMAPP prin această cale metabolică alternativă.

Via del Mevalonato

Același subiect în detaliu: Calea metabolică a acidului mevalonic .

Inițial mevalonatul este transformat în 5-pirofosfomevalonat și ulterior în cei doi compuși cheie: izopentenil pirofosfat (IPP) și dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Hemiterpenele se formează direct din DMAPP prin pierderea pirofosfatului . În timp ce ceilalți provin din compușii formați prin adăugări ulterioare de IPP la DMAPP:

• geranil pirofosfat C ₁₀ din care derivă monoterpenele
• farnesil pirofosfat C ₁₅ din care sesquiterpene și deci steroizi derivă din squalen
• geranilgeranil pirofosfat C ₂₀ din care diterpenele și deci carotenoizii derivă din fitoenă
• geranilfarnesil pirofosfat C ₂₅

Dimerul coadă-coadă al farnesilului OPP dă squalenul care este precursorul triterpenelor (C ₃₀ ) și, prin urmare, al sterolilor. În practică, DMAPP pornește lanțul și IPP îl extinde.

Notă

Bibliografie

• ( EN ) J. Degenhardt, TG Köllner, J. Gershenzon, Review Monoterpene și sesquiterpene synthases și originea diversității scheletice terpenice la plante , în Phytochemistry , vol. 90, n. 15-16, 2009, pp. 1621–1637, DOI :10.1016 / j.phytochem.2009.07.030 . PDF
• L. Scarponi (editat de), Agricultura Biochimie , Patron, 2003

Elemente conexe

• Compuși organici volatili

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe terpene

linkuri externe

• ( EN ) Terpenes , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei