Armestead a fost ales în timpul celei de-a treia runde a draftului din 2013 de New Orleans Saints [1] . La 9 mai, el și-a semnat contractul cu franciza [2] . A debutat profesional în săptămâna 3 împotriva Arizona Cardinals . După ce a jucat patru jocuri singur ca membru special al echipei înainte de săptămâna 16, Armstead a fost numit pentru prima dată gardian stâng de antrenorul Sean Payton în locul lui Charles Brown pentru jocul împotriva Carolina Panthers[3] . Sezonul său debutant s-a încheiat cu 6 apariții, inclusiv două ca titular. În următoarea a găsit mai mult spațiu, disputând 14 curse, toate ca titular. În 2018 a fost chemat pentru primul său Pro Bowl și intrat în echipa secundă All-Pro . [4][5]