Tetrahidropiran

Tetrahidropiran


Numele IUPAC
Ossano
Abrevieri
THP
Denumiri alternative
Oxid de pentametilenă Tetrahidro- 2H- piran Oxaciclohexan
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₅ H ₁₀ O
Masa moleculară ( u )	86,13
Aspect	lichid incolor
numar CAS	142-68-7
Numărul EINECS	205-552-8
PubChem	8894
DrugBank	DB02412
ZÂMBETE	`C1CCOCC1`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,88
Indicele de refracție	1.4211
Solubilitate în apă	80 g / L
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă	0,95
Temperatură de topire	-49,2 ° C (223,95 K)
Temperatura de fierbere	88 ° C (361,15 K)
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K.	9 530
Vâscozitate dinamică ( mPa s la 293,15 ° C)	0,53
Proprietăți termochimice
Δ _f H ⁰ (kJ mol ⁻¹ )	216,34
Proprietăți toxicologice
LD ₅₀ (mg / kg)	1 650 (șobolan, oral)
Informații de siguranță
Punct de flacără	-20 ° C (253,15 K)
Limite de explozie	1,8% -11,8%
Temperatură de autoaprindere	321 ° C (594,15 K)
TLV (ppm)	50 (TWA)
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	225 - 315 - 319 - 335 - EUH019
Sfaturi P	261 - 233 - 302 + 352 - 280 - 305 + 351 + 338 - 210 - 240 ^[1]
Editați datele din Wikidata · Manual

Tetrahidropiranul , cunoscut și sub numele de IUPAC oxan , este un compus heterociclic cu șase atomi care conține un atom de oxigen. Are formula chimică C ₅ H ₁₀ O și este similar structural cu piranul , reprezentând forma redusă lipsită de cele două legături duble . La temperatura camerei apare ca un lichid incolor, cu miros dulce înțepător, ușor inflamabil și care tinde să formeze peroxizi explozivi. În starea gazoasă s-a demonstrat că există sub forma a doi conformeri diferiți de „scaun”. Structura sa se găsește sub forma ciclică a zaharurilor definite ca piranoză .

Sinteză

O metodă de sinteză clasică constă în hidrogenarea 3,4-dihidro-2H - -pyrane cu nichel Raney . ^[2] O altă metodă exploatează o reacție intramoleculară Williamson de 5-bromopentan-1-ol care, prin încălzire în prezența hidrurii de sodiu folosind tetrahidrofuran ca solvent, ciclizează producând tetrahidropiran. ^[3] Alte metode exploatează ciclizarea substituite-rmn aldehide într - un acidă de mediu, reacția Prins , o [4 + 2] cicloadiție , sau pot furniza alte forme de ciclizare intramoleculară. ^[3]

Utilizări

Tetrahidropiranul a fost găsit în multe substanțe naturale care posedă activitate biologică și farmacologică, cum ar fi antifungice , macrolide citotoxice și citostatice, agenți antileishmanioză și produse bacteriene care au prezentat activitate antitumorală. ^[3]

Acest compus este utilizat în mod obișnuit în sinteza organică ca grupă de protecție pentru alcooli : ^[4] ^[5] 3,4-dihidropiran reacționează, într-un mediu acid, cu alcool, ducând la formarea de eteri de 2-tetrahidropiranil care ulterior hidroliza eliberează alcoolul din nou.

Utilizarea tetrahidropiranului ca grup protector : 3,4-dihidropiranul reacționează cu alcoolul, într-un mediu acid, formând un α- eter al tetrahidropiranului care protejează gruparea alcoolică, care poate fi restaurată ulterior prin hidroliză .

Tetrahidropiranul este, de asemenea, utilizat ca solvent în producția de adezivi , etanșanți, polimeri și vopsele . ^[6]

Notă

^ Fișă informativă Tetrahidropiran despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
^ DW Andrus și John R. Johnson, Tetrahidropiran , în Sinteze organice , n. 23, 1943, p. 90, DOI : 10.15227 / orgsyn.023.0090 .
^ ^a ^b ^c Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath și Ramendra Pratap, The Chemistry of Heterocycles: Chemistry of Six to Eight Membered N, O, S, P and Se Heterocycles , Elsevier, 2019, p. 231, ISBN 0128192119 .
^ RA Earl și LB Townsend, 4-hidroxi-2-butinoat de metil , în sinteze organice , nr. 60, 1981, p. 81, DOI : 10.15227 / orgsyn.060.0081 .
^ Arthur F. Kluge, dietil [(2-tetrahidropiraniloxi) metil] fosfonat , în Sinteze organice , n. 64, 1986, p. 80, DOI : 10.15227 / orgsyn.064.0080 .
^ (EN) Tetrahidrofuran , pe PubChem . Adus pe 29 martie 2020 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Tetrahidropiran

linkuri externe

( EN ) Tetrahidropiran , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Controlul autorității	GND ( DE ) 4308797-8

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Fișă informativă Tetrahidropiran despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .

[2] DW Andrus și John R. Johnson, Tetrahidropiran , în Sinteze organice , n. 23, 1943, p. 90, DOI : 10.15227 / orgsyn.023.0090 .

[etero-3] Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath și Ramendra Pratap, The Chemistry of Heterocycles: Chemistry of Six to Eight Membered N, O, S, P and Se Heterocycles , Elsevier, 2019, p. 231, ISBN 0128192119 .

[4] RA Earl și LB Townsend, 4-hidroxi-2-butinoat de metil , în sinteze organice , nr. 60, 1981, p. 81, DOI : 10.15227 / orgsyn.060.0081 .

[5] Arthur F. Kluge, dietil [(2-tetrahidropiraniloxi) metil] fosfonat , în Sinteze organice , n. 64, 1986, p. 80, DOI : 10.15227 / orgsyn.064.0080 .

[6] (EN) Tetrahidrofuran , pe PubChem . Adus pe 29 martie 2020 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]